A novel method for deuteration of 2'-deoxy-4'-thionucleosides

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 41, 1998, Pages 12457-12464

  MacCulloch, Alasdair C ^a   Walker, Richard T ^a  

^a UNIVERSITY OF BIRMINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2' DEOXY 4' THIONUCLEOSIDE DERIVATIVE; 2' DEOXY 5 ETHYL 4' THIOURIDINE; ANTIVIRUS AGENT; DEUTERIUM; NUCLEOSIDE DERIVATIVE; PERIODATE SODIUM; SODIUM HYDROXIDE H 2; SULFOXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG CONFORMATION; DRUG SYNTHESIS; ISOTOPE LABELING; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0032497684     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00727-3     Document Type: Article

References (26)

1. 1. Evans, C. H.; Jones, A. S.; Walker R. T. Tetrahedron, 1973, 29, 1611-1614; Amantea, A.; Walser, M.; Sequin, U.; Strazewski, P. Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 1106-1111; Cheraghali, A. M.; Morin, K. W.; Kumar, R.; Knaus, E. E.; Wiebe, L. I. Drug Des. Dis., 1994, 12, 53-62; Mercer, S. R.; Knaus, E. E.; Wiebe, L. I. Int. J. Appl. Radiat. Isotopes, 1986, 37, 613-619.
2. 1. Evans, C. H.; Jones, A. S.; Walker R. T. Tetrahedron, 1973, 29, 1611-1614; Amantea, A.; Walser, M.; Sequin, U.; Strazewski, P. Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 1106-1111; Cheraghali, A. M.; Morin, K. W.; Kumar, R.; Knaus, E. E.; Wiebe, L. I. Drug Des. Dis., 1994, 12, 53-62; Mercer, S. R.; Knaus, E. E.; Wiebe, L. I. Int. J. Appl. Radiat. Isotopes, 1986, 37, 613-619.
3. 1. Evans, C. H.; Jones, A. S.; Walker R. T. Tetrahedron, 1973, 29, 1611-1614; Amantea, A.; Walser, M.; Sequin, U.; Strazewski, P. Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 1106-1111; Cheraghali, A. M.; Morin, K. W.; Kumar, R.; Knaus, E. E.; Wiebe, L. I. Drug Des. Dis., 1994, 12, 53-62; Mercer, S. R.; Knaus, E. E.; Wiebe, L. I. Int. J. Appl. Radiat. Isotopes, 1986, 37, 613-619.
4. 1. Evans, C. H.; Jones, A. S.; Walker R. T. Tetrahedron, 1973, 29, 1611-1614; Amantea, A.; Walser, M.; Sequin, U.; Strazewski, P. Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 1106-1111; Cheraghali, A. M.; Morin, K. W.; Kumar, R.; Knaus, E. E.; Wiebe, L. I. Drug Des. Dis., 1994, 12, 53-62; Mercer, S. R.; Knaus, E. E.; Wiebe, L. I. Int. J. Appl. Radiat. Isotopes, 1986, 37, 613-619.
5. 2. Dyson, M. R.; Coe, P. L.; Walker, R. T. Carbohydr. Res. 1991, 216, 237-248.
6. 3. Dyson, M. R.; Coe, P. L.; Walker, R. T. J. Med. Chem. 1991, 34, 2782-2786.
7. 4. Secrist, J. A.; Tiwari, K. N.; Riodan J. M.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem., 1991, 34, 2361-2366.
8. 5. Rahim, S. G.; Trivedi, N.; Bogunovic-Batchelor, M. V.; Hardy, G. W.; Mills, G.; Selway, J. W. T.; Snowden, W.; Littler, E.; Coe, P. L.; Basnak, I.; Whale, R. F.; Walker, R. T. J. Med. Chem., 1996, 39, 789-795.; Van Draanen, N. A.; Freeman, G. A.; Short, S. A.; Harvey, R.; Jansen, R.; Szczech G.; Koszalka, G. W. J. Med. Chem., 1996, 39, 538-542.; Walker, R. T., "Anti-infectives: Recent Advances in Chemistry and Structure Activity Relationships", Bentley, P. H. O'Hanlon, P. J. eds., Royal Soc. Chem., U.K. 1997, 203-237.
9. 5. Rahim, S. G.; Trivedi, N.; Bogunovic-Batchelor, M. V.; Hardy, G. W.; Mills, G.; Selway, J. W. T.; Snowden, W.; Littler, E.; Coe, P. L.; Basnak, I.; Whale, R. F.; Walker, R. T. J. Med. Chem., 1996, 39, 789-795.; Van Draanen, N. A.; Freeman, G. A.; Short, S. A.; Harvey, R.; Jansen, R.; Szczech G.; Koszalka, G. W. J. Med. Chem., 1996, 39, 538-542.; Walker, R. T., "Anti-infectives: Recent Advances in Chemistry and Structure Activity Relationships", Bentley, P. H. O'Hanlon, P. J. eds., Royal Soc. Chem., U.K. 1997, 203-237.
10. 5. Rahim, S. G.; Trivedi, N.; Bogunovic-Batchelor, M. V.; Hardy, G. W.; Mills, G.; Selway, J. W. T.; Snowden, W.; Littler, E.; Coe, P. L.; Basnak, I.; Whale, R. F.; Walker, R. T. J. Med. Chem., 1996, 39, 789-795.; Van Draanen, N. A.; Freeman, G. A.; Short, S. A.; Harvey, R.; Jansen, R.; Szczech G.; Koszalka, G. W. J. Med. Chem., 1996, 39, 538-542.; Walker, R. T., "Anti-infectives: Recent Advances in Chemistry and Structure Activity Relationships", Bentley, P. H. O'Hanlon, P. J. eds., Royal Soc. Chem., U.K. 1997, 203-237.
11. 6. Koole, L. H.; Plavec, J.; Lui, H.; Vincent, B. R.; Dyson, M. R.; Coe, P. L.; Walker, R. T.; Hardy, G. W.; Rahim, S. G., Chattopadhyaya J. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9936-9943.; Ewing, D. F.; MacKenzie, G. Nucleosides and Nucleotides, 1996, 15, 809-820.
12. 6. Koole, L. H.; Plavec, J.; Lui, H.; Vincent, B. R.; Dyson, M. R.; Coe, P. L.; Walker, R. T.; Hardy, G. W.; Rahim, S. G., Chattopadhyaya J. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9936-9943.; Ewing, D. F.; MacKenzie, G. Nucleosides and Nucleotides, 1996, 15, 809-820.
13. 7. Boggon, T. J.; Hancox, E. L.; McAuley-Hecht, K. E.; Connolly, B. A.; Hunter, W. N.; Brown, T.; Walker, R. T.; Leonard, G. A. Nucleic Acids Res., 1996, 24, 951-961.; Hancox, E. L.; Connolly, B. A.; Walker, R. T. Nucleic Acids Res., 1993, 21, 3485-3491.; Jones, G. D.; Lesnik, E. A.; Owens, S. R.; Risen, L. M.; Walker, R. T. Nucleic Acids Res., 1996, 24, 4117-4122.; Kumar, S.; Horton, J. R.; Jones, G. D.; Walker, R. T.; Roberts, R. J.; Cheng, X. Nucleic Acids Res., 1997, 25, 2773-2783.
14. 7. Boggon, T. J.; Hancox, E. L.; McAuley-Hecht, K. E.; Connolly, B. A.; Hunter, W. N.; Brown, T.; Walker, R. T.; Leonard, G. A. Nucleic Acids Res., 1996, 24, 951-961.; Hancox, E. L.; Connolly, B. A.; Walker, R. T. Nucleic Acids Res., 1993, 21, 3485-3491.; Jones, G. D.; Lesnik, E. A.; Owens, S. R.; Risen, L. M.; Walker, R. T. Nucleic Acids Res., 1996, 24, 4117-4122.; Kumar, S.; Horton, J. R.; Jones, G. D.; Walker, R. T.; Roberts, R. J.; Cheng, X. Nucleic Acids Res., 1997, 25, 2773-2783.
15. 7. Boggon, T. J.; Hancox, E. L.; McAuley-Hecht, K. E.; Connolly, B. A.; Hunter, W. N.; Brown, T.; Walker, R. T.; Leonard, G. A. Nucleic Acids Res., 1996, 24, 951-961.; Hancox, E. L.; Connolly, B. A.; Walker, R. T. Nucleic Acids Res., 1993, 21, 3485-3491.; Jones, G. D.; Lesnik, E. A.; Owens, S. R.; Risen, L. M.; Walker, R. T. Nucleic Acids Res., 1996, 24, 4117-4122.; Kumar, S.; Horton, J. R.; Jones, G. D.; Walker, R. T.; Roberts, R. J.; Cheng, X. Nucleic Acids Res., 1997, 25, 2773-2783.
16. 7. Boggon, T. J.; Hancox, E. L.; McAuley-Hecht, K. E.; Connolly, B. A.; Hunter, W. N.; Brown, T.; Walker, R. T.; Leonard, G. A. Nucleic Acids Res., 1996, 24, 951-961.; Hancox, E. L.; Connolly, B. A.; Walker, R. T. Nucleic Acids Res., 1993, 21, 3485-3491.; Jones, G. D.; Lesnik, E. A.; Owens, S. R.; Risen, L. M.; Walker, R. T. Nucleic Acids Res., 1996, 24, 4117-4122.; Kumar, S.; Horton, J. R.; Jones, G. D.; Walker, R. T.; Roberts, R. J.; Cheng, X. Nucleic Acids Res., 1997, 25, 2773-2783.
17. 8. Jones, G. D.; Altmann, K.-H.; Hüsken, D.; Walker, R. T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 1275-1278.;
18. 9. Bobek, M.; Bloch, A.; Parthasarathy, R.; Whistler, R. L. J. Med. Chem., 1975, 18, 784-787.
19. 10. Koole, L. H.; Plavec, J.; Hui, H.; Vincent, B. R.; Dyson, M. R.; Coe, P. L.; Walker, R. T.; Hardy, G. W.; Rahim, S. G.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9936-9943.
20. 11. Hancox, E. L.; Hamor, T. A.; Walker, R. T. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1291-1294.
21. 12. Chattopadhyaya, J. personal communication.
22. 13. Bordwell, F. G.; McKellin, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2251-2253.
23. 14. Gardner, J. N.; Kaiser, S.; Krubiner, A.; Lucas, H. Can. J. Chem. 1973, 51, 1419-1421.
24. 15. Fujii, N.; Otaka, A.; Sugiyama, N.; Hatano, M.; Yajima, H. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 3880-3883.
25. 16. Olah, G. A.; Balaram-Gupta, B. G.; Narang, S. C. Synthesis 1977, 583-584.
26. 17. Homer, J.; Perry, M. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1994, 373-374.