Discovery of non-peptidic P2-P3 butanediamide renin inhibitors with high oral efficacy

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 7, Issue 3, 1999, Pages 489-508

  Simoneau, Bruno ^a   Lavallée, Pierre ^a   Anderson, Paul C ^a   Bailey, Murray ^a   Bantle, Gary ^a   Berthiaume, Sylvie ^a   Chabot, Catherine ^a   Fazal, Gulrez ^a   Halmos, Ted ^a   Ogilvie, William W ^a   Poupart, Marc André ^a   Thavonekham, Bounkham ^a   Xin, Zhili ^a   Thibeault, Diane ^a   Bölger, Gordon ^a   Panzenbeck, Maret ^b   Winquist, Raymond ^b   Jung, Grace L ^a,c  

^a BOEHRINGER INGELHEIM CANADA LTD   (Canada)

^b BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC   (United States)

^c Nortran Pharmaceuticals Inc   (Canada)

Author keywords

Antihypertension; Oral activity; Peptido mimetics; Renin inhibitors

Indexed keywords

BILA 2157 BS; BUTANEDIAMIDE DERIVATIVE; CATHEPSIN D; RENIN; RENIN INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ANGIOTENSIN BLOOD LEVEL; ANIMAL EXPERIMENT; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CONTROLLED STUDY; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG SYNTHESIS; INTRAVENOUS DRUG ADMINISTRATION; MONKEY; NONHUMAN; ORAL DRUG ADMINISTRATION; PLASMA RENIN ACTIVITY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ADMINISTRATION, ORAL; AMIDES; ANIMALS; BIOLOGICAL AVAILABILITY; HUMANS; MACACA FASCICULARIS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR STRUCTURE; RENIN; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0033010183     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)00265-X     Document Type: Article

References (42)

1. Antonaccio, M. J.; Wright, J. J. In Cardiovascular Pharmacology; 3rd ed.; Antonaccio, M. J., Ed., Raven Press: New York, 1990; pp 201-228.
2. Opie, L. H. Angiotensin Converting Enzyme Inhibitors; Wiley-Liss: New York, 1992; pp 20-136.
3. Lindgren, B. R.; Andersson, R. G. G. Med. Toxicol. Adverse Drug Exp. 1989, 4, 369.
4. Fletcher, A. E.; Palmer, A. J.; Bulpitt, C. J. J. Hypertension 1994, 12 (Suppl. 2), S43.
5. Burnier, M.; Brunner, H. R. Exp. Opin. Invest. Drugs 1997, 6, 489.
6. Drugs Future 1993, 18, 379.
7. Rosenberg, S. H. In Progress in Medicinal Chemistry; Ellis, G. P.; Luscombe, D. K., Eds.; Elsevier: New York, 1995; Vol. 32, pp 37-114.
8. Raddatz, P. Exp. Opin. Ther. Patents 1994, 4, 489.
9. Raddatz, P. Exp. Opin. Ther. Patents 1994, 4, 1347.
10. Kleinert, H. D.; Rosenberg, S. H.; Baker, W. R.; Stein, H. H.; Klinghofer, V.; Barlow, J.; Spina, K.; Polakowski, J.; Kovar, P.; Cohen, J.; Denissen, J. Science 1992, 257, 1940.
11. Drugs Future 1993, 18, 312.
12. Andoh, T. F.; Sogabe, K.; Nagatomi, I.; Shimazaki, Y.; Horiai, H.; Mori, J.; Kohsaka, M. Am. J. Hypertens. 1991, 4, 31A.
13. Hoover, D. J.; Lefker, B. A.; Rosati, R. L.; Wester, R. T.; Kleinman, E. F.; Bindra, J. S.; Holt, W. F.; Murphy, W. R.; Mangiapane, M. L.; Hockel, G. M.; Williams, I. H.; Smith, W. H.; Gumkowski, M. J.; Shepard, R. M.; Gardner, M. J.; Nocerini, M. R. Adv. Exp. Med. Biol. 1995, 362, 167.
14. Patt, W. C.; Hamilton, H. W.; Taylor, M. D.; Ryan, M. J.; Taylor, D. G., Jr.; Connoly, C. J. C.; Doherty, A. M.; Klutchko, S. R.; Sircar, I.; Steinbaugh, B. A.; Batley, B. L.; Painchaud, C. A.; Rapundalo, S. T.; Michniewicz, B. M.; Olson, S. C. J. Med. Chem. 1992, 35, 2562.
15. Hanson, G. J.; Clare, M.; Summers, N. L.; Lim, L. W.; Neidhart, D. J.; Shieh, H. S.; Stevens, A. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 909.
16. Lefker, B. A.; Hada, W. A.; Wright, A. S.; Martin, W. H.; Stock, I. A.; Schulte, G. K.; Pandit, J.; Danley, D. E.; Ammirati, M. J.; Sneddon, S. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2623.
17. Plummer, M. S.; Shahripour, A.; Kaltenbronn, J. S.; Lunney, E. A.; Steinbaugh, B. A.; Hamby, J. M.; Hamilton, H. W.; Sawyer, T. K.; Humblet, C.; Doherty, A. M.; Taylor, M. D.; Hingorani, G.; Batley, B. L.; Rapundalo, S. T. J. Med. Chem. 1995, 38, 2893.
18. Smith, A. B., III.; Akaishi, R.; Jones, D. R.; Keenan, T. P.; Guzman, M. C.; Holcomb, R. C.; Sprengeler, P. A.; Wood, J. L.; Hirschmann, R. Biopolymers 1995, 37, 29.
19. Patel, D. V.; Rielly-Gauvin, K.; Ryono, D. E.; Free, C. A.; Rogers, W. L.; Smith, S. A.; DeForrest, J. M.; Oehl, R. S.; Petrillo, E. W., Jr. J. Med. Chem. 1995, 38, 4557.
20. Salimbeni, A.; Paleari, F.; Poma, D.; Criscuoli, M.; Scolastico, C. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 827.
21. Rasetti, V.; Cohen, N. C.; Rüeger, H.; Göschke, R.; Maibaum, J.; Cumin, F.; Fuhrer, W.; Wood, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1589.
22. Sueiras-Diaz, J.; Jones, D. M.; Szelke, M.; Deinum, J.; Svensson, L.; Westerlund, C.; Sohtell, M. J. Peptide Res. 1997, 50, 248.
23. Yamada, Y.; Ando, K.; Komiyama, K.; Shibata, S.; Nakamura, I.; Hayashi, Y.; Ikegami, K.; Uchida, I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1863.
24. Göschke, R.; Cohen, N. C.; Wood, J. M.; Maibaum, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2735.
25. Jung, G. L.; Anderson, P. C.; Bailey, M.; Baillet, M.; Bantle, G. W.; Berthiaume, S.; Lavallée, P.; Llinas-Brunet, M.; Thavonekham, B.; Thibeault, D.; Simoneau, B. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2317.
26. Luly, J. R.; BaMaung, N.; Soderquist, J.; Fung, A. K. L.; Stein, H.; Kleinert, H. D.; Marcotte, P. A.; Egan, D. A.; Bopp, B.; Merits, I.; Bolis, G.; Greer, J.; Perun, T. J.; Plattner, J. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 2264.
27. Mouna, A. M.; Nguyen, C.; Rage, I.; Xie, J.; Née, G.; Mazaleyrat, J. P.; Wakselman, M. Synth. Commun. 1994, 24, 2429.
28. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am Chem. Soc. 1982, 104, 1737.
29. Evans, D. A.; Britton, T. C.; Ellman, J. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6141.
30. Luly, J. R.; Hsiao, C.-N.; BaMaung, N.; Plattner, J. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 6109.
31. Rosenberg, S. H., Spina, K. P.; Woods, K. W.; Polakowski, J.; Martin, D. L.; Yao, Z.; Stein, H. H.; Cohen, J.; Barlow, J. L.; Egan, D. A.; Tricarico, K. A.; Baker, W. R.; Kleinert, H. D. J. Med. Chem. 1993, 36, 449.
32. Evans, D. A.; Morrissey, M. M.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346.
33. Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 9367.
34. Terumo Corp. Jpn. Pat. Appl. JP 05032602-A, 1991.
35. Tong, L.; Pav, S.; Lamarre, D.; Simoneau, B.; Lavallée, P.; Jung, G. J. Biol. Chem. 1995, 270, 29520.
36. Rosenberg, S. H.; Kleinert, H. D.; Stein, H. H.; Martin, D. L.; Chekal, M. A.; Cohen, J.; Egan, D. A.; Tricarico, K. A.; Baker, W. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 469.
37. Williams, P. D.; Perlow, D. S.; Payne, L. S.; Holloway, M. K.; Siegl, P. K. S.; Schorn, T. W.; Lynch, R. J.; Doyle, J. J.; Strouse, J. F.; Vlasuk, G. P.; Hoogsteen, K.; Springer, J. P.; Bush, B. L.; Halgren, T. A.; Richards, A. D.; Kay, J.; Veber, D. F. J. Med. Chem. 1991, 34, 887.
38. Baldwin, E. T.; Bhat, T. N.; Gulnik, S.; Hosur, M. V.; Sowder, R. C., II.; Cachau, R. E.; Collins, J.; Silva, A. M.; Erickson, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 6796.
39. Hardegger, E.; Szabo, F.; Liechti, P.; Rostetter, C.; Zankowska-Jasinska, W. Helv. Chim. Acta 1968, 57, 78.
40. Brown, T. H.; Blakemore, R. C.; Blurton, P.; Durant, G. J.; Ganellin, C. R.; Parsons, M. E.; Rasmussen, A. C.; Rawlings, D. A.; Walker, T. F. Eur. J. Med. Chem. 1989, 24, 65.
41. Preibisz, J. J.; Sealey, J. E.; Aceto, R. M.; Laragh, J. H. Cardiovasc. Rev. Rep. 1982, 3, 787.
42. Dunn, B. M.; Jimenez, M.; Parten, B. F.; Valler, M. J.; Rolph, C. E.; Kay, J. Biochem. J. 1986, 237, 899.