Potent piperazine hydroxyethylamine HIV protease inhibitors containing novel P3 ligands

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 8, Issue 24, 1998, Pages 3531-3536

  Chen, Xiaoqi ^a,b   Kempf, Dale J ^a   Sham, Hing L ^a   Green, Brian E ^a   Molla, Akhteruzaman ^a   Korneyeva, Marina ^a   Vasavanonda, Sudthida ^a   Wideburg, Norman E ^a   Saldivar, Ayda ^a   Marsh, Kennan C ^a   McDonald, Edith ^a   Norbeck, Daniel W ^a  

^a ABBOTT LABORATORIES   (United States)

^b AMGEN INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PIPERAZINE DERIVATIVE; PROTEINASE INHIBITOR; RITONAVIR;

ANTIVIRAL ACTIVITY; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; ENZYME ACTIVE SITE; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; PROTEINASE INHIBITION;

ANIMALS; ANTI-HIV AGENTS; BLOOD; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; HIV; HIV PROTEASE INHIBITORS; HUMANS; LIGANDS; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; MICROSOMES, LIVER; MIXED FUNCTION OXYGENASES; PIPERAZINES;

HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1;

EID: 0032535256     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(98)00653-2     Document Type: Article

References (19)

1. 1. Palella, F. J.; Delaney, K. M.; Moorman, A. C.; Loveless, M. O.; Fuhrer, J.; Satten, G. A.; Aschman, D. J.; Holmberg, S. D. N. Engl. J. Med. 1998, 338, 853.
2. 2. Cameron, D. W.; Heath-Chiozzi, M.; Donner, S.; Cohen, C.; Kravcik, S.; Maurath, C.; Sun, E.; Henry, D.; Rode, R.; Potthoff, A.; Leonard, J. Lancet 1998, 351, 543.
3. 3. Hammer, S. M.; Squires, K. E.; Hughes, M. D.; Grimes, J. M.; Demeter, L. M.; Currier, J. S.; Eron, J. J.; Feinberg, J. E.; Balfour, H. H.; Dayton, L. R.; Chodakewitz, J. A.; Fischl, M. A. N. Engl. J. Med 1997, 337, 725.
4. 4. Kempf, D.; Sham, H. Curr. Pharm. Design 1996, 2, 225.
5. 5. Kempf, D. J.; Stewart, K. D.; Green, B. E.; Flentge, C. A.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Vasavanonda, S.; Norbeck, D. W. Prot. Pept. Lett. 1995, 1, 223.
6. 6. Chen, X.; Li, L.; Kempf, D. J.; Sham, H.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Vasavanonda, S.; Marsh, K. C.; McDonald, E.; Norbeck, D. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2847.
7. 7. Kempf, D. J.; Flentge, C. A.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Vasavanonda, S.; Norbeck, D. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2725.
8. 8. Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Vasavanonda, S.; Flentge, C. A.; Green, B. E.; Fino, L.; Park, C. H.; Kong, X.-P.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Ruiz, L.; Kati, W. M.; Sham, H. L.; Robins, T.; Stewart, K. D.; Hsu, A.; Plattner, J. J.; Leonard, J. M.; Norbeck, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2484.
9. 9. Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Schlief, W. A.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Quintero, J. C.; Blahy, O. M.; Roth, E.; Sardana, V. V.; Schlabach, A. J.; Graham, P. I.; Condra, J. H.; Gotlib, L.; Holloway, M. K.; Lin, J.; Chen, I.-W.; Vastag, K.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Emini, E. A.; Huff, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 97, 4096.
10. 10. Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Vacca, J. P.; Guare, J. P.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Lin, J. H.; Chen, I.-W.; Holloway, M. K.; Fitzgerald, P. M. D.; Axel, M. G.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 3443.
11. 11. Parkes, K. E. B.; Bushnell, D. J.; Crackett, P. H.; Dunsdon, S. J.; Freeman, A. C.; Gunn, M. P.; Hopkins, R. A.; Lambert, R. W.; Martin, J. A.; Merrett, J. H.; Redshaw, S.; Spurden, W. C.; Thomas, G. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3656.
12. 12. Askin, D.; Reider, P.; Rossen, K.; Varsolona, R. J.; Wells, K. M. World patent WO 9502583.
13. 13. Askin, D.; Volante, R. P.; Eng, K. K. World patent WO 9502584.
14. 14. Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Paul, D. A.; Knigge, M. F.; Norbeck, D. W.; Kohlbrenner, W. E.; Codacovi, L.; Vasavanonda, S.; Bryant, P.; Wang, X. C.; Wideburg, N. E.; Clement, J. J.; Plattner, J. J.; Erickson, J. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 2209.
15. 15. Kempf, D. J.; Sham, H. L.; Marsh, K. C.; Flentge, C. A.; Betebenner, D.; Green, B. E.; McDonald, E.; Vasavanonda, S.; Saldivar, A.; Wideburg, N. E.; Kati, W. M.; Ruiz, L.; Zhao, C.; Fino, L.; Patterson, J.; Molla, A.; Plattner, J. J.; Norbeck, D. W. J. Med. Chem. 1998, 41, 602.
16. 16. Kempf, D. J.; Molla, A.; Marsh, K. C.; A., C. P.; Rodrigues, D.; Korneyeva, M.; Vasavanonda, S.; McDonald, E.; Flentge, C. A.; Nienaber, V.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Cooper, A.; Stewart, K.; Norbeck, D. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 7, 699.
17. 17. Molla, A.; Vasavanonda, S.; Kumar, G.; Sham, H. L.; Johnson, M.; Grabowski, B.; Denissen, J. F.; Kohlbrenner, W.; Leonard, J. M.; Norbeck, D. W.; Kempf, D. J. Virology 1998, in press.
18. 18. Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Kumar, G.; Rodrigues, D. A.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Kukulka, M. J.; Hsu, A.; Granneman, R. G.; Baroldi, P. A.; Sun, E.; Pizzuti, D.; Plattner, J. J.; Norbeck, D. W.; Leonard, J. M. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 654.
19. 19. Molla, A.; Korneyeva, M.; Gao, Q.; Vasavanonda, S.; Schipper, P. J.; Mo, H.-M.; Markowitz, M.; Chernyavskiy, T.; Niu, P.; Lyons, N.; Hsu, A.; Granneman, G. R.; D., H. D.; Boucher, C. A. B.; Leonard, J. M.; Norbeck, D. W.; Kempf, D. J. Nature Med. 1996, 2, 760.