Lack of stereospecificity in the binding of the P2 amino acid of ritonavir to HIV protease

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 7, Issue 6, 1997, Pages 699-704

  Kempf, Dale J ^a   Molla, Akhteruzzaman ^a   Marsh, Kennan C ^a   Park, Chang ^a   Rodrigues, A David ^a   Korneyeva, Marina ^a   Vasavanonda, Sudthida ^a   McDonald, Edith ^a   Flentge, Charles A ^a   Muchmore, Steven ^a   Wideburg, Norman E ^a   Saldivar, Ayda ^a   Cooper, Art ^a   Kati, Warren M ^a   Stewart, Kent D ^a   Norbeck, Daniel W ^a  

^a ABBOTT LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

A 117673; PROTEINASE; RITONAVIR; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL EXPERIMENT; ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; BIOAVAILABILITY; CRYSTAL STRUCTURE; DOG; ENZYME BINDING; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; INTRAVENOUS DRUG ADMINISTRATION; MONKEY; NONHUMAN; ORAL DRUG ADMINISTRATION; RAT; STEREOSPECIFICITY; VIRUS MUTANT;

EID: 0031576893     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(97)00080-2     Document Type: Article

References (14)

1. 1. Kempf, D. J.; Norbeck, D. W.; Codacovi, L.; Wang, X. C.; Kohlbrenner, W. E.; Wideburg, N. E.; Paul, D. A.; Knigge, M. F.; Vasavanonda, S.; Craig-Kennard, A.; Saldivar, A.; Rosenbrook, W., Jr.; Clement, J. J.; Plattner, J. J.; Erickson, J. J. Med. Chem. 1990, 33, 2687.
2. 2. Rich, D. H.; Sun, C.-Q.; Prasad, J. V. N. V.; Pathiasseril, A.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Clare, M.; Mueller, R. A.; Houseman, K. J. Med. Chem. 1991, 34, 1222.
3. 3. Hosur, M. V.; Bhat, T. N.; Kempf, D. J.; Baldwin, E. T.; Liu, B.; Gulnik, S.; Wideburg, N. E.; Norbeck, D. W.; Appelt, K.; Erickson, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 847.
4. 4. Jungheim, L. N.; Shepherd, T. A.; Baxter, A. J.; Burgess, J.; Hatch, S. D.; Lubbehusen, P.; Wiskerchen, M.; Muesing, M. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 96.
5. 5. Thaisrivongs, S.; Watenpaugh, K. D.; Howe, W. J.; Tomich, P. K.; Dolak, L. A.; Chong, K.-T.; Tomich, C.-S. C.; Tomasselli, A. G.; Turner, S. R.; Strohbach, J. W.; Mulichak, A. M.; Janakiraman, M. N.; Moon, J. B.; Lynn, J. C.; Horng, M.-M.; Hinshaw, R. R.; Curry, K. A.; Rothrock, D. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 3624.
6. 6. Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Vasavanonda, S.; Flentge, C. A.; Green, B. E.; Fino, L.; Park, C. H.; Kong, X.-P.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Ruiz, L.; Kati, W. M.; Sham, H. L.; Robins, T.; Stewart, K. D.; Hsu, A.; Plattner, J. J.; Leonard, J. M.; Norbeck, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2484.
7. 7. Danner, S. A.; Carr, A.; Leonard, J. M.; Lehman, L. M.; Gudiol, F.; Gonzales, J.; Raventos, A.; Rubio, R.; Bouza, E.; Pintado, V.; Gil Aguado, A.; Garcia de Lomas, J.; Delgado, R.; Borleffs, J. C. C.; Hsu, A.; Valdes, J. M.; Boucher, C. A. B.; Cooper, D. A. N. Engl. J. Med. 1995, 333, 1528.
8. 8. Markowitz, M.; Saag, M.; Powderly, W. G.; Hurley, A. M.; Hsu, A.; Valdes, J. M.; Henry, D.; Sattler, F.; La Marca, A.; Leonard, J. M.; Ho, D. D. N. Eng. J. Med. 1995, 333, 1534.
9. 9. Matayoshi, E. D.; Wang, G. T.; Krafft, G. A.; Erickson, J. Science 1990, 247, 954.
10. 10. Bilello, J. A.; Bilello, P. A.; Stellrecht, K.; Leonard, J.; Norbeck, D. W.; Kempf, D. J.; Robins, T.; Drusano, G. L. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 1491.
11. 11. Molla, A.; Korneyeva, M.; Gao, Q.; Vasavanonda, S.; Schipper, P. J.; Mo, H.-M.; Markowitz, M.; Chernyavskiy, T.; Niu, P.; Lyons, N.; Hsu, A.; Granneman, G. R.; Ho, D.D.,; Boucher, C. A. B.; Leonard, J. M.; Norbeck, D. W.; Kempf, D. J. Nature Medicine 1996, 2, 760.
12. 12. Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Kumar, G.; Rodrigues, A. D.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Kukulka, M. J.; Hsu, A.; Granneman, G. R.; Baroldi, P. A.; Sun, E.; Pizzuti, D.; Plattner, J. J.; Norbeck, D. W.; Leonard, J. M. Antimicrob. Agents Chemother. in press.
13. 13. Kumar, G. N.; Grabowski, B.; Lee, R.; Denissen, J. F. Drug Metab. Dispos. 1996, 24, 615.
14. 14. Rodrigues, A. D.; Lewis, D. F. V.; Ioannides, C.; Parke, D. V. Xenobiotica 1987, 17, 1315.