Mimics of the sialyl Lewis X tetrasaccharide. Replacement of the N-acetylglucosamine sugar with simple C2-symmetric 1,2-diols

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 6, 1996, Pages 793-801

  Prodger, Jeremy C ^a   Bamford, Mark J ^a   Bird, Michael I ^a   Gore, Paul M ^a   Holmes, Duncan S ^a   Priest, Richard ^a   Saez, Victoria ^a  

^a GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[1 O (2 FUCOPYRANOS 1 YLCYCLOHEX 1 YL)GALACTOPYRANOS 3 YL]ACETIC ACID; ENDOTHELIAL LEUKOCYTE ADHESION MOLECULE 1; FUCOSE; GALACTOSE; L SELECTIN; N ACETYLGLUCOSAMINE; PADGEM PROTEIN; POLYSACCHARIDE; SIALIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CANCER; CELL ADHESION; DRUG DESIGN; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENDOTHELIUM CELL; HUMAN; HUMAN CELL; INFECTION; INFLAMMATION; NEUTROPHIL; PROTEIN PROTEIN INTERACTION;

ACETYLGLUCOSAMINE; CARBOHYDRATE SEQUENCE; E-SELECTIN; HL-60 CELLS; HUMANS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; OLIGOSACCHARIDES; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 0029894082     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0968-0896(96)00055-7     Document Type: Article

References (31)

1. Bevilacqua, M. P. Annu. Rev. Immunol. 1993, 11, 767; Dasgupta, F.; Narasinga, B. N. Exp. Opin. Invest. Drugs 1994, 3, 709.
2. Bevilacqua, M. P. Annu. Rev. Immunol. 1993, 11, 767; Dasgupta, F.; Narasinga, B. N. Exp. Opin. Invest. Drugs 1994, 3, 709.
3. Lasky, L. A.; Singer, M. S.; Yednock, T. A.; Dowbenko, D.; Fennie, C.; Rodriguez, J.; Nguyen, T.; Stachel, S.; Rosen, S. D. Cell 1989, 56, 1045; Bevilacqua, M. P.; Stengelin, S.; Gimbrone, M. A. Jr.; Seed, B. Science 1989, 243, 1160.
4. Lasky, L. A.; Singer, M. S.; Yednock, T. A.; Dowbenko, D.; Fennie, C.; Rodriguez, J.; Nguyen, T.; Stachel, S.; Rosen, S. D. Cell 1989, 56, 1045; Bevilacqua, M. P.; Stengelin, S.; Gimbrone, M. A. Jr.; Seed, B. Science 1989, 243, 1160.
5. Brandley, B.; Swiedler, S. J.; Robbins, P. W. Cell 1990, 63, 861.
6. Tyrrell, D. J.; Kilfeather, S.; Page, C. P. TiPS 1995, 16, 198.
7. Springer, T. A. Nature 1990, 346, 425.
8. Mulligan, M. S.; Paulson, J. C.; De Frees, S.; Zheng, Z.-L.; Lowe, J. B.; Ward, P. A. Nature 1993, 364, 149; Buerke, M.; Weyrich, A. S.; Zheng, Z.; Gaeta, F. C. A.; Forrest, M. J. Lefer, A. M. J. Clin. Invest. 1994, 93, 1140.
9. Mulligan, M. S.; Paulson, J. C.; De Frees, S.; Zheng, Z.-L.; Lowe, J. B.; Ward, P. A. Nature 1993, 364, 149; Buerke, M.; Weyrich, A. S.; Zheng, Z.; Gaeta, F. C. A.; Forrest, M. J. Lefer, A. M. J. Clin. Invest. 1994, 93, 1140.
10. Berg, E. L.; Robinson, M. K.; Mansson, O.; Butcher, E. C.; Magnani, J. L. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14869.
11. Hasegawa, A.; Yoshida, M.; Uchimura, A.; Kiso, M. Glycoconjugate J. 1993, 10, 3; Tiermeyer, M.; Swiedler, S. J.; Ishihara, M.; Moreland, M.; Schweingruber, H.; Hirtzer, P.; Brandley, B. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1138.
12. Hasegawa, A.; Yoshida, M.; Uchimura, A.; Kiso, M. Glycoconjugate J. 1993, 10, 3; Tiermeyer, M.; Swiedler, S. J.; Ishihara, M.; Moreland, M.; Schweingruber, H.; Hirtzer, P.; Brandley, B. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1138.
13. Tyrell, D.; James, P.; Narasinga, R.; Foxall, C.; Abbas, S.; Dasgupta, F.; Nashcd, M.; Hasegawa, A.; Kiso, M.; Asa, D.; Kidd, J.; Brandley, B. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 10372.
14. Yoshida, M.; Uchimura, A.; Kiso, M.; Hasegawa A. Glycoconjugate J. 1993, 10, 3
15. Musser, J. In Trends in Drug Research; Claassen, V., Ed.; Elsevier, 1993; Ch. 3.
16. Hasegawa, A.; Fushimi, K.; Ishida, H.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 1203.
17. Nelson, R. M.; Dolich, S.; Aruffo, A.; Cecconi, O.; Bevilacqua, M. P. J. Clin. Invest. 1993, 91, 1157.
18. Prodger, J. C.; Bamford, M. J.; Gore, P. M.; Holmes, D. S.; Saez, V.; Ward, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2339; Prodger, J. C.; Bamford, M. J.; Bird, M.; Gore, P. M.; Holmes, D. S.; Priest, R.; Saez, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 239.
19. Prodger, J. C.; Bamford, M. J.; Gore, P. M.; Holmes, D. S.; Saez, V.; Ward, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2339; Prodger, J. C.; Bamford, M. J.; Bird, M.; Gore, P. M.; Holmes, D. S.; Priest, R.; Saez, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 239.
20. Wong, C.-H.; Huang, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3100; Hasegawa, A.; Ando, T.; Kato, M.; Ishida, H.; Kiso, M. Carbohydr. Res. 1994, 257, 67; Ragan, J. A.; Cooper, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2563; Allanson, N. M.; Davidson, A. H.; Floyd, C. D.; Martin, F. M. Tetrahedron Asym. 1994, 5, 2061.
21. Wong, C.-H.; Huang, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3100; Hasegawa, A.; Ando, T.; Kato, M.; Ishida, H.; Kiso, M. Carbohydr. Res. 1994, 257, 67; Ragan, J. A.; Cooper, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2563; Allanson, N. M.; Davidson, A. H.; Floyd, C. D.; Martin, F. M. Tetrahedron Asym. 1994, 5, 2061.
22. Wong, C.-H.; Huang, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3100; Hasegawa, A.; Ando, T.; Kato, M.; Ishida, H.; Kiso, M. Carbohydr. Res. 1994, 257, 67; Ragan, J. A.; Cooper, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2563; Allanson, N. M.; Davidson, A. H.; Floyd, C. D.; Martin, F. M. Tetrahedron Asym. 1994, 5, 2061.
23. Wong, C.-H.; Huang, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3100; Hasegawa, A.; Ando, T.; Kato, M.; Ishida, H.; Kiso, M. Carbohydr. Res. 1994, 257, 67; Ragan, J. A.; Cooper, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2563; Allanson, N. M.; Davidson, A. H.; Floyd, C. D.; Martin, F. M. Tetrahedron Asym. 1994, 5, 2061.
24. Carroll, F. I. J. Org. Chem. 1966, 31, 366.
25. Mizrakh, L. I.; Polonskaya, L. Yu.; Ullanovskaya, N. V. Zh. Obshch. Khim. 1979, 49, 2393.
26. Chittenden, G. J. F. Carbohydrate. Res. 1988, 183, 140.
27. Schmidt, R. R.; Behrendt, M.; Toepfer, A. Synlett 1990, 694.
28. Lemieux, R. U.; Hendriks, K. B.; Stick, R. V.; James, K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4056.
29. Fernez, A.; Stoffyn, P. J. Tetrahedron 1959, 75, 139; Brewster, K.; Harrison, J. M.; Inch, T. D. Tetrahedron Lett. 1979, 52, 5051.
30. Fernez, A.; Stoffyn, P. J. Tetrahedron 1959, 75, 139; Brewster, K.; Harrison, J. M.; Inch, T. D. Tetrahedron Lett. 1979, 52, 5051.
31. Malhotra, M.; Taylor, N.; Bird, M. I. Biochem. J. 1995, in press.