5-(Sulfonyl)oxy-tryptamines and ethylamino side chain restricted derivatives. Structure-affinity relationships for h5-HT(1B) and h5-HT(1D) receptors

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 9, 1998, Pages 1469-1479

  Barf, Tjeerd ^a   Wikström, Håkan ^a   Pauwels, Petrus J ^b   Palmier, Christiane ^b   Tardif, Stephanie ^b   Lundmark, Max ^c   Sundell, Staffan ^c  

^a UNIVERSITY MEDICAL CENTER GRONINGEN   (Netherlands)

^b INSTITUT DE RECHERCHE PIERRE FABRE   (France)

^c UNIVERSITY OF GOTHENBURG   (Sweden)

Author keywords

5 HT; h5 HT(1B); h5 HT(1D); Serotonin; Sulfonate

Indexed keywords

2 DIPROPYLAMINO 8 HYDROXYTETRALIN; 5 CARBAMOYLTRYPTAMINE; RECEPTOR SUBTYPE; SEROTONIN; SEROTONIN 1B RECEPTOR; SEROTONIN 1D RECEPTOR; TRYPTAMINE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RECEPTOR AFFINITY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; COS CELLS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HELA CELLS; HUMANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; PROTEIN BINDING; RECEPTOR, SEROTONIN, 5-HT1B; RECEPTOR, SEROTONIN, 5-HT1D; RECEPTORS, SEROTONIN; RECOMBINANT PROTEINS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TRYPTAMINES;

OXY;

EID: 0032169910     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)00079-0     Document Type: Article

References (38)

1. Hoyer, D.; Clarke, D. E.; Fozard, J. R.; Hartig, P.; Martin, G. R.; Mylecharane, E. J.; Saxena, P. R.; Humprey, P. P. A. Pharmacol. Rev. 1994, 46, 157.
2. Hartig, P. R.; Hoyer, D.; Humprey, P. P.; Martin, G. R. Trends Pharmacol. Sci. 1996, 17, 105.
3. Heuring, R. E.; Peroutka, S. J. J. Neurosci. 1987, 7, 894.
4. Waeber, C.; Schoeffter, P.; Palcios, J. M.; Hoyer, D. Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 1988, 337, 595.
5. (a) Hoyer, D.; Middlemiss, D. N. Species Trends Pharmacol. Sci. 1989, 10, 130.
6. (b) Maura, G.; Thellung, S.; Andreoli, G. C.; Ruelle, A.; Raiteri, M. J. Neurochem. 1993, 60, 1179.
7. (c) Price, G. W.; Roberts, C.; Watson, J.; Burton, M.; Mulholland, K.; Middlemiss, D. N.; Jones, B. J. Behav. Brain Res. 1996, 73, 79.
8. Hartig, P. R.; Branchek, T. A.; Weinshank, R. L. Trends Pharmacol. Sci. 1992, 13, 152.
9. Weinshank, R. L.; Zgombick, J. M.; Macchi, M. J.; Branchek, T. A.; Hartig, P. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992, 89, 3630.
10. Oksenberg, D.; Peroutka, S. J. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 3429.
11. (a) Ferrari, M. D.; Saxena, P. R. Trends Pharmacol. Sci. 1993, 14, 129-133.
12. (b) Peroutka, S. J.; McCarthy, B. G. Eur. J. Pharmacol. 1989, 163, 133.
13. (a) Street, L. J.; Baker, R.; Davey, W. B.; Guiblin, A. R.; Jelly, R. A.; Reeve, A. J.; Routledge, H.; Sternfeld, F.; Watt, A. P.; Beer, M. S.; Middlemiss, D. N.; Noble, A. J.; Stanton, J. A.; Scholey, K.; Hargreaves, R. J.; Sohal, B.; Graham, M. I.; Matassa, V. G. J. Med. Chem. 1995, 38, 1799.
14. (b) Glen, R. C.; Martin, G. R.; Hill, A. P.; Hyde, R. M.; Woollard, P. M.; Salmon, J. A.; Buckingham, J.; Robertson, A. D. J. Med. Chem. 1995, 38, 3566.
15. For a review see: Ferrari, M. D.; Saxena, P. M. Eur. J. Neurol. 1995, 2, 5.
16. (a) Castro, J. L; Street, L. J.; Guiblin, A. R.; Jelly, R. A.; Russell, M. G. N.; Sternfeld, F.; Beer, M. S.; Stanton, J. A.; Matassa, V. G. J. Med. Chem. 1997, 40, 3497.
17. (b) MacLeod, A. M.; Street, L. J.; Reeve, A. J.; Jelly, R. A.; Russell, M. G. N.; Sternfeld, F.; Beer, M. S.; Stanton, J. A.; Watt, A. P.; Rathbone, D.; Matassa, V. G. J. Med. Chem. 1997, 40, 3501.
18. See for instance: (a) Street, L. J.; Baker, R.; Castro, J. L.; Chambers, M. S.; Guiblin, A. R.; Hobbs, S. C.; Matassa, V. G.; Reeve, A. J.; Beer, M. S.; Middlemiss, D. N.; Noble, A. J.; Stanton, J. A.; Scholey, K.; Hargreaves, R. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 1529.
19. (b) Glennon, R. A.; Hong, S.-S.; Dukat, M.; Teitler, M.; Davis, K. J. Med. Chem. 1994, 37, 2828.
20. (c) Perez, M.; Fourrier, C.; Sigogneau, I.; Pauwels, P. J.; Palmier, C.; John, G. W.; Valentin, J.-P.; Halazy, S. J. Med. Chem. 1995, 38, 3602.
21. Barf, T. A.; De Boer, P.; Wikström, H.; Peroutka, S. J.; Svensson, K. A.; Ennis, M.D.; Ghazal, N. B.; McGuire, J. C.; Smith, M. W. J. Med. Chem. 1996, 39, 4717.
22. Saxena, P. R.; De Vries, P.; Heiligers, J. P. C.; MaassenVanDenBrink, A.; Bax, W. A.; Barf, T.; Wikström, H. Eur. J. Pharmacol. 1996, 312, 53.
23. Sonesson, C.; Barf, T.; Nilsson, J.; Dijkstra, D.; Carlsson, A.; Svensson, K.; Smith, M. W.; Marin, I. J.; Duncan, J. N.; King, L. J.; Wikström, H. J. Med. Chem. 1995, 38, 1319.
24. King, F. D.; Brown, A. M.; Gaster, L. M.; Kaumann, A. J.; Medhurst, A. D.; Parker, S. G.; Parsons, A. A.; Patch, T. L.; Raval, P. J. Med. Chem. 1993, 36, 1918.
25. Oxford, A. W.; Butina, D.; Owen, M. R. Eur. Pat. Appl. 88-307499.
26. Connor, H. E.; Feniuk, W.; Beattie, D. T.; North, P. C.; Oxford, A. W.; Saynor, D. A.; Humprey, P. P. Cephalalgia 1997, 17, 145.
27. Newman-Tancredi, A.; Conte, C.; Chaput, C.; Verriele, L.; Audinot-Bouchet, V.; Lochon, S.; Lavielle, G.; Millan, M. J. Naunyn-Schmiederbergs Arch. Pharmacol. 1997, 355, 682.
28. Mealy, N.; Castañer, J. Drugs of the Future 1996, 21, 476.
29. King, F. D.; Gaster, L. M.; Kaumann, A. J.; Young, R.C. Pat. Appl. WO 93-00086.
30. Stang, P. J.; Anderson, A. G. J. Org. Chem. 1976, 41, 781.
31. Humphrey, P. P. A.; Feniuk, W.; Perren, W.; Oxford, A. W.; Brittain, R. T. Drugs of the Future 1989, 14, 35.
32. Howarth, N. M.; Purohit, A.; Reed, M. J.; Potter, B. V. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 219.
33. Yamada, I.; Mizuta, H.; Ogawa, K.; Tahara, T. Chem. Pharm. Bull. Tokyo 1990, 38, 2552.
34. Rippmann, F.; Böttcher, H. Kontakte (Darmstadt) 1994, 1, 30.
35. Glennon, R.A.; Hong, S.-S.; Bondarev, M.; Law, H.; Dukat, M.; Rahkit, S.; Power, P.; Fan, E.; Kinneau, D.; Kamboj, R.; Teitler, M.; Herrick-Davis, K.; Smith, C. J. Med. Chem. 1996, 39, 314.
36. Kloek, J.A.; Leschinsky, K. L. J. Org. Chem. 1976, 41, 4028.
37. Pauwels, P. J.; Colpaert, F. C. Eur. J. Pharmacol. 1996, 300, 137.
38. 1B receptor subtype.