Enantiomeric impurities in chiral catalysts, auxiliaries and synthons used in enantioselective synthesis

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 9, Issue 12, 1998, Pages 2043-2064

  Armstrong, Daniel W ^a   Lee, Jauh T ^a   Chang, Lisa W ^a  

^a MISSOURI UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE; CARBOXYLATION; CATALYST; CHIRALITY; ENANTIOMER; EPOXIDATION; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0032547123     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(98)00201-8     Document Type: Article

References (103)

1. Morrison, J. D., Ed. Asymmetric Synthesis, Academic Press, NY, Vol. 1-5, 1985.
2. Nogradi, M. Stereoselective Synthesis, VCH, NY, 1987.
3. Noyori, R.; Takaya, H. Acc. Chem. Res., 1990, 23, 345-350.
4. Romo, D.; Meyers, A. I. Tetrahedron, 1991, 47, 9503-9569.
5. Seyden-Renne, J. Chiral Auxiliaries and Ligands in Asymmetric Synthesis, John Wiley & Sons, NY, 1994.
6. Brown, H. C.; Ramachandran, P. V Adv. Asymmet. Syn., 1995, 1, 147-210.
7. Corey, E. J. Studies in Enantioselective Sythesis, In: Chiral Separation Applications and Technology, S. Ahuja, Ed., American Chemical Soc., Washington, D.C., Ch. 3, 37-58, 1997.
8. Coppola, G. M.; Schuster, H. F. Asymmetric Synthesis: Construction of Chiral Molecules Using Amino Acids, Wiley, NY, 1987.
9. Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev., 1996, 96, 835-875.
10. Hanessian, S. Total Synthesis of Natural Products: The Chiron Approach, Pergamon Press, NY, 1983.
11. Wang, X.; Liu, Y.-S.; Nair, U. B.; Armstrong, D. W.; Ellis, B.; Williams, K. M. Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 3977-3984.
12. Lee, H. N.; Muci, A. R.; Jacobsen, E. N. Tet. Lett., 1991, 32, 5055-5058.
13. van Eikeren, D. Commercial Manufacture of Chiral Pharmaceuticals, in: Chiral Separations Applications and Technology, S. Ahuja, Ed., American Chemical Soc., Washington, DC, Ch. 2, 9-36, 1997.
14. Armstrong, D. W.; Duncan, J. D.; Lee, S. H. Amino Acids, 1991, 1, 97-106.
15. Zukowski, J.; Pawlowska, M.; Armstrong, D. W. J. Chromatogr., 1992, 623, 33-41.
16. Chang, S. C.; Wang, L. R.; Armstrong, D. W. J. Liq. Chromatogr., 1992, 15, 1411-1429.
17. Pawlowska, M.; Chen, S.; Armstrong, D. W. J. Chromatogr., 1993, 641, 257-265.
18. Armstrong, D. W.; Gasper, M. P.; Lee, S. H.; Ercal, N.; Zukowski, J. Amino Acids, 1993, 5, 299-315.
19. Armstrong, D. W.; Zukowski, J. J. Chromatogr. A, 1994, 666, 445-448.
20. Zukowski, J. Chirality, 1998, 10, 362-363.
21. Alper, H.; Hamel, N. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2803-2804.
22. Di Simone, B.; Savooia, D.; Tagliavini, E.; Umani-Rochi, A. Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 301-306.
23. Senanayake, D. H. Aldrichimica Acta, 1998, 31, 3-15.
24. Battelle, L. F.; Bau, R.; Gokel, G. W.; Oyakuwa, R. T.; Ugi, I. K. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 4482-486.
25. Hayashi, T.; Kumada, M. Acc. Chem. Res., 1982, 15, 395-401.
26. Togni, A.; Paster, S. D. J. Org. Chem., 1990, 55, 1649-1664.
27. Mikami, K.; Terada, M.; Motoyama, Y.; Nakai, T. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 643-646.
28. Mikami, K.; Terada, M.; Narisawa, S.; Nakai, T. Org. Synth., 1993, 71, 14-21.
29. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S.; Chen, C.-P.; Singh, V. K. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 7925-7926.
30. Mathre, D. J.; Thompson, A. S.; Douglas, A. W.; Hoogsteen, K.; Carroll, J. D.; Corley, E. G.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem., 1993, 55, 2880-2888.
31. Vander Velde, S. L.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem., 1995, 60, 5380-5381.
32. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7063-7064.
33. Bennani, Y. L.; Hanessian, S. Chem. Rev., 1997, 97, 3161-3195.
34. Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Aldrichimica Acta, 1997, 30, 3-12.
35. Kabuto, K.; Toshida, T.; Tamaguchi, S.; Miyano, S.; Hashimoto, H. J. Org. Chem., 1985, 50, 3013-3015.
36. Brown, K. J.; Berry, M. S.; Murdoch, J. R. J. Org. Chem., 1985, 50, 4345-4349.
37. Yamamoto, Y.; Sakamoto, A.; Nishioka, T.; Oda, T.; Fukazawa, Y. J. Org. Chem., 1991, 56, 1112-1119.
38. Keegan, D. S.; Midland, M. M.; Werley, R. T.; McLoughlan, J. I. J. Org. Chem., 1991, 56, 1185-1191.
39. Palomo, C.; Gonzalez, A.; Garcia, J. M.; Landa, C.; Oiarbide, M.; Rodriguez, S.; Linden, A. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 180-182.
40. Mash, E. A.; Torok, D. S. J. Org. Chem., 1989, 54, 250-253.
41. Whitesell, J. K.; Chen, H.-H.; Lawrence, R. M. J. Org. Chem., 1985, 50, 4663-4664.
42. Green, A. E.; Charbonnies, F.; Luche, M.-J.; Moyano, A. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 4752-4753.
43. Schartz, A.; Madan, P. M.; Mohacsi, E.; O'Brien, J. P.; Todaro, L. J.; Coffen, D. L. J. Org. Chem., 1992, 57, 851-856.
44. Hayashi, T.; Tanada, M.; Ogata, I. Tet. Lett., 1977, 18, 295-296.
45. Noyori, R.; Tomino, I.; Tanimoto, Y.; Nishigawa, M. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 6709-6716.
46. Noyori, R.; Tomino, I.; Tamada, M. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 6717-6725.
47. Evans, D. A.; Takacs, J. M. Tet. Lett., 1980, 21, 4233-4236.
48. Mori, K.; Itoo, T.; Tanaka, K.; Honda, H.; Yamamoto, I. Tetrahedron, 1983, 13, 2303-2306.
49. Ishibashi, H.; Ozeki, H.; Ikeda, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 6544-655.
50. Romo, D.; Meyers, A. I. Tetrahedron, 1991, 47, 9503-9569.
51. Fray, A. H.; Meyers, A. I. J. Org. Chem., 1996, 61, 3362-3374.
52. Meyers, A. I.; Brengel, G. P. Chem. Commun., 1997, 1-8.
53. Whitesell, J. K.; Felman, S. W. J. Org. Chem., 1980, 45, 755-756.
54. Cox, P. J.; Simpkins, N. S. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 1-26.
55. Davies, I. W.; Senanayake, C. H.; Castonnguay, L.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tet. Lett., 1995, 36, 7619-7622.
56. Ghosh, A. K.; Duong, T. T.; McKee, S. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1673-1674.
57. Ghosh, A. K.; Liu, W. J. Org. Chem., 1996, 61, 6175-6182.
58. Feenstra, R. W.; Steokkingreff, E. H. M.; Nivard, R. J. F.; Ottenheijmm, H. C. J. Tetrahedron, 1988, 44, 5583-5595.
59. Paulsen, H.; Himmpkamp, P.; Peters, T. Liebigs. Annalen der Chemie, 1986, 4, 664-674.
60. Santaniello, E.; Casati, R.; Milani, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 919-921.
61. Nagao, Y.; Yumagai, T.; Yamada, S.; Fujita, E.; Inoue, Y.; Nagase, Y.; Aoyagi, S.; Abe, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, 2361-2367.
62. Nagao, Y.; Hagiwara, Y.; Kumagai, T.; Ochiai, M.; Inoue, T.; Hashimoto, K.; Fujita, E. J. Org. Chem., 1986, 51, 2391-3293.
63. Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Vacca, J. P. et al. J. Med. Chem., 1994, 37, 3443-3451.
64. Brown, H. C.; Pai, G. G. J. Org. Chem., 1983, 48, 1784-1786.
65. Solas, D.; Wolinsky, J. J. Org. Chem., 1983, 48, 670-673.
66. White, J. D.; Kuo, S.-C.; Vedananda, T. R. Tet. Lett., 1987, 28, 3061-3064.
67. Potin, D.; Dumas, F.; Maddaluno, J. Synthetic Commun., 1990, 20, 2805-2813.
68. Zair, T.; Santelli-Rouvier, C.; Santelli, M. J. Org. Chem., 1993, 55, 2686-2693.
69. Kelly, J. W.; Eskew, N. L.; Evans, S. A. Jr. J. Org. Chem., 1986, 51, 95-97.
70. Schlessinger, R. H.; Iwanowicz, E. J. Tet. Lett., 1987, 28, 2083-2086.
71. Stanfield, C. F.; Parker, J. E.; Kanellis, P. J. Org. Chem., 1981, 46, 5797-4798.
72. Dolle, R. E.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1691-1694.
73. Poll, T.; Sobezak, A.; Hartmann, H.; Helmchen, G. Tet. Lett., 1985, 26, 3095-3098.
74. Fischer, G. C.; Turakkia, R. H.; Morrow, C. J. J. Org. Chem., 1985, 50, 2011-2019.
75. Lavallee, P.; Ruel, R.; Grenier, L.; Bessonnette, M. Tet. Lett., 1986, 27, 679-682.
76. Moroni, F.; Lombardi, G.; Thomsen, C. et al. J. Pharm. & Exper. Therap., 1997, 281, 721-729.
77. Rao, S. I.; Duffel, M. W. Chirality, 1991, 3, 104-111.
78. Cunningham, A. F. Jr.; Kundig, E. P. J. Org. Chem., 1988, 53, 1823-1825.
79. Ogawa, T.; Fang, C.-L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1438-1439.
80. Kato, K.; Suemune, H.; Sakai, K. Tet. Lett., 1992, 33, 3481-3482.
81. Fang, C.-L.; Suemune, H.; Sakai, K. J. Org. Chem., 1992, 57, 4300-4303.
82. Yahiro, N. Chem. Lett., 1982, 1479-1480.
83. DeJeso, B.; Dommier, J.-C. Tet. Lett., 1980, 21, 4511-4514.
84. Krief, A.; Trabelsi, M. Synthetic Comm., 1989, 19, 1203-1210.
85. Silks, L. A. III; Boles, J. O.; Modi, B. P.; Dunlap, R. B.; Odom, J. D. Synthetic Comm., 1990, 20, 1555-1562.
86. Boyle, P. H.; David, A. P.; Dempsey, K. J.; Hosken, G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1875-1876.
87. Ishibash, H.; Ozeki, H.; Ikeda, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 654-655.
88. Bloom, J. D.; Dutia, M. D.; Johnson, B. D.; Wissner, A.; Burns, M. G.; Largis, E. E.; Dolan, J. A.; Claus, T. H. J. Med. Chem., 1992, 35, 3081-3084.
89. Haatori, K.; Nagano, M.; Kato, T.; Nakanishi, I.; Imai, K.; Kinoshita, T.; Sakane, K. Biorg. Medic. Chem. Lett., 1995, 55, 2821-2824.
90. Staring, E. G. J.; Moorlag, H.; Wynberg, H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1986, 105, 374-375.
91. Larmen, K.; Schneider, M. Tet. Lett., 1984, 25, 5875-5878.
92. Suzuki, M.; Yanagisawa, A.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4718-4726.
93. Deardorff, D. R.; Shambayati, S.; Myles, D. C.; Heerding, D. J. Org. Chem., 1988, 53, 3614-3615.
94. Evans, C. T.; Roberts, S. M.; Shoberu, K. A.; Sutherland, A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 589-592.
95. Handa, S.; Earlam, G. J.; Geary, P. J.; Hawes, J. E.; Phillips, G. T.; Pryce, R. J.; Ryback, G.; Shears, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 1885-1886.
96. Jung, M. R.; Rhee, H. J. Org. Chem., 1994, 59, 4719-4720.
97. Campbell, J. A.; Lee, W. K.; Rapoport, H. J. Org. Chem., 1995, 60, 4602-4616.
98. Noe, C. R.; Knollmueller, M.; Steinbauer, G.; Voellenkle, J. Chem. Ber., 1985, 118, 4453-4458.
99. tenHoeve, W.; Wynberg, H. J. Org. Chem., 1985, 50, 4508-4514.
100. van der Haest, A. D.; Wynberg, H.; Leusen, F. J. J.; Bruggink, A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas., 1990, 109, 523-528.
101. Arnold, W.; Daly, J. J.; Imhof, R.; Kyburz, E. Tet. Lett., 1983, 24, 343-346.
102. Dale, J. A.; Dull, D. L.; Mosher, H. S. J. Org. Chem., 1969, 34, 2543-2549.
103. Kalyanam, N.; Lightner, D. A. Tet. Lett., 1979, 20, 415-418.