Synthesis and biological activity of a novel series of indole-derived PPARγ agonists

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 9, Issue 23, 1999, Pages 3329-3334

  Henke, Brad R ^a   Adkison, Kimberley K ^a   Blanchard, Steven G ^a   Leesnitzer, Lisa M ^a   Mook Jr , Robert A ^a   Plunket, Kelli D ^a   Ray, John A ^a   Roberson, Claudia ^a   Unwalla, Rayomand ^a   Willson, Timothy M ^a  

^a GLAXOSMITHKLINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 [3 [2 (4 METHOXYPHENYL)ETHYL] 2 PHENYLINDOL 5 YL]ACETIC ACID; ANTIDIABETIC AGENT; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; INDOMETACIN; N (2 BENZOYLPHENYL) O [2 (METHYL 2 PYRIDINYLAMINO)ETHYL]TYROSINE; PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR; PIOGLITAZONE; RECEPTOR SUBTYPE; ROSIGLITAZONE; TROGLITAZONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; DRUG ACTIVITY; DRUG POTENCY; DRUG SYNTHESIS; NONHUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0033530821     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(99)00603-4     Document Type: Article

References (24)

1. Kliewer, S. A.; Willson, T. M. Curr. Opin. Genet. Dev. 1998, 8, 576-581.
2. Willson, T. M.; Wahli, W. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 235-241.
3. Staels, B.; Auwerx, J. Curr. Pharm. Des. 1997, 3, 1-14.
4. Spiegelman, B. M. Diabetes 1998, 47, 507-514.
5. Schoonjans, K.; Martin, G.; Staels, B.; Auwerx, J. Curr. Opin. Lipidol. 1997, 8, 159-166.
6. Tontonoz, P.; Hu, E.; Graves, R. A.; Budavari, A. I.; Spiegelman, B. M. Genes Dev. 1994, 8, 1224-1234.
7. Lehmann, J. M.; Moore, L. B.; Simth-Oliver, T. A.; Wilkison, W. O.; Willson, T. M.; Kliewer, S. A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 12953-12956.
8. Willson, T. M.; Cobb, J. E.; Cowan, D. J.; Wiethe, R. W.; Correa, I. D.; Prakash, S. R.; Beck, K. D.; Moore, L. B.; Kliewer, S. A.; Lehmann, J. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 665-668.
9. Spencer, C. M.; Markham, A. Drugs 1997, 54, 89-101.
10. Momose, Y.; Meguro, K.; Ikeda, H.; Hatanka, C.; Oi, S.; Sohda, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1440- 1445.
11. Cantello, B. C. C.; Cawthorne, M. A.; Haigh, D.; Hindley, R. M.; Smith, S. A.; Thurlby, P. J. Med. Chem. 1994, 37, 3977-3985.
12. Lehmann, J. M.; Lenhard, J. M.; Oliver, B. B.; Ringold, G. M.; Kliewer, S. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 3406-3410.
13. Buckle, D. R.; Cantello, B. C. C.; Cawthorne, M. A.; Coyle, P. J.; Dean, D. K.; Faller, A.; Haigh, D.; Hindley, R. M.; Lefcott, L. J.; Lister, C. A.; Pinto, I. L.; Rami, K. K.; Smith, D. G.; Smith, S. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2121-2126.
14. Buckle, D. R.; Cantello, B. C. C.; Cawthorne, M. A.; Coyle, P. J.; Dean, D. K.; Faller, A.; Haigh, D.; Hindley, R. M.; Lefcott, L. J.; Lister, C. A.; Pinto, I. L.; Rami, H. K.; Smith, D. G.; Smith, S. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2127-2130.
15. Hulin, B.; Newton, L. S.; Lewis, D. M.; Genereux, P. E.; Gibbs, E. M.; Clark, D. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 3897-3907.
16. Henke, B. R.; Blanchard, S. G.; Brackeen, M. F.; Brown, K. K.; Cobb, J. E.; Collins, J. L.; Harrington, W. W., Jr.; Hashim, M. A.; Hull-Ryde, E. A.; Kaldor, I.; Kliewer, S. A.; Lake, D. H.; Leesnitzer, L. M.; Lehmann, J. M.; Lenhard, J. M.; Orband-Miller, L. A.; Miller, J. F.; Mook, R. A.; Noble, S. A.; Oliver, W.; Parks, D. J.; Plunket, K. D.; Szewczyk, J. R.; Willson, T. M. J. Med. Chem. 1998, 41, 5020-5036.
17. Collins, J. L.; Blanchard, S. G.; Boswell, G. E.; Charifson, P. S.; Cobb, J. E.; Henke, B. R.; Hull-Ryde, E. A.; Kazmierski, W. M.; Lake, D. H.; Leesnitzer, L. M.; Lehmann, J.; Lenhard, J. M.; Orband-Miller, L. A.; Gray-Nunez, Y.; Parks, D. J.; Plunkett, K. D.; Tong, W.-Q. J. Med. Chem. 1998, 41, 5037-5054.
18. Cobb, J. E.; Blanchard, S. G.; Boswell, E. G.; Brown, K. K.; Charifson, P. S.; Cooper, J. P.; Collins, J. L.; Dezube, M.; Henke, B. R.; Hull-Ryde, E. A.; Lake, D. H.; Lenhard, J. M.; Oliver, W., Jr.; Oplinger, J.; Pentti, M.; Parks, D. J.; Plunket, K. D.; Tong, W.-Q. J. Med. Chem. 1998, 41, 5055-5069.
19. For a recent review of the Fischer Indole synthesis, see: Hughes, D. L. Org. Prep. Proced. Int. 1993, 25, 607-632.
20. Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353-1364.
21. Murphy, W. S.; Wattanasin, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1445-1451.
22. Picciola, G.; Zavaglio, G.; Carenini, G.; Gentili, P.; Tempra-Gabbiati, G. Farmaco, Ed. Sci. 1984, 39, 371-378.
23. Nichols, J. S.; Parks, D. J.; Consler, T. G.; Blanchard, S. G. Anal. Biochem. 1998, 257, 112-119; 263,126.
24. Brown, P. J.; Smith-Oliver, T. A.; Charifson, P. S.; Tomkinson, N. C. O.; Fivush, A. M.; Sternbach, D. D.; Wade, L. E.; Orband-Miller, L.; Parks, D. J.; Blanchard, S. G. Chem. Biol. 1997, 4, 909-918.