Evaluation of furofuran as a P2 ligand for symmetry-based HIV protease inhibitors

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 6, Issue 23, 1996, Pages 2847-2852

  Chen, Xiaoqi ^a   Li, Lin ^a   Kempf, Dale J ^a   Sham, Hing ^a   Wideburg, Norman E ^a   Saldivar, Ayda ^a   Vasavanonda, Sudthida ^a   Marsh, Kennan C ^a   McDonald, Edith ^a   Norbeck, Daniel W ^a  

^a ABBOTT LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FURO[2,3 B]FURAN DERIVATIVE; PROTEINASE INHIBITOR; RITONAVIR;

ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL TISSUE; ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; BIOAVAILABILITY; BLOOD LEVEL; CONTROLLED STUDY; CYTOPATHOGENIC EFFECT; CYTOTOXICITY; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG SOLUBILITY; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; HUMAN; HUMAN CELL; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; IN VITRO STUDY; INTRAVENOUS DRUG ADMINISTRATION; LIVER METABOLISM; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORAL DRUG ADMINISTRATION; RAT; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALIA; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS;

EID: 16144363110     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(96)00528-8     Document Type: Article

References (19)

1. 1. O'Brien, W. A.; Hartigan, P. M.; Martin, D.; Esiinhart, J.; Hill, A.; Benoit, S.; Rubin, M.; Simberkoff, M. S.; Hamilton, J. D. N. Engl. J. Med. 1996, 334, 426.
2. 2. Cohen, J. Science 1996, 271, 755.
3. 3. Kempf, D. J.; Sham, H. L. Curr. Pharm. Design 1996, 2, 225. and references therein.
4. 4. Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; McKee, S. P.; Duong, T. T.; Lyle, T. A.; Chen, J. C.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 292.
5. 5. Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; Lee, H. Y.; McKee, S. P.; Munson, P. M.; Duong, T. T.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 924.
6. 6. Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; Holloway, M. K.; McKee, S. P.; Duong, T. T.; Lee, H. Y.; Munson, P. M.; Smith, A. M.; Wai, J. M.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 2300.
7. 7. Ghosh, A. K.; Lee, H. Y.; Thompson, W. J.; Culberson, C.; Holloway, M. K.; McKee, S. P.; Munson, P. M.; Duong, T. T.; Smith, A. M.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1994, 37, 1177.
8. 8. Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; Munson, P. M.; Liu, W.; Huff, J. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 83.
9. 9. Thompson, W. J.; Ghosh, A. K.; Holloway, M. K.; Lee, H. Y.; Munson, P. M.; Schwering, J. E.; Wai, J.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 801.
10. 10. Kalish, V. J.; Tatlock, J. H.; Davies, J. F., II; Kaldor, S. W.; Dressman, B. A.; Reich, S.; Pino, M.; Nyugen, D.; Appell, K.; Musick, L.; Wu, B.-W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 727.
11. 11. Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; Fitzgerald, P. M. D.; Culberson, J. C.; Axel, M. G.; McKee, S. P.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1994, 37, 2506.
12. 12. Kempf, D. J.; Codacovi, L.; Wang, X. C.; Kohlbrenner, W. E.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Vasavanonda, S.; Marsh, K. C.; Bryant, P.; Sham, H. L.; Green, B. E.; Betebenner, D. A.; Erickson, J.; Norbeck, D. W. J. Med. Chem. 1993, 36, 320.
13. 13. Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Vasavanonda, S.; Flentge, C. A.; Green, B. E.; Fino, L.; Park, C. H.; Kong, X.-P.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Ruiz, L.; Kati, W. M.; Sham, H. L.; Robins, T.; Stewart, K. D.; Hsu, A.; Plattner, J. J.; Leonard, J. M.; Norbeck, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 2484.
14. 14. Ghosh, A. K.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 505.
15. 15. Stuk, T. L.; Haight, A. R.; Scarpetti, D.; Allen, M. S.; Menzia, J. A.; Robbins, T. A.; Parekh, S. I.; Langridge, D. C.; Tien, J.-H. J.; Pariza, R. J.; Kerdesky, F. A. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4040.
16. 16. Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Paul, D. A.; Knigge, M. F.; Norbeck, D. W.; Kohlbrenner, W. E.; Codacovi, L.; Vasavanonda, S.; Bryant, P.; Wang, X. C.; Wideburg, N. E.; Clement, J. J.; Plattner, J. J.; Erickson, J. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 2209.
17. 17. Molla, A.; Vasavanonda, S.; Denissen, J.; Kumar, B.; Grabowski, B.; Sham, H.; Kohlbrenner, W.; Norbeck, D.; Plattner, J.; Kempf, D. 4th Conference on Retroviruses and Opportunistic Infections Summitted
18. 18. Hosur, M. V.; Bhat, T. N.; Kempf, D. J.; Baldwin, E. T.; Liu, B.; Gulnik, S.; Wideburg, N. E.; Norbeck, D. W.; Appelt, K.; Erickson, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 847.
19. 19. Kempf, D.; Molla, A.; Marsh, K.; Park, C.; Rodrigues, D.; Korneyeva, M.; Vasavanonda, S.; McDonald, E.; Flentge, C.; Nienaber, V.; Wideburg, N.; Saldivar, A.; Cooper, A.; Stewart, K.; Norbeck, D. manuscript in preparation.