Sulfamide replacement of the phosphodiester linkage in dinucleotides: Synthesis and conformational analysis

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 10, 1998, Pages 2129-2142

  Micklefield, Jason ^a   Fettes, Kevin J ^a  

^a UNIVERSITY OF LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DINUCLEOTIDE; PHOSPHODIESTER; RIBOSE; SULFANILAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; COLUMN CHROMATOGRAPHY; CONTROLLED STUDY; DRUG CONFORMATION; DRUG SYNTHESIS; HYDROGENATION; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; TEMPERATURE;

EID: 0032485247     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)10421-5     Document Type: Article

References (58)

1. 1. Preliminary account of part of this work: Micklefield, J.; Fettes, K. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5387.
2. 2. Uhlmann, E; Peyman, A. Chem. Rev. 1990, 90, 543; Milligan, J. F.; Matteucci, M. D.; Martin, J. C. J. Med. Chem. 1993, 36, 1923; De Mesmaeker, A.; Häner, R.; Martin, P.; Moser, H. E. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 366; Oligonucleotides as Therapeutic Agents. Proceedings of the Ciba Foundation Symposium No. 209; John Wiley & Sons: Chichester, 1997.
3. 2. Uhlmann, E; Peyman, A. Chem. Rev. 1990, 90, 543; Milligan, J. F.; Matteucci, M. D.; Martin, J. C. J. Med. Chem. 1993, 36, 1923; De Mesmaeker, A.; Häner, R.; Martin, P.; Moser, H. E. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 366; Oligonucleotides as Therapeutic Agents. Proceedings of the Ciba Foundation Symposium No. 209; John Wiley & Sons: Chichester, 1997.
4. 2. Uhlmann, E; Peyman, A. Chem. Rev. 1990, 90, 543; Milligan, J. F.; Matteucci, M. D.; Martin, J. C. J. Med. Chem. 1993, 36, 1923; De Mesmaeker, A.; Häner, R.; Martin, P.; Moser, H. E. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 366; Oligonucleotides as Therapeutic Agents. Proceedings of the Ciba Foundation Symposium No. 209; John Wiley & Sons: Chichester, 1997.
5. 2. Uhlmann, E; Peyman, A. Chem. Rev. 1990, 90, 543; Milligan, J. F.; Matteucci, M. D.; Martin, J. C. J. Med. Chem. 1993, 36, 1923; De Mesmaeker, A.; Häner, R.; Martin, P.; Moser, H. E. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 366; Oligonucleotides as Therapeutic Agents. Proceedings of the Ciba Foundation Symposium No. 209; John Wiley & Sons: Chichester, 1997.
6. 3. Weiler, J.; Gausepohl, H.; Hauser, N.; Jensen, O. N.; Hoheisel, J. D. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 2792; Wang, J.; Palecek, E.; Nielsen, P. E.; Rivas, G.; Cai, X.; Shiraishi, H.; Dontha, N.; Luo, D.; Farias, P. A. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7667.
7. 3. Weiler, J.; Gausepohl, H.; Hauser, N.; Jensen, O. N.; Hoheisel, J. D. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 2792; Wang, J.; Palecek, E.; Nielsen, P. E.; Rivas, G.; Cai, X.; Shiraishi, H.; Dontha, N.; Luo, D.; Farias, P. A. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7667.
8. 4. Egli, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1894;
9. 5. Allerson, C. R.; Chen, S. L.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7423.; Strauss, J. K.; Prakash, T. P.; Roberts, C.; Switzer, C.; Maher III, L. J. Chem. & Biol. 1996, 3, 671; Strauss, J. K.; Maher III, L. J. Science 1994, 266, 1829; Piccirilli, J. A.; Vyle, J. S.; Caruthers, M. H.; Cech, T. R. Nature 1993, 361, 85; Zhou, D-M.; Usman, N.; Wincott, F. E.; Matulic-Adamic. J.; Orita, M.; Zhang, L-H.; Komiyama, M.; Kumar, P. K. R.; Taira, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5862.
10. 5. Allerson, C. R.; Chen, S. L.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7423.; Strauss, J. K.; Prakash, T. P.; Roberts, C.; Switzer, C.; Maher III, L. J. Chem. & Biol. 1996, 3, 671; Strauss, J. K.; Maher III, L. J. Science 1994, 266, 1829; Piccirilli, J. A.; Vyle, J. S.; Caruthers, M. H.; Cech, T. R. Nature 1993, 361, 85; Zhou, D-M.; Usman, N.; Wincott, F. E.; Matulic-Adamic. J.; Orita, M.; Zhang, L-H.; Komiyama, M.; Kumar, P. K. R.; Taira, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5862.
11. 5. Allerson, C. R.; Chen, S. L.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7423.; Strauss, J. K.; Prakash, T. P.; Roberts, C.; Switzer, C.; Maher III, L. J. Chem. & Biol. 1996, 3, 671; Strauss, J. K.; Maher III, L. J. Science 1994, 266, 1829; Piccirilli, J. A.; Vyle, J. S.; Caruthers, M. H.; Cech, T. R. Nature 1993, 361, 85; Zhou, D-M.; Usman, N.; Wincott, F. E.; Matulic-Adamic. J.; Orita, M.; Zhang, L-H.; Komiyama, M.; Kumar, P. K. R.; Taira, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5862.
12. 5. Allerson, C. R.; Chen, S. L.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7423.; Strauss, J. K.; Prakash, T. P.; Roberts, C.; Switzer, C.; Maher III, L. J. Chem. & Biol. 1996, 3, 671; Strauss, J. K.; Maher III, L. J. Science 1994, 266, 1829; Piccirilli, J. A.; Vyle, J. S.; Caruthers, M. H.; Cech, T. R. Nature 1993, 361, 85; Zhou, D-M.; Usman, N.; Wincott, F. E.; Matulic-Adamic. J.; Orita, M.; Zhang, L-H.; Komiyama, M.; Kumar, P. K. R.; Taira, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5862.
13. 5. Allerson, C. R.; Chen, S. L.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7423.; Strauss, J. K.; Prakash, T. P.; Roberts, C.; Switzer, C.; Maher III, L. J. Chem. & Biol. 1996, 3, 671; Strauss, J. K.; Maher III, L. J. Science 1994, 266, 1829; Piccirilli, J. A.; Vyle, J. S.; Caruthers, M. H.; Cech, T. R. Nature 1993, 361, 85; Zhou, D-M.; Usman, N.; Wincott, F. E.; Matulic-Adamic. J.; Orita, M.; Zhang, L-H.; Komiyama, M.; Kumar, P. K. R.; Taira, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5862.
14. 6. Bolli, M.; Micura, R.; Eschenmoser, A. Chem. & Biol. 1997, 4, 309; Schmidt, G. J.; Nielsen, P. E.; Orgel, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1494.
15. 6. Bolli, M.; Micura, R.; Eschenmoser, A. Chem. & Biol. 1997, 4, 309; Schmidt, G. J.; Nielsen, P. E.; Orgel, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1494.
16. 7. McKay, R. A.; Cummins, L. L.; Graham, M. J.; Lesnik, E. A.; Owens, S. R.; Winniman, M.; Dean, N. M. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 411; Giles, R. V.; Tidd, D. M. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 763; van der Laan, A. C.; Brill, R.; Kuimelis, R. G.; Kuyl-Yeheskiely, E.; van Boom, J. H.; Andrus, A.; Vinayak, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2249; Crooke, S. T.; Lemonidis, K. M.; Neilson, L.; Griffey, R.; Lesnik, E. A.; Monia, B. P.; Biochem. J. 1995, 312, 599; Tosquellas, G.; Morvan, F.; Rayner, B.; Imbach, J-L. Bioorg. med. Chem. Lett. 1997, 7, 263.
17. 7. McKay, R. A.; Cummins, L. L.; Graham, M. J.; Lesnik, E. A.; Owens, S. R.; Winniman, M.; Dean, N. M. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 411; Giles, R. V.; Tidd, D. M. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 763; van der Laan, A. C.; Brill, R.; Kuimelis, R. G.; Kuyl-Yeheskiely, E.; van Boom, J. H.; Andrus, A.; Vinayak, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2249; Crooke, S. T.; Lemonidis, K. M.; Neilson, L.; Griffey, R.; Lesnik, E. A.; Monia, B. P.; Biochem. J. 1995, 312, 599; Tosquellas, G.; Morvan, F.; Rayner, B.; Imbach, J-L. Bioorg. med. Chem. Lett. 1997, 7, 263.
18. 7. McKay, R. A.; Cummins, L. L.; Graham, M. J.; Lesnik, E. A.; Owens, S. R.; Winniman, M.; Dean, N. M. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 411; Giles, R. V.; Tidd, D. M. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 763; van der Laan, A. C.; Brill, R.; Kuimelis, R. G.; Kuyl-Yeheskiely, E.; van Boom, J. H.; Andrus, A.; Vinayak, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2249; Crooke, S. T.; Lemonidis, K. M.; Neilson, L.; Griffey, R.; Lesnik, E. A.; Monia, B. P.; Biochem. J. 1995, 312, 599; Tosquellas, G.; Morvan, F.; Rayner, B.; Imbach, J-L. Bioorg. med. Chem. Lett. 1997, 7, 263.
19. 7. McKay, R. A.; Cummins, L. L.; Graham, M. J.; Lesnik, E. A.; Owens, S. R.; Winniman, M.; Dean, N. M. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 411; Giles, R. V.; Tidd, D. M. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 763; van der Laan, A. C.; Brill, R.; Kuimelis, R. G.; Kuyl-Yeheskiely, E.; van Boom, J. H.; Andrus, A.; Vinayak, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2249; Crooke, S. T.; Lemonidis, K. M.; Neilson, L.; Griffey, R.; Lesnik, E. A.; Monia, B. P.; Biochem. J. 1995, 312, 599; Tosquellas, G.; Morvan, F.; Rayner, B.; Imbach, J-L. Bioorg. med. Chem. Lett. 1997, 7, 263.
20. 7. McKay, R. A.; Cummins, L. L.; Graham, M. J.; Lesnik, E. A.; Owens, S. R.; Winniman, M.; Dean, N. M. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 411; Giles, R. V.; Tidd, D. M. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 763; van der Laan, A. C.; Brill, R.; Kuimelis, R. G.; Kuyl-Yeheskiely, E.; van Boom, J. H.; Andrus, A.; Vinayak, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2249; Crooke, S. T.; Lemonidis, K. M.; Neilson, L.; Griffey, R.; Lesnik, E. A.; Monia, B. P.; Biochem. J. 1995, 312, 599; Tosquellas, G.; Morvan, F.; Rayner, B.; Imbach, J-L. Bioorg. med. Chem. Lett. 1997, 7, 263.
21. 8. Gryaznov, S. M.; Chen, J-K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3143.; Gryaznov, S. M.; Lloyd, D. H.; Chen, J-K; Schultz, R. G.; DeDionisio, L. A.; Ratmeyer, L.; Wilson, W. D. Proc. Natl Acad. Sci. USA 1995, 92, 5798.; Ding, D.; Gryaznov, S. M.; Lloyd, D. H.; Chandrasekaran, S.; Yao. S.; Ratmeyer, L.; Pan, Y.; Wilson, W. D. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 354.; Barsky, D.; Colvin, M. E.; Zon, G.; Gryaznov, S. M. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 830.
22. 8. Gryaznov, S. M.; Chen, J-K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3143.; Gryaznov, S. M.; Lloyd, D. H.; Chen, J-K; Schultz, R. G.; DeDionisio, L. A.; Ratmeyer, L.; Wilson, W. D. Proc. Natl Acad. Sci. USA 1995, 92, 5798.; Ding, D.; Gryaznov, S. M.; Lloyd, D. H.; Chandrasekaran, S.; Yao. S.; Ratmeyer, L.; Pan, Y.; Wilson, W. D. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 354.; Barsky, D.; Colvin, M. E.; Zon, G.; Gryaznov, S. M. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 830.
23. 8. Gryaznov, S. M.; Chen, J-K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3143.; Gryaznov, S. M.; Lloyd, D. H.; Chen, J-K; Schultz, R. G.; DeDionisio, L. A.; Ratmeyer, L.; Wilson, W. D. Proc. Natl Acad. Sci. USA 1995, 92, 5798.; Ding, D.; Gryaznov, S. M.; Lloyd, D. H.; Chandrasekaran, S.; Yao. S.; Ratmeyer, L.; Pan, Y.; Wilson, W. D. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 354.; Barsky, D.; Colvin, M. E.; Zon, G.; Gryaznov, S. M. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 830.
24. 8. Gryaznov, S. M.; Chen, J-K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3143.; Gryaznov, S. M.; Lloyd, D. H.; Chen, J-K; Schultz, R. G.; DeDionisio, L. A.; Ratmeyer, L.; Wilson, W. D. Proc. Natl Acad. Sci. USA 1995, 92, 5798.; Ding, D.; Gryaznov, S. M.; Lloyd, D. H.; Chandrasekaran, S.; Yao. S.; Ratmeyer, L.; Pan, Y.; Wilson, W. D. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 354.; Barsky, D.; Colvin, M. E.; Zon, G.; Gryaznov, S. M. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 830.
25. 9. The argument that modified oligonucleotides with northern sugar conformations are preorganised into the required conformation for A-type duplexes, and are therefore more likely to form stable heteroduplexes with complimentary RNA has been discussed elsewhere: Herdewijn, P. Liebigs Ann. 1996, 1337; Marquez, V. E.; Siddiqui, M. A.; Ezzitouni, A.; Russ, P.; Wang, J.; Wagner, R. W.; Matteucci, M. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 3739.
26. 9. The argument that modified oligonucleotides with northern sugar conformations are preorganised into the required conformation for A-type duplexes, and are therefore more likely to form stable heteroduplexes with complimentary RNA has been discussed elsewhere: Herdewijn, P. Liebigs Ann. 1996, 1337; Marquez, V. E.; Siddiqui, M. A.; Ezzitouni, A.; Russ, P.; Wang, J.; Wagner, R. W.; Matteucci, M. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 3739.
27. 10. Yamamoto, I.; Sekine, M.; Hata, T.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 306; Bannwarth, W. Helv. Chim. Acta 1988, 77, 1517.
28. 10. Yamamoto, I.; Sekine, M.; Hata, T.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 306; Bannwarth, W. Helv. Chim. Acta 1988, 77, 1517.
29. 11. Yannopoulos, C. G.; Zhou, W.-Q.; Nower, P.; Peoc'h, D.; Sanghvi, Y. S.; Just, G. Synlett 1997, 378; Caulfield, T. J.; Prasad, C. V. C.; Prouty, C. P.; Saha, A. K.; Sardaro, M.P.; Schairer, W. C.; Yawman, A.; Upson, D. A.; Kruise, L. I. Bioorg. med. Chem. Lett. 1993, 3, 2771.
30. 11. Yannopoulos, C. G.; Zhou, W.-Q.; Nower, P.; Peoc'h, D.; Sanghvi, Y. S.; Just, G. Synlett 1997, 378; Caulfield, T. J.; Prasad, C. V. C.; Prouty, C. P.; Saha, A. K.; Sardaro, M.P.; Schairer, W. C.; Yawman, A.; Upson, D. A.; Kruise, L. I. Bioorg. med. Chem. Lett. 1993, 3, 2771.
31. 12. Chen, J-K.; Schultz, R. G.; Lloyd, D. H.; Gryaznov, S. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 2661.
32. 13. Benson G. A; Spillane W. J. In The Chemistry of Sulphonic Acids, Esters and their Derivatives; Patai.S.; Rappoport, Z., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, 1991; pp. 947-1036.
33. 14. Kaiser, E. T. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 145.
34. 15. DuBois, G. E.; Stephenson, R. A. J. Org. Chem. 1980, 45, 5371; DuBois, G. E. ibid. 1980, 45, 5373.
35. 15. DuBois, G. E.; Stephenson, R. A. J. Org. Chem. 1980, 45, 5371; DuBois, G. E. ibid. 1980, 45, 5373.
36. 16. Huie, E. M.; Kirshenbaum, M. R.; Trainor, G. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 4569.
37. 2O at 30 °C, respectively.
38. 18. Nielsen, J.; Taagaard, M.; Marugg, J. E.; van Boom, J. H.; Dahl, O. Nucleic Acids Res. 1986, 14, 7391.
39. 19. Remin, M.; Shuger, D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972, 48, 636.
40. 20. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Cantor, C. R., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1984.
41. 21. de Leeuw, F. A. A. M.; Altona, C. J. Comput. Chem. 1983, 4, 428; PSEUROT, QCPE program no. 463.
42. 22. Rinkel, L. J.; Altona, C.; J. Biomol. Struct. Dyn. 1987, 4, 621.
43. 23. Glemarec, C.; Reynolds, R. C.; Crooks, P. A.; Maddry, J. A.; Akhtar, M. S.; Montgomery, J. A.; Secrist III, J. A.; Chattopadhyaya, J. Tetrahedron 1993, 49, 2287.
44. 24. Glemarec, C.; Nyilas, Á.; Sund, C.; Chattopadhyaya, J. J. Biochem. Biophys. methods 1990, 21, 311.
45. 25. Davies, D. B. In Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Emsley, J. W.; Feeney, J.; Sutcliffe, L. M., Eds.; Pergamon Press: New York, 1978; Vol 12, pp. 135-225.
46. 26. Norberg, J.; Nilsson, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10832.
47. 27. Quaedflieg, P. J. L. M.; van der Heiden, A. P.; Koole, L. H.; Coenen, A. J. J. M.; van der Wal, S.; Meijer, E. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 5846.
48. 28. Shindo, H.; Okhubo, S.; Matsumoto, U.; Giessner-Prettre, C.; Zon, G. J. Biomol Struct. Dyn. 1988, 5, 913.
49. 29. Li, H.; Huang, F; Shaw, B. R. Bioorg. med. Chem. Lett. 1997, 5, 787.
50. 30. Giessner-Prettre, C.; Pullman, B.; Borer, P. N.; Kan, L-S. Ts'O, P. O. P. Biopolymers 1976, 15, 2277.
51. 31. Sowers, L. C.; Shaw, R. B.; Sedwick, W. D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 148, 790; Delcourt, S. G.; Blake, R. D. J. Biol. Chem. 1991, 266, 15160; Schweitzer, B. A.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1863.
52. 31. Sowers, L. C.; Shaw, R. B.; Sedwick, W. D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 148, 790; Delcourt, S. G.; Blake, R. D. J. Biol. Chem. 1991, 266, 15160; Schweitzer, B. A.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1863.
53. 31. Sowers, L. C.; Shaw, R. B.; Sedwick, W. D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 148, 790; Delcourt, S. G.; Blake, R. D. J. Biol. Chem. 1991, 266, 15160; Schweitzer, B. A.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1863.
54. 32. Buhr, C. A.; Wagner, R. W.; Grant, D.; Froehler, B. C. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 2974; Wagner, R. W. Nature 1994, 372, 333; Flanagan, W. M.; Su, L. L.; Wagner, R. W. Nature Biotechnology 1996, 14, 1139.
55. 32. Buhr, C. A.; Wagner, R. W.; Grant, D.; Froehler, B. C. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 2974; Wagner, R. W. Nature 1994, 372, 333; Flanagan, W. M.; Su, L. L.; Wagner, R. W. Nature Biotechnology 1996, 14, 1139.
56. 32. Buhr, C. A.; Wagner, R. W.; Grant, D.; Froehler, B. C. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 2974; Wagner, R. W. Nature 1994, 372, 333; Flanagan, W. M.; Su, L. L.; Wagner, R. W. Nature Biotechnology 1996, 14, 1139.
57. 33. Weber, D. J.; Mullen, G. P.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1991, 30, 7425.
58. 34. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F., Purification of Laboratory Chemicals, 3rd edn., Pergamon: Oxford, 1988.