메뉴 건너뛰기




Volumn , Issue 12, 1999, Pages 1930-1932

Tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) as a potent electron source for Cr-mediated allylation of aldehydes and ketones

Author keywords

Allylations; Chromium; Cross coupling; Nickel; Reductions

Indexed keywords

ALDEHYDE; CHROMIUM; KETONE; NICKEL;

EID: 0032713579     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-2995     Document Type: Article
Times cited : (17)

References (20)
  • 2
    • 0032504329 scopus 로고    scopus 로고
    • Chambers, R. D.; Nishimura, S.; Sandford, G. J. Fluorine Chem. 1998, 91, 63. Chambers, R. D.; Gray, W. K.; Korn, S. R. Tetrahedron 1995, 51, 13167. Chambers, R. D.; Vaughan, J. F. S.; Mullins, S. J.; Nakamura, T.; Roche, A. J. J. Fluorine Chem. 1995, 72, 231. Briscoe, M. W.; Chambers, R. D.; Mullins, S. J.; Nakamura, T.; Vaughan, J. F. S.; Drakesmith, F. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3115. Buerger, H.; Moritz, P. Organometallics 1993, 12, 4930. Burkholder, C.; Dolbier, W. R., Jr.; Medebielle, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 821. Pawelke, G. J. Fluorine Chem. 1991, 52, 229. Pawelke, G. J. Fluorine Chem. 1989, 42 429.
    • (1998) J. Fluorine Chem. , vol.91 , pp. 63
    • Chambers, R.D.1    Nishimura, S.2    Sandford, G.3
  • 3
    • 0028792303 scopus 로고
    • Chambers, R. D.; Nishimura, S.; Sandford, G. J. Fluorine Chem. 1998, 91, 63. Chambers, R. D.; Gray, W. K.; Korn, S. R. Tetrahedron 1995, 51, 13167. Chambers, R. D.; Vaughan, J. F. S.; Mullins, S. J.; Nakamura, T.; Roche, A. J. J. Fluorine Chem. 1995, 72, 231. Briscoe, M. W.; Chambers, R. D.; Mullins, S. J.; Nakamura, T.; Vaughan, J. F. S.; Drakesmith, F. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3115. Buerger, H.; Moritz, P. Organometallics 1993, 12, 4930. Burkholder, C.; Dolbier, W. R., Jr.; Medebielle, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 821. Pawelke, G. J. Fluorine Chem. 1991, 52, 229. Pawelke, G. J. Fluorine Chem. 1989, 42 429.
    • (1995) Tetrahedron , vol.51 , pp. 13167
    • Chambers, R.D.1    Gray, W.K.2    Korn, S.R.3
  • 4
    • 0000521030 scopus 로고
    • Chambers, R. D.; Nishimura, S.; Sandford, G. J. Fluorine Chem. 1998, 91, 63. Chambers, R. D.; Gray, W. K.; Korn, S. R. Tetrahedron 1995, 51, 13167. Chambers, R. D.; Vaughan, J. F. S.; Mullins, S. J.; Nakamura, T.; Roche, A. J. J. Fluorine Chem. 1995, 72, 231. Briscoe, M. W.; Chambers, R. D.; Mullins, S. J.; Nakamura, T.; Vaughan, J. F. S.; Drakesmith, F. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3115. Buerger, H.; Moritz, P. Organometallics 1993, 12, 4930. Burkholder, C.; Dolbier, W. R., Jr.; Medebielle, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 821. Pawelke, G. J. Fluorine Chem. 1991, 52, 229. Pawelke, G. J. Fluorine Chem. 1989, 42 429.
    • (1995) J. Fluorine Chem. , vol.72 , pp. 231
    • Chambers, R.D.1    Vaughan, J.F.S.2    Mullins, S.J.3    Nakamura, T.4    Roche, A.J.5
  • 5
    • 37049068454 scopus 로고
    • Chambers, R. D.; Nishimura, S.; Sandford, G. J. Fluorine Chem. 1998, 91, 63. Chambers, R. D.; Gray, W. K.; Korn, S. R. Tetrahedron 1995, 51, 13167. Chambers, R. D.; Vaughan, J. F. S.; Mullins, S. J.; Nakamura, T.; Roche, A. J. J. Fluorine Chem. 1995, 72, 231. Briscoe, M. W.; Chambers, R. D.; Mullins, S. J.; Nakamura, T.; Vaughan, J. F. S.; Drakesmith, F. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3115. Buerger, H.; Moritz, P. Organometallics 1993, 12, 4930. Burkholder, C.; Dolbier, W. R., Jr.; Medebielle, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 821. Pawelke, G. J. Fluorine Chem. 1991, 52, 229. Pawelke, G. J. Fluorine Chem. 1989, 42 429.
    • (1994) J. Chem. Soc., Perkin Trans. , vol.1 , pp. 3115
    • Briscoe, M.W.1    Chambers, R.D.2    Mullins, S.J.3    Nakamura, T.4    Vaughan, J.F.S.5    Drakesmith, F.G.6
  • 6
    • 0000842503 scopus 로고
    • Chambers, R. D.; Nishimura, S.; Sandford, G. J. Fluorine Chem. 1998, 91, 63. Chambers, R. D.; Gray, W. K.; Korn, S. R. Tetrahedron 1995, 51, 13167. Chambers, R. D.; Vaughan, J. F. S.; Mullins, S. J.; Nakamura, T.; Roche, A. J. J. Fluorine Chem. 1995, 72, 231. Briscoe, M. W.; Chambers, R. D.; Mullins, S. J.; Nakamura, T.; Vaughan, J. F. S.; Drakesmith, F. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3115. Buerger, H.; Moritz, P. Organometallics 1993, 12, 4930. Burkholder, C.; Dolbier, W. R., Jr.; Medebielle, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 821. Pawelke, G. J. Fluorine Chem. 1991, 52, 229. Pawelke, G. J. Fluorine Chem. 1989, 42 429.
    • (1993) Organometallics , vol.12 , pp. 4930
    • Buerger, H.1    Moritz, P.2
  • 7
    • 0031018726 scopus 로고    scopus 로고
    • Chambers, R. D.; Nishimura, S.; Sandford, G. J. Fluorine Chem. 1998, 91, 63. Chambers, R. D.; Gray, W. K.; Korn, S. R. Tetrahedron 1995, 51, 13167. Chambers, R. D.; Vaughan, J. F. S.; Mullins, S. J.; Nakamura, T.; Roche, A. J. J. Fluorine Chem. 1995, 72, 231. Briscoe, M. W.; Chambers, R. D.; Mullins, S. J.; Nakamura, T.; Vaughan, J. F. S.; Drakesmith, F. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3115. Buerger, H.; Moritz, P. Organometallics 1993, 12, 4930. Burkholder, C.; Dolbier, W. R., Jr.; Medebielle, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 821. Pawelke, G. J. Fluorine Chem. 1991, 52, 229. Pawelke, G. J. Fluorine Chem. 1989, 42 429.
    • (1997) Tetrahedron Lett. , vol.38 , pp. 821
    • Burkholder, C.1    Dolbier W.R., Jr.2    Medebielle, M.3
  • 8
    • 0000354088 scopus 로고
    • Chambers, R. D.; Nishimura, S.; Sandford, G. J. Fluorine Chem. 1998, 91, 63. Chambers, R. D.; Gray, W. K.; Korn, S. R. Tetrahedron 1995, 51, 13167. Chambers, R. D.; Vaughan, J. F. S.; Mullins, S. J.; Nakamura, T.; Roche, A. J. J. Fluorine Chem. 1995, 72, 231. Briscoe, M. W.; Chambers, R. D.; Mullins, S. J.; Nakamura, T.; Vaughan, J. F. S.; Drakesmith, F. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3115. Buerger, H.; Moritz, P. Organometallics 1993, 12, 4930. Burkholder, C.; Dolbier, W. R., Jr.; Medebielle, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 821. Pawelke, G. J. Fluorine Chem. 1991, 52, 229. Pawelke, G. J. Fluorine Chem. 1989, 42 429.
    • (1991) J. Fluorine Chem. , vol.52 , pp. 229
    • Pawelke, G.1
  • 9
    • 0001765406 scopus 로고
    • Chambers, R. D.; Nishimura, S.; Sandford, G. J. Fluorine Chem. 1998, 91, 63. Chambers, R. D.; Gray, W. K.; Korn, S. R. Tetrahedron 1995, 51, 13167. Chambers, R. D.; Vaughan, J. F. S.; Mullins, S. J.; Nakamura, T.; Roche, A. J. J. Fluorine Chem. 1995, 72, 231. Briscoe, M. W.; Chambers, R. D.; Mullins, S. J.; Nakamura, T.; Vaughan, J. F. S.; Drakesmith, F. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3115. Buerger, H.; Moritz, P. Organometallics 1993, 12, 4930. Burkholder, C.; Dolbier, W. R., Jr.; Medebielle, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 821. Pawelke, G. J. Fluorine Chem. 1991, 52, 229. Pawelke, G. J. Fluorine Chem. 1989, 42 429.
    • (1989) J. Fluorine Chem. , vol.42 , pp. 429
    • Pawelke, G.1
  • 10
    • 0032954123 scopus 로고    scopus 로고
    • Wessjohann, L. A.; Scheid, G. Synthesis 1999, 1. Takai, K.; Kimura, K.; Kuroda, T.; Hiyama, T.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5281. Nicholas, A. S. in Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I.; Schreber, S. L., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 1, Chapter 1.6. Cintas, P. Synthesis 1992, 248. Hoppe, D. in Methods of Organic Chemistry; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1995; Vol. E21, p. 1584.
    • (1999) Synthesis , pp. 1
    • Wessjohann, L.A.1    Scheid, G.2
  • 11
    • 0000316683 scopus 로고
    • Wessjohann, L. A.; Scheid, G. Synthesis 1999, 1. Takai, K.; Kimura, K.; Kuroda, T.; Hiyama, T.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5281. Nicholas, A. S. in Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I.; Schreber, S. L., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 1, Chapter 1.6. Cintas, P. Synthesis 1992, 248. Hoppe, D. in Methods of Organic Chemistry; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1995; Vol. E21, p. 1584.
    • (1983) Tetrahedron Lett. , vol.24 , pp. 5281
    • Takai, K.1    Kimura, K.2    Kuroda, T.3    Hiyama, T.4    Nozaki, H.5
  • 12
    • 0344892396 scopus 로고
    • Trost, B. M.; Fleming, I.; Schreber, S. L., Eds.; Pergamon Press: Oxford, Chapter 1.6
    • Wessjohann, L. A.; Scheid, G. Synthesis 1999, 1. Takai, K.; Kimura, K.; Kuroda, T.; Hiyama, T.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5281. Nicholas, A. S. in Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I.; Schreber, S. L., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 1, Chapter 1.6. Cintas, P. Synthesis 1992, 248. Hoppe, D. in Methods of Organic Chemistry; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1995; Vol. E21, p. 1584.
    • (1991) Comprehensive Organic Synthesis , vol.1
    • Nicholas, A.S.1
  • 13
    • 0345382344 scopus 로고
    • Wessjohann, L. A.; Scheid, G. Synthesis 1999, 1. Takai, K.; Kimura, K.; Kuroda, T.; Hiyama, T.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5281. Nicholas, A. S. in Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I.; Schreber, S. L., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 1, Chapter 1.6. Cintas, P. Synthesis 1992, 248. Hoppe, D. in Methods of Organic Chemistry; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1995; Vol. E21, p. 1584.
    • (1992) Synthesis , vol.248
    • Cintas, P.1
  • 14
    • 0000638094 scopus 로고
    • Georg Thieme Verlag: Stuttgart
    • Wessjohann, L. A.; Scheid, G. Synthesis 1999, 1. Takai, K.; Kimura, K.; Kuroda, T.; Hiyama, T.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5281. Nicholas, A. S. in Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I.; Schreber, S. L., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 1, Chapter 1.6. Cintas, P. Synthesis 1992, 248. Hoppe, D. in Methods of Organic Chemistry; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1995; Vol. E21, p. 1584.
    • (1995) Methods of Organic Chemistry , vol.E21 , pp. 1584
    • Hoppe, D.1
  • 19
    • 0344088824 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3 were used as an electron source and Cr source, a catalytic amount of Zn was indispensable to promote the reaction. See 4b.
  • 20
    • 0344950830 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3 was reduced to 0.2 and 0.1 mmol, yields of the desired compound 3 gradually decreased to 58 and 50%, respectively.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.