The CH/π Interaction. Implications in Molecular Recognition

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 55, Issue 1, 1997, Pages 2-12

  Nishio, Motohiro ^a   Umezawa, Yoji ^b   Hirota, Minoru ^c  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b INSTITUTE OF MICROBIAL CHEMISTRY   (Japan)

^c YOKOHAMA NATIONAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

CH interaction; Human growth hormone; Molecular recognition; Plasminogen; Protein specificity; Reaction selectivitiy; SH2 motifs; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

BOND STRENGTH (CHEMICAL); INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR ORIENTATION; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEINS; SUBSTRATES; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

MOLECULAR RECOGNITION; PROTEIN SPECIFICITY; REACTION SELECTIVITY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

HYDROGEN BONDS;

EID: 0030674898     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.55.2     Document Type: Article

References (69)

1. M. Nishio, M. Hirota, Tetrahedron, 45, 7201 (1989); 46, 592 (1991)
2. 21, 1400 (1967); K. Shinoda, J. Phys. Chem., 81, 1300 (1977) ; J.H. Hidebrand, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 76, 194 (1979)
3. 21, 1400 (1967); K. Shinoda, J. Phys. Chem., 81, 1300 (1977) ; J.H. Hidebrand, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 76, 194 (1979)
4. K. Nishihata; M. Nishio, Tetrahedron Lett., 1977, 1041
5. Y. Iitaka, Y. Kodama, K. Nishihata, M. Nishio, Chem. Commun., 1974, 389
6. Y. Kodama, K. Nishihata, M. Nishio, Y. Iitaka, J. Chem. Soc., Perkin 2, 1976, 1490
7. Y. Kodama, K. Nishihata, S. Zushi, M. Nishio, J. Uzawa, K. Sakamoto, H. Iwamura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 52, 2661 (1979); J. Uzawa, S. Zushi, Y. Kodama, Y. Fukuda, K. Nishihata, K. Umemura, M. Nishio, M. Hirota, ibid., 53, 3623; S. Zushi, Y. Kodama, K. Nishihata, K. Umemura, M. Nishio, J. Uzawa, M. Hirota, ibid., 53, 3631 (1980); M. Hirota, Y. Takahashi, M. Nishio, K. Nishihata, ibid., 51, 2358 (1978); M. Hirota, T. Sekiya, K. Abe, H. Tashiro, M. Karatsu, M. Nishio, E. Osawa, Tetrahedron, 39, 3091 (1983) Y. Kodama, K. Nishihata, M. Nishio, J. Chem. Res. (S), 1977, 102; Y. Kodama, S. Zushi, K. Nishihata, M. Nishio, J. Uzawa, J. Chem. Soc., Perkin 2, 1980, 1306; 36, 190 (1982)
8. Y. Kodama, K. Nishihata, S. Zushi, M. Nishio, J. Uzawa, K. Sakamoto, H. Iwamura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 52, 2661 (1979); J. Uzawa, S. Zushi, Y. Kodama, Y. Fukuda, K. Nishihata, K. Umemura, M. Nishio, M. Hirota, ibid., 53, 3623; S. Zushi, Y. Kodama, K. Nishihata, K. Umemura, M. Nishio, J. Uzawa, M. Hirota, ibid., 53, 3631 (1980); M. Hirota, Y. Takahashi, M. Nishio, K. Nishihata, ibid., 51, 2358 (1978); M. Hirota, T. Sekiya, K. Abe, H. Tashiro, M. Karatsu, M. Nishio, E. Osawa, Tetrahedron, 39, 3091 (1983) Y. Kodama, K. Nishihata, M. Nishio, J. Chem. Res. (S), 1977, 102; Y. Kodama, S. Zushi, K. Nishihata, M. Nishio, J. Uzawa, J. Chem. Soc., Perkin 2, 1980, 1306; 36, 190 (1982)
9. Y. Kodama, K. Nishihata, S. Zushi, M. Nishio, J. Uzawa, K. Sakamoto, H. Iwamura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 52, 2661 (1979); J. Uzawa, S. Zushi, Y. Kodama, Y. Fukuda, K. Nishihata, K. Umemura, M. Nishio, M. Hirota, ibid., 53, 3623; S. Zushi, Y. Kodama, K. Nishihata, K. Umemura, M. Nishio, J. Uzawa, M. Hirota, ibid., 53, 3631 (1980); M. Hirota, Y. Takahashi, M. Nishio, K. Nishihata, ibid., 51, 2358 (1978); M. Hirota, T. Sekiya, K. Abe, H. Tashiro, M. Karatsu, M. Nishio, E. Osawa, Tetrahedron, 39, 3091 (1983) Y. Kodama, K. Nishihata, M. Nishio, J. Chem. Res. (S), 1977, 102; Y. Kodama, S. Zushi, K. Nishihata, M. Nishio, J. Uzawa, J. Chem. Soc., Perkin 2, 1980, 1306; 36, 190 (1982)
10. Y. Kodama, K. Nishihata, S. Zushi, M. Nishio, J. Uzawa, K. Sakamoto, H. Iwamura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 52, 2661 (1979); J. Uzawa, S. Zushi, Y. Kodama, Y. Fukuda, K. Nishihata, K. Umemura, M. Nishio, M. Hirota, ibid., 53, 3623; S. Zushi, Y. Kodama, K. Nishihata, K. Umemura, M. Nishio, J. Uzawa, M. Hirota, ibid., 53, 3631 (1980); M. Hirota, Y. Takahashi, M. Nishio, K. Nishihata, ibid., 51, 2358 (1978); M. Hirota, T. Sekiya, K. Abe, H. Tashiro, M. Karatsu, M. Nishio, E. Osawa, Tetrahedron, 39, 3091 (1983) Y. Kodama, K. Nishihata, M. Nishio, J. Chem. Res. (S), 1977, 102; Y. Kodama, S. Zushi, K. Nishihata, M. Nishio, J. Uzawa, J. Chem. Soc., Perkin 2, 1980, 1306; 36, 190 (1982)
11. Y. Kodama, K. Nishihata, S. Zushi, M. Nishio, J. Uzawa, K. Sakamoto, H. Iwamura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 52, 2661 (1979); J. Uzawa, S. Zushi, Y. Kodama, Y. Fukuda, K. Nishihata, K. Umemura, M. Nishio, M. Hirota, ibid., 53, 3623; S. Zushi, Y. Kodama, K. Nishihata, K. Umemura, M. Nishio, J. Uzawa, M. Hirota, ibid., 53, 3631 (1980); M. Hirota, Y. Takahashi, M. Nishio, K. Nishihata, ibid., 51, 2358 (1978); M. Hirota, T. Sekiya, K. Abe, H. Tashiro, M. Karatsu, M. Nishio, E. Osawa, Tetrahedron, 39, 3091 (1983) Y. Kodama, K. Nishihata, M. Nishio, J. Chem. Res. (S), 1977, 102; Y. Kodama, S. Zushi, K. Nishihata, M. Nishio, J. Uzawa, J. Chem. Soc., Perkin 2, 1980, 1306; 36, 190 (1982)
12. Y. Kodama, K. Nishihata, S. Zushi, M. Nishio, J. Uzawa, K. Sakamoto, H. Iwamura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 52, 2661 (1979); J. Uzawa, S. Zushi, Y. Kodama, Y. Fukuda, K. Nishihata, K. Umemura, M. Nishio, M. Hirota, ibid., 53, 3623; S. Zushi, Y. Kodama, K. Nishihata, K. Umemura, M. Nishio, J. Uzawa, M. Hirota, ibid., 53, 3631 (1980); M. Hirota, Y. Takahashi, M. Nishio, K. Nishihata, ibid., 51, 2358 (1978); M. Hirota, T. Sekiya, K. Abe, H. Tashiro, M. Karatsu, M. Nishio, E. Osawa, Tetrahedron, 39, 3091 (1983) Y. Kodama, K. Nishihata, M. Nishio, J. Chem. Res. (S), 1977, 102; Y. Kodama, S. Zushi, K. Nishihata, M. Nishio, J. Uzawa, J. Chem. Soc., Perkin 2, 1980, 1306; 36, 190 (1982)
13. Y. Kodama, K. Nishihata, S. Zushi, M. Nishio, J. Uzawa, K. Sakamoto, H. Iwamura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 52, 2661 (1979); J. Uzawa, S. Zushi, Y. Kodama, Y. Fukuda, K. Nishihata, K. Umemura, M. Nishio, M. Hirota, ibid., 53, 3623; S. Zushi, Y. Kodama, K. Nishihata, K. Umemura, M. Nishio, J. Uzawa, M. Hirota, ibid., 53, 3631 (1980); M. Hirota, Y. Takahashi, M. Nishio, K. Nishihata, ibid., 51, 2358 (1978); M. Hirota, T. Sekiya, K. Abe, H. Tashiro, M. Karatsu, M. Nishio, E. Osawa, Tetrahedron, 39, 3091 (1983) Y. Kodama, K. Nishihata, M. Nishio, J. Chem. Res. (S), 1977, 102; Y. Kodama, S. Zushi, K. Nishihata, M. Nishio, J. Uzawa, J. Chem. Soc., Perkin 2, 1980, 1306; 36, 190 (1982)
14. Y. Kodama, K. Nishihata, S. Zushi, M. Nishio, J. Uzawa, K. Sakamoto, H. Iwamura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 52, 2661 (1979); J. Uzawa, S. Zushi, Y. Kodama, Y. Fukuda, K. Nishihata, K. Umemura, M. Nishio, M. Hirota, ibid., 53, 3623; S. Zushi, Y. Kodama, K. Nishihata, K. Umemura, M. Nishio, J. Uzawa, M. Hirota, ibid., 53, 3631 (1980); M. Hirota, Y. Takahashi, M. Nishio, K. Nishihata, ibid., 51, 2358 (1978); M. Hirota, T. Sekiya, K. Abe, H. Tashiro, M. Karatsu, M. Nishio, E. Osawa, Tetrahedron, 39, 3091 (1983) Y. Kodama, K. Nishihata, M. Nishio, J. Chem. Res. (S), 1977, 102; Y. Kodama, S. Zushi, K. Nishihata, M. Nishio, J. Uzawa, J. Chem. Soc., Perkin 2, 1980, 1306; 36, 190 (1982)
15. M. Karatsu, H. Suezawa, K. Abe, M. Hirota, M. Nishio, Bull. Chem. Soc. Jpn., 59, 3529 (1986)
16. H. Suezawa, A. Mori, M. Sato, R. Ehama, I. Akai, K. Sakakibara, M. Hirota, M. Nishio, Y. Kodama, J. Phys. Org. Chem., 6, 399 (1993) ; H. Suezawa, R. Ehama, T. Hashimoto, M. Hirota, unpublished data
17. H. Suezawa, A. Mori, M. Sato, R. Ehama, I. Akai, K. Sakakibara, M. Hirota, M. Nishio, Y. Kodama, J. Phys. Org. Chem., 6, 399 (1993) ; H. Suezawa, R. Ehama, T. Hashimoto, M. Hirota, unpublished data
18. R. Ehama, M. Tsushima, T. Yuzuri, H. Suezawa, K. Sakakibara, M. Hirota, Bull. Chem. Soc. Jpn., 66, 814 (1993)
19. Y. Nakai, G. Yamamoto, M. Oki, Chem. Lett., 1987, 92
20. H. Okawa, Y. Numata, A. Mio, S. Kida, Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 2248 (1980); M. Nakamura, H. Okawa, S. Kida, Chem. Lett., 1981, 547; H. Okawa, K. Ueda, S. Kida, Inorg. Chem., 21, 1594 (1982)
21. H. Okawa, Y. Numata, A. Mio, S. Kida, Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 2248 (1980); M. Nakamura, H. Okawa, S. Kida, Chem. Lett., 1981, 547; H. Okawa, K. Ueda, S. Kida, Inorg. Chem., 21, 1594 (1982)
22. H. Okawa, Y. Numata, A. Mio, S. Kida, Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 2248 (1980); M. Nakamura, H. Okawa, S. Kida, Chem. Lett., 1981, 547; H. Okawa, K. Ueda, S. Kida, Inorg. Chem., 21, 1594 (1982)
23. Y. Kikuchi, Y. Tanaka, S. Sutarto, K. Kobayashi, H. Toi, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc., 114, 10302, 10307 (1992); K. Kobayashi, Y. Asakawa, Y. Aoyama, Supramolec. Chem., 2, 133 (1993)
24. Y. Kikuchi, Y. Tanaka, S. Sutarto, K. Kobayashi, H. Toi, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc., 114, 10302, 10307 (1992); K. Kobayashi, Y. Asakawa, Y. Aoyama, Supramolec. Chem., 2, 133 (1993)
25. T. Fujimoto, R. Yanagihara, K. Kobayashi, Y. Aoyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 68, 2113 (1995)
26. S.K. Chowdhury, V.S. Joshi, A.G. Samuel, V.G. Puranik, S.S. Tavale, A. Sarkar, Organometallics, 13, 4092 (1994); K. Jitsukawa, K. Iwai, H. Masuda, H. Ogoshi, H. Einaga, Chem. Lett., 303 (1994); idem, Inorg. Chem., in press; H. Sugimoto, T. Aida, S. Inoue, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1411
27. S.K. Chowdhury, V.S. Joshi, A.G. Samuel, V.G. Puranik, S.S. Tavale, A. Sarkar, Organometallics, 13, 4092 (1994); K. Jitsukawa, K. Iwai, H. Masuda, H. Ogoshi, H. Einaga, Chem. Lett., 303 (1994); idem, Inorg. Chem., in press; H. Sugimoto, T. Aida, S. Inoue, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1411
28. S.K. Chowdhury, V.S. Joshi, A.G. Samuel, V.G. Puranik, S.S. Tavale, A. Sarkar, Organometallics, 13, 4092 (1994); K. Jitsukawa, K. Iwai, H. Masuda, H. Ogoshi, H. Einaga, Chem. Lett., 303 (1994); idem, Inorg. Chem., in press; H. Sugimoto, T. Aida, S. Inoue, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1411
29. S.K. Chowdhury, V.S. Joshi, A.G. Samuel, V.G. Puranik, S.S. Tavale, A. Sarkar, Organometallics, 13, 4092 (1994); K. Jitsukawa, K. Iwai, H. Masuda, H. Ogoshi, H. Einaga, Chem. Lett., 303 (1994); idem, Inorg. Chem., in press; H. Sugimoto, T. Aida, S. Inoue, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1411
30. H. Sigel, B. E. Fischer, E. Farkas, Inorg. Chem., 22, 925 (1983)
31. M. Nakamura, N. Nakamura, M. Oki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 50, 2986 (1977)
32. S. Tsuboyama, et al., to be published
33. Fig.4, 7, 8: CSD Chem 3D ™
34. S. Paliwal, S. Geib, C. S. Wilcox, J. Am. Chem. Soc., 116, 4497 (1994)
35. M.C. Grossel, A.K. Cheetham, D.A.O. Hope, S.C. Weston, J. Org. Chem., 58, 6654 (1993)
36. E. Dubler, U. K. Haring, K. H. Scheller, P. Baltzer, H. Sigel, Inorg. Chem., 23, 3785 (1984)
37. K. Odashima, A. Itai, Y. Iitaka, K. Koga, J. Am. Chem. Soc., 102, 2504 (1980)
38. C. Krieger, F. Diederich, Chem. Ber., 118, 3620 (1985)
39. J.E. Cochran, T.J. Parrott, B.J. Whitlock, H.W. Whitlock, J. Am. Chem. Soc., 114, 2269 (1992)
40. K. Abe, M. Hirota, K. Morokuma, Bull. Chem. Soc. Jpn., 58, 2713 (1985)
41. T. Takagi, A. Tanaka, S. Matsuo, H. Maezaki, M. Tani, H. Fujiwara, Y. Sasaki, J. Chem. Soc., Perkin 2, 1987, 1015
42. A.W. Burgstahler, L.O. Weigel, J.K. Gawronski, J. Am. Chem. Soc., 98, 3015 (1976)
43. S. Araki, K. Sakakibara, M. Hirota, M. Nishio, S. Tsuzuki, Tetrahedron Lett., 1991, 6587; S. Araki, T. Seki, K. Sakakibara, M. Hirota, Y. Kodama, M. Nishio, Tetrahedron: Asymmetry, 4, 555 (1993)
44. S. Araki, K. Sakakibara, M. Hirota, M. Nishio, S. Tsuzuki, Tetrahedron Lett., 1991, 6587; S. Araki, T. Seki, K. Sakakibara, M. Hirota, Y. Kodama, M. Nishio, Tetrahedron: Asymmetry, 4, 555 (1993)
45. K. Harata, J. Incl. Phenom., 13, 77 (1992)
46. Fig. 10, 11: CSD Chem 3D™, ChemDraw™
47. C.D. Andreetti, O. Ori, F. Ugozzoli, A. Alfieri, A. Pochini, R. Ungaro, J. Inc Phenom., 6, 523 (1988); idem, J. Chem. Soc., Perkin 2, 1983, 1773; idem, ibid., 1985, 197
48. C.D. Andreetti, O. Ori, F. Ugozzoli, A. Alfieri, A. Pochini, R. Ungaro, J. Inc Phenom., 6, 523 (1988); idem, J. Chem. Soc., Perkin 2, 1983, 1773; idem, ibid., 1985, 197
49. C.D. Andreetti, O. Ori, F. Ugozzoli, A. Alfieri, A. Pochini, R. Ungaro, J. Inc Phenom., 6, 523 (1988); idem, J. Chem. Soc., Perkin 2, 1983, 1773; idem, ibid., 1985, 197
50. P.R. Ashton, D. Philp, N. Spencer, J.F. Stoddart, D.J. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 181
51. P.L. Anelli, P.R. Ashton, N. Spencer, A.M.Z. Slawin, J.F. Stoddart, D.J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed., 30, 1036 (1991)
52. D.B. Amabilino, P.L. Anelli, P.R. Ashton, C.L. Brown, E. Cordova, L.A. Godinez, W. Hayes, A.E. Kaifer, D. Philp, A.M.Z. Slawin, N. Spencer, J.F. Stoddart, M.S. Tolley, D.J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 117, 11142 (1995)
53. J.D. Morrison, H.S. Mosher, "Asymmetric Organic Reactions", Prentice-Hall, N.J. (1971), Tables 5-6 and 5-7
54. J. Capillon, J.P. Guetté, Tetrahedron, 35, 1817 (1979)
55. Y. Kobuke, T. Fueno, J. Am. Chem. Soc., 92, 6548 (1970)
56. T. Yamato, A. Miyazawa, M. Tashiro, J. Chem. Soc., Perkin 1, 1993, 3127
57. G.L. Cross, R.A. Moss, J. Am. Chem. Soc., 86, 4042 (1964); R.A. Moss, J. Org. Chem., 30, 3261 (1965), etc
58. G.L. Cross, R.A. Moss, J. Am. Chem. Soc., 86, 4042 (1964); R.A. Moss, J. Org. Chem., 30, 3261 (1965), etc
59. 44) S. Saito, Y. Morikawa, T. Moriwake, J. Org. Chem., 55, 5424 (1990), etc.
60. B.W. Gung, Z. Zhu, R.A. Fouch, J. Am. Chem. Soc., 117, 1783 (1995)
61. P.V. Fish, W.S. Johnson, J. Org. Chem., 59, 2324 (1994)
62. M. Nishio, Y. Umezawa, M. Hirota, Y. Takeuchi, Tetrahedron. 51, 8665 (1995)