2′,3′-Cyclopropanated Nucleoside Dimers

Synlett

Volumn 1997, Issue 4, 1997, Pages 378-380

  Yannopoulos, Constantin G ^a   Zhou, Wen Qiang ^a   Nower, Peter ^a   Peoc'h, Didier ^a   Sanghvi, Yogesh S ^b   Just, George ^a  

^a MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

^b ISIS PHARMACEUTICALS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001864319     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-802     Document Type: Article

References (32)

1. Y. S. Sanghvi, P. D. Cook. Towards second-generation synthetic backbones for antisense oligonucleotides. In Nucleosides and Nucleotides as Antitumor and Antiviral Agents, C. K. Chu, D. C. Baker, Eds., Plenum Press, New York, 1993, 311.
2. I. Idziak, G. Just, M. J. Damha, P. A. Giannaris, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 5417.
3. J. Lebreton, A. Waldner, C. Lesueur, A. De Mesmaeker, Synlett, 1994, 137.; A. De Mesmaeker, A. Waldner, J. Lebreton, P. Hoffmann, V. Fritsch, R. M. Wolf, S. M. Freier, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 226.; A. De Mesmaeker, A. Waldner, J. Lebreton, P. Hoffmann, V. Fritsch, R. M. Wolf, S. M. Freier, Synlett. 1993, 733.; R. C. Reynolds, P. A. Crooks, J. A. Maddry, M. S. Akhtar, J.A. Montgomery, J. A. Secrist III, J. Org. Chem., 1992, 57, 2983.
4. J. Lebreton, A. Waldner, C. Lesueur, A. De Mesmaeker, Synlett, 1994, 137.; A. De Mesmaeker, A. Waldner, J. Lebreton, P. Hoffmann, V. Fritsch, R. M. Wolf, S. M. Freier, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 226.; A. De Mesmaeker, A. Waldner, J. Lebreton, P. Hoffmann, V. Fritsch, R. M. Wolf, S. M. Freier, Synlett. 1993, 733.; R. C. Reynolds, P. A. Crooks, J. A. Maddry, M. S. Akhtar, J.A. Montgomery, J. A. Secrist III, J. Org. Chem., 1992, 57, 2983.
5. J. Lebreton, A. Waldner, C. Lesueur, A. De Mesmaeker, Synlett, 1994, 137.; A. De Mesmaeker, A. Waldner, J. Lebreton, P. Hoffmann, V. Fritsch, R. M. Wolf, S. M. Freier, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 226.; A. De Mesmaeker, A. Waldner, J. Lebreton, P. Hoffmann, V. Fritsch, R. M. Wolf, S. M. Freier, Synlett. 1993, 733.; R. C. Reynolds, P. A. Crooks, J. A. Maddry, M. S. Akhtar, J.A. Montgomery, J. A. Secrist III, J. Org. Chem., 1992, 57, 2983.
6. J. Lebreton, A. Waldner, C. Lesueur, A. De Mesmaeker, Synlett, 1994, 137.; A. De Mesmaeker, A. Waldner, J. Lebreton, P. Hoffmann, V. Fritsch, R. M. Wolf, S. M. Freier, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 226.; A. De Mesmaeker, A. Waldner, J. Lebreton, P. Hoffmann, V. Fritsch, R. M. Wolf, S. M. Freier, Synlett. 1993, 733.; R. C. Reynolds, P. A. Crooks, J. A. Maddry, M. S. Akhtar, J.A. Montgomery, J. A. Secrist III, J. Org. Chem., 1992, 57, 2983.
7. A. De Mesmaeker, R. Häner, P. Martin, H. E. Moser, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 366.
8. Unpublished results, Zhou and Wilkes.
9. Haly, B.; Bharadwaj, R.; Sangvhi, Y. S.; Synlett, 1996, 687.
10. A. Eschenmoser, E. Loewenthal, Chem. Soc. Rev., 1992, 1.; P. Herdewijn, Liebigs Ann., 1996, 1337.
11. A. Eschenmoser, E. Loewenthal, Chem. Soc. Rev., 1992, 1.; P. Herdewijn, Liebigs Ann., 1996, 1337.
12. R. J. Jones, S. Swaminathan, J. F. Milligan, S. Wadwani, B. C. Froehler, M. D. Matteucci, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9816.; K.-H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331.; M. Tarköy, M. Bolli, C. Leumann, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 716.; B. Haly, R. Bharadwaj, Y. S. Sanghvi, Synlett, 1996, 687.; V. M. Marquez, M.A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, M.D. Matteueci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739.
13. R. J. Jones, S. Swaminathan, J. F. Milligan, S. Wadwani, B. C. Froehler, M. D. Matteucci, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9816.; K.-H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331.; M. Tarköy, M. Bolli, C. Leumann, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 716.; B. Haly, R. Bharadwaj, Y. S. Sanghvi, Synlett, 1996, 687.; V. M. Marquez, M.A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, M.D. Matteueci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739.
14. R. J. Jones, S. Swaminathan, J. F. Milligan, S. Wadwani, B. C. Froehler, M. D. Matteucci, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9816.; K.-H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331.; M. Tarköy, M. Bolli, C. Leumann, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 716.; B. Haly, R. Bharadwaj, Y. S. Sanghvi, Synlett, 1996, 687.; V. M. Marquez, M.A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, M.D. Matteueci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739.
15. R. J. Jones, S. Swaminathan, J. F. Milligan, S. Wadwani, B. C. Froehler, M. D. Matteucci, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9816.; K.-H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331.; M. Tarköy, M. Bolli, C. Leumann, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 716.; B. Haly, R. Bharadwaj, Y. S. Sanghvi, Synlett, 1996, 687.; V. M. Marquez, M.A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, M.D. Matteueci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739.
16. R. J. Jones, S. Swaminathan, J. F. Milligan, S. Wadwani, B. C. Froehler, M. D. Matteucci, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9816.; K.-H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, G. Rihs, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2331.; M. Tarköy, M. Bolli, C. Leumann, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 716.; B. Haly, R. Bharadwaj, Y. S. Sanghvi, Synlett, 1996, 687.; V. M. Marquez, M.A. Siddiqui, A. Ezzitouni, P. Russ, J. Wang, R. W. Wagner, M.D. Matteueci, J. Med. Chem., 1996, 39, 3739.
17. J. Horwitz, J. Chua, In Synthetic Procedures in Nucleic Acid Chemistry, W. W. Zorbach, R. S. Tipson, Eds., Interscience, New York, 1968, vol. 1, 344.; M. M. Mansuri, J. E. Scarrecett, I. Ghazzouli, M. J. M. Hitychcock, R. Z. Sterzycki, V. Bankovan, T. S. Lin, E. M. August, W. H. Prusoff, J. P. Sommadossi, J. C. Martin, J. Med. Chem., 1989, 32, 461.
18. J. Horwitz, J. Chua, In Synthetic Procedures in Nucleic Acid Chemistry, W. W. Zorbach, R. S. Tipson, Eds., Interscience, New York, 1968, vol. 1, 344.; M. M. Mansuri, J. E. Scarrecett, I. Ghazzouli, M. J. M. Hitychcock, R. Z. Sterzycki, V. Bankovan, T. S. Lin, E. M. August, W. H. Prusoff, J. P. Sommadossi, J. C. Martin, J. Med. Chem., 1989, 32, 461.
19. A. J. Anciaux, A. J. Hubert, A. F. Noels, N. Petiniot, P. Teyssie, J. Org. Chem., 1980, 45, 695.; M. P. Doyle, D. Van Leusen, W. H. Tamblyn, Synthesis, 1981, 778.; M. P. Doyle, Chem. Rev., 1986, 86, 919.
20. A. J. Anciaux, A. J. Hubert, A. F. Noels, N. Petiniot, P. Teyssie, J. Org. Chem., 1980, 45, 695.; M. P. Doyle, D. Van Leusen, W. H. Tamblyn, Synthesis, 1981, 778.; M. P. Doyle, Chem. Rev., 1986, 86, 919.
21. A. J. Anciaux, A. J. Hubert, A. F. Noels, N. Petiniot, P. Teyssie, J. Org. Chem., 1980, 45, 695.; M. P. Doyle, D. Van Leusen, W. H. Tamblyn, Synthesis, 1981, 778.; M. P. Doyle, Chem. Rev., 1986, 86, 919.
22. M. P. Doyle, J. H. Griffin, V. Bagheri, R. L. Dorow, Organometallics, 1984, 3, 53.
23. V. Samano, M. Robins, J. Am. Chem. Soc., 1992, 87, 1353.
24. J.-C. Wu, J. Chattopadhyaya, Tetrahedron, 1989, 45, 4507.
25. R. Ando, T. Sugawara, I. Kuwajima, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1514.
26. J. F. Codington, R. Fecher, J. J. Cox, J. Org. Chem., 1962, 27, 163.
27. L. Le Hirde Fallois, J.-L. Décout, M. Fontecave, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 9479.
28. J.P. Horowitz, J.A. Tomson, J. Chua, J. Org. Chem., 1962, 27, 305.
29. Dimers 1 and 2 and 3 were fully characterized by 1D and 2D-NMR, and by mass spectroscopy.
30. Protocol devloped in our laboratory by Dr. I. Idziak.
31. For details see: M. Greig, R. H. Griffey, Rapid Commun. Mass Spectrom., 1995, 9, 97.
32. For details see: E. Lesik, S. M. Freier, Biochemistry 1995, 34, 10807.