L-arginine binding to nitric-oxide synthase. The role of H-bonds to the nonreactive guanidinium nitrogens

Journal of Biological Chemistry

Volumn 274, Issue 36, 1999, Pages 25218-25226

  Babu, Boga Ramesh ^a   Frey, Christopher ^a   Griffith, Owen W ^a  

^a MEDICAL COLLEGE OF WISCONSIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARGININE; NITRIC OXIDE SYNTHASE;

ARTICLE; CATALYSIS; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0033520402     PISSN: 00219258     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1074/jbc.274.36.25218     Document Type: Article

References (62)

1. Griffith, O. W., and Stuehr, D. J. (1995) Annu. Rev. Physiol. 57, 707-736
2. Stuehr, D. J. (1997) Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 37, 339-359
3. Tierney, D. L., Martasek, P., Doan, P. E., Masters, B. S. S., and Hoffman, B. M. (1998) J. Am. Chem. Soc. 120, 2983-2984
4. Sessa, W. C. (1994) J. Vasc. Res. 31, 131-143
5. Garthwaite, J., and Boulton, C. L. (1995) Annu. Rev. Physiol. 57, 683-706
6. Zhang, J., and Snyder, S. H. (1995) Annu. Rev. Phamacol. Toxicol. 35, 213-233
7. Aisaka, K., Gross, S. S., Griffith, O. W., and Levi, R. (1989) Biochem. Biophys. Res. Commun. 160, 881-886
8. Umans, J. G., and Levi, R. (1995) Annu. Rev. Physiol. 57, 771-790
9. Clancy, R. M., Amin, A. R., and Abramson, S. B. (1998) Arthritis Rheum. 41, 1141-1151
10. Nathan, C. F., and Hibbs, J. B., Jr. (1991) Curr. Opin. Immunol. 3, 65-70
11. Huang, Z., Huang, P. L., Panahian, N., Dalkara, T., Fishman, M. C., and Mosowitz, M. A. (1994) Science 265, 1883-1885
12. Lassen, L. H., Ashina, M., Christiansen, I., Ulrich, V., and Olesen, J. (1997) Lancet 349, 401-402
13. Kilbourn, R. G., and Griffith, O. W. (1992) J. Natl. Cancer Inst. 84, 827-831
14. Kilbourn, R. G., Junran, A., Gross, S. S., Griffith, O. W., Levi, R., Adams, J., and Lodato, R. F. (1990) Biochem. Biophys. Res. Commun. 172, 1132-1138
15. Guslandi, M. (1998) Eur. J. Clin. Invest. 28, 904-907
16. Goureau, O., Belot, J., Thillaye, B., Courtois, Y., and de Kozak, Y. (1995) J. Immunol. 154, 6518-6523
17. McCartney-Francis, N., Allen, J. B., Mizel, D. E., Albina, J. E., Xie, Q-W., Nathan, C. F., and Wahl, S. M. (1993) J. Exp. Med. 178, 749-754
18. Stefanovic-Racic, M., Stadler, J., and Evans, C. H. (1993) Arthritis Rheum. 36, 1036-1044
19. Griffith, O. W., and Gross, S. S. (1996) in Methods in Nitric Oxide Research (Feelisch, M., and Stamler, J. S., eds) pp. 187-208, John Wiley & Sons Ltd., New York
20. Babu, B. R., and Griffith, O. W. (1998) Curr. Opin. Chem. Biol. 2, 491-500
21. Southan, G. J., and Szabó, C. (1996) Biochem. Pharmacol. 51, 383-394
22. Fukuto, J. M., and Chaudhuri, G. (1995) Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 35, 165-194
23. Hibbs, J. B., Jr., Vavrin, Z., and Taintor, R. R. (1987) J. Immunol. 138, 550-565
24. Griffith, O. W., and Kilbourn, R. G. (1997) Adv. Enzymol. Regul. 37, 171-194
25. Scannell, J. P., Ax, H. A., Pruess, D. L., Williams, T., Demny, T. C., and Stempel, A. (1972) J. Antibiot. 25, 179-184
26. Neuberger, A., and Sanger, F. (1943) Biochem. J. 37, 515-518
27. McMillan, K., Bredt, D. S., Hirsch, D. J., Snyder, S. H., Clark, J. E., and Masters, B. S. S. (1992) Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 89, 11141-11145
28. Martásek, P., Liu, Q., Liu, J., Roman, L. J., Gross, S. S., Sessa, W. C., and Masters, B. S. S. (1996) Biochem. Biophys. Res. Commun. 219, 359-365
29. Vásquez-Vivar, J., Kalyanaraman, B., Martásek, P., Hogg, N., Masters, B. S. S., Karoui, H., Tordo, P., and Pritchard, K. A., Jr. (1998) Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 95, 9220-9225
30. Xia, Y., Roman, L. J., Masters, B. S. S., and Zweier, J. L. (1998) J. Biol. Chem. 273, 22635-22639
31. Roman, L. J., Sheta, E. A., Martásek, P., Gross, S. S., Liu, Q., and Masters, B. S. S. (1995) Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 92, 8428-8432
32. Babu, B. R., and Griffith, O. W. (1998) J. Biol. Chem. 273, 8882-8889
33. Feelisch, M., and Noack, E. A. (1987) Eur. J. Pharmacol. 139, 19-30
34. Feldman, P. L., Griffith, O. W., Hong, H., and Stuehr, D. J. (1993) J. Med. Chem. 36, 491-496
35. Olken, N. M., and Marletta, M. A. (1993) Biochemistry 32, 9677-9685
36. Olken, N. M., Osawa, Y., and Marletta, M. A. (1994) Biochemistry 33, 14784-14791
37. Fasehun, O., Gross, S. S., Pipili, E., Jaffe, E., Griffith, O. W., and Levi, R. (1990) FASEB J. 4, A309 (abstr.)
38. Zhang, H. Q., Fast, W., Marletta, M. A., Martasek, P., and Silverman, R. B. (1997) J. Med. Chem. 40, 3869-3870
39. Boyar, A., and Marsh, R. E. (1982) J. Am. Chem. Soc. 104, 1995-1998
40. Umans, J. G., and Samsel, R. W. (1992) Eur. J. Pharmacol. 210, 343-346
41. Fishman, D., Liaudet, L., Lazor, R., Perret, C. H., and Feihl, F. (1997) Crit. Care Med. 26, 469-475
42. McMillan, K., and Masters, B. S. S. (1995) Biochemistry 34, 3686-3693
43. McMillan, K., and Masters, B. S. S. (1993) Biochemistry 32, 9875-9880
44. Grant, S. K., Green, B. G., Stiffey-Wilusz, J., Dyrette, P. L., Shah, S. K., and Kozarich, J. W. (1998) Biochemistry 37, 4174-4180
45. Narayanan, K., Spack, L., McMillan, K., Kilbourn, R. G., Hayward, M. A., Masters, B. S. S., and Griffith, O. W. (1995) J. Biol. Chem. 270, 11103-11110
46. Sennequier, N., and Stuehr, D. J. (1996) Biochemistry 35, 5883-5892
47. Frey, C., Narayanan, K., McMillan, K., Spack, L., Gross, S. S., Masters, B. S. S., and Griffith, O. W. (1994) J. Biol. Chem. 269, 26083-26091
48. Berka, V., Chen, P. F., and Tsai, A. L. (1996) J. Biol. Chem. 271, 33293-33300
49. Crane, B. R., Arvai, A. S., Ghosh, D. K., Wu, C., Getzoff, E. D., Stuehr, D. J., and Tainer, J. A. (1998) Science 279, 2121-2126
50. Raman, C. S., Li, H., Martásek, P., Kral, V., Masters, B. S. S., and Poulos, T. L. (1998) Cell 95, 939-950
51. Fischmann, T. O., Hruza, A., Niu, X. D., Fossetta, J. D., Lunn, C. A., Dolphin, E., Prongay, A. J., Reichert, P., Lundell, D. J., Narula, S. K., and Weber, P. C. (1999) Nature Struct. Biol. 6, 233-242
52. Fan, B., Wang, J., Stuehr, D. J., and Rousseau, D. L. (1997) Biochemistry 36, 12660-12665
53. Gachhui, R., Ghosh, D. K., Wu, C., Parkinson, J., Crane, B. R., and Stuehr, D. J. (1997) Biochemistry 36, 5097-5103
54. Chen, P.-F., Tsai, A-L., Berks, V., and Wu, K. K. (1997) J. Biol. Chem. 272, 6114-6118
55. Stuehr, D. J., Kwon, N. S., Nathan, C. F., Griffith, O. W., Feldman, P. L., and Wiseman, J. (1991) J. Biol. Chem. 266, 6259-6263
56. Garvey, E. P., Oplinger, J. A., Tanoury, G. J., Sherman, P. A., Fowler, M., Marshall, S., Harmon, M. F., Paith, J. E., and Furfine, E. S. (1994) J. Biol. Chem. 269, 26669-26676
57. Weiner, S. J., Kollman, P. A., Case, D. A., Singh, U. C., Ghio, C., Alagona, G., Profeta, S., and Weiner, P. (1984) J. Am. Chem. Soc. 106, 765-784
58. Fersht, A. R. (1987) Trends Biol. Soc. 12, 301-304
59. Salerno, J. C., Frey, C., McMillan, K., Williams, R. F., Masters, B. S. S., and Griffith, O. W. (1995) J. Biol. Chem. 270, 27423-27428
60. Pauling, L. (1960) The Nature of the Chemical Bond 3rd Ed., pp. 269-261, Cornell University Press, Ithaca, New York
61. Salerno, J. C., McMillan, K., and Masters, B. S. S. (1996) Biochemistry 35, 11839-11845
62. Furfine, E. S., Harmon, M. F., Paith, J. E., Knowles, R. G., Salter, M., Kiff, R. J., Duffy, C., Hazelwood, R., Oplinger, J. A., and Garvey, E. P. (1994) J. Biol. Chem. 269, 26677-26683