Synthetic Studies of Biologically Active Marine Cyclopeptides

Chemical Reviews

Volumn 95, Issue 6, 1995, Pages 2115-2134

  Wipf, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000314051     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00038a013     Document Type: Article

References (142)

1. For related reviews, see: (a) Albizati, K. F.; Martin, V. A.; Agharahimi, M. R.; Stolze, D. A. In Bioorganic Marine Chemistry, Scheuer, P. J., Ed.; Springer: Berlin, 1991; Vol. 6, pp 1-68.
2. Ireland, C. M.; Molinski, T. F.; Roll, D. M.; Zabriskie, T. M.; McKee, T. C.; Swersey, J. C.; Foster, M. P. In Bioorganic Marine Chemistry, Scheuer, P. J., Ed.; Springer: Berlin, 1989; Vol. 3, pp 1-46.
3. Shioiri, T.; Hamada, Y. In Studies in Natural Products Chemistry. Stereoselective Synthesis; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 4 (Part C), pp 83-110.
4. Schmidt, U. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 295.
5. Li, W.-R.; Joullie, M. M. In Stereoselective Synthesis (Part F). Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1992; Vol. 10, pp 241-302.
6. Pettit, G. R. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2271.
7. Pharmaceutical and Bioactive Natural Products. Marine Biotechnology; Attaway, D. H., Zaborsky, O. R., Eds.; Plenum Press, New York, 1993; Vol. 1.
8. Marine Natural Products Chemistry. Chem. Rev. 1993, 93 (5), 1671-1944.
9. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 355.
10. Davidson, B. S. Chem. Rev. 1993, 93, 1771.
11. Williams, A. B.; Jacobs, R. S. Cancer Lett. 1993, 71, 97.
12. Schmidt, U.; Gleich, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 569.
13. For synthetic studies of the structurally related dolastatin 3, see: (a) Schmidt, U.; Utz, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 725.
14. Hamada, Y.; Kohda, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1984,25, 5303.
15. Pettit, G. R.; Holzapfel, C. W. J. Org. Chem. 1986,51, 4580.
16. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Holzapfel, W.; van Zyl, W. J.; Tuinman, A. A.; Herald, C. L.; Baczynskyj, L.; Schmidt, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7581.
17. Schmidt, U.; Utz, R.; Lieberknecht, A.; Griesser, H.; Potzolli, B.; Bahr, J.; Wagner, K.; Fischer, P. Synthesis 1987, 236.
18. Ireland, C. M.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1980,102, 5688.
19. Wasylyk, J. M.; Biskupiak, J. E.; Costello, C. E.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 4445.
20. For recent reinvestigations of this problem, see: (a) Bredenkamp, M. W.; Holzapfel, C. W.; Van Zyl, W. J. Synth. Commun. 1990, 20, 2235.
21. Bredenkamp, M. W.; Holzapfel, C. W.; Synman, R. M.; Van Zyl, W. J. Synth. Commun. 1992,22, 3029.
22. Aguilar, E.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2473.
23. Boden, C. D. J.; Pattenden, G.; Ye, G. Synlett 1995, 417.
24. Sugiura, T.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1987,28, 2251.
25. Hamada, Y.; Shibata, M.; Sugiura, T.; Kato, S.; Shioiri, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 1252.
26. Boden, C.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8271.
27. Degnan, B. M.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; McCaffrey, E. J.; Parry, D. L.; Brenk, A. L. v. d.; Watters, D. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 1349.
28. Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; Marshall, K. A.; Brenk, A. L. v. d.; Watters, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 1634.
29. See also: North, M.; Pattenden, G. Tetrahedron 1990, 46, 8267.
30. Hamada, Y.; Kato, S.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3223.
31. Yonetani, K.; Hirotsu, Y.; Shiba, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 3302.
32. Hamamoto, Y.; Endo, M.; Kanagawa, M.; Nakanishi, T.; Mizukawa, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 323.
33. Ishida, T.; Inoue, M.; Hamada, Y.; Kato, S.; Shioiri, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 370.
34. Ishida, T.; Tanaka, M.; Nabae, M.; Inoue, M.; Kato, S.; Hamada, Y.; Shioiri, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 107.
35. Ireland, C. M.; Durso, A. R.; Newman, R. A.; Hacker, M. P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1807.
36. Biskupiak, J. E.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2302.
37. Hamada, Y.; Shibata, M.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1985,26, 5155.
38. Hamada, Y.; Shibata, M.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1985,26, 5159.
39. Hamada, Y.; Shibata, M.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1985,26, 6501.
40. Smith, A. B.; Salvatore, B. A.; Hull, K. G.; Duan, J. J.-W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4859.
41. Salvatore, B. A.; Smith, A. B., III. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1329.
42. Schmidt, U.; Griesser, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 163.
43. See, for example: Cavelier-Frontin, F.; Pepe, G.; Verducci, J.; Siri, D.; Jacquier, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8885.
44. Schmitz, F. J.; Ksebati, M. B.; Chang, J. S.; Wang, J. L.; Hossain, M. B.; Helm, D. v. d. J. Org. Chem. 1989, 54, 3463.
45. Ishida, T.; In, Y.; Doi, M.; Inoue, M.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Biopolymers 1992, 32, 131.
46. In, Y.; Doi, M.; Inoue, M.; Ishida, T.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1686.
47. In, Y.; Doi, M.; Inoue, M.; Ishida, T.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Acta Crystallogr. 1994, C50, 432.
48. McDonald, L. A.; Foster, M. P.; Phillips, D. R.; Ireland, C. M.; Lee, A. Y.; Clardy, J. C. J. Org. Chem. 1992, 57, 4616.
49. Kohda, K.; Ohta, Y.; Yokoyama, Y.; Kawazoe, Y.; Kato, T.; Suzumura, Y.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Biochem. Pharmacol. 1989, 38, 4497.
50. Kohda, K.; Ohta, Y.; Kawazoe, Y.; Kato, T.; Suzumura, Y.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Biochem. Pharmacol. 1989, 38, 4500.
51. Kato, S.; Hamda, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1986,27, 2653.
52. Schmidt, U.; Weller, D. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3495.
53. For a survey of methods used in macrocyclizations, see: Meng, Q.; Hesse, M. Top. Curr. Chem. 1991, 161, 109.
54. For a comparison of a series of peptide coupling agents in macrocyclization of linear peptides, see: Ehrlich, A.; Rothemund, S.; Brudel, M.; Beyermann, M.; Carpino, L. A.; Bienert, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4781.
55. Ishida, T.; Oishi, H.; Inoue, M.; Kamigauchi, M.; Sugiura, M.; Takao, N.; Kato, S.; Hamada, Y.; Shioiri, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 5337.
56. Shioiri, T.; Hamada, Y.; Kato, S.; Shibata, M.; Kondo, Y.; Nakagawa, H.; Kohda, K. Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 4181.
57. Wipf, P.; Miller, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10975.
58. Hambley, T. W.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; Brenk, A. v. d.; Watters, D. J. Tetrahedron 1992, 48, 341.
59. Prinsep, M. R.; Moore, R. E.; Levine, I. A.; Patterson, G. M. L. J. Nat. Prod. 1992, 55, 140.
60. Degnan, B. M.; Hawkins, C. J.; Lavin, M. F.; McCaffrey, E. J.; Parry, D. L.; Watters, D. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 1354.
61. Watters, D. J.; Beamish, H. J.; Marshall, K. A.; Gardiner, R. A.; Seymour, G. J.; Lavin, M. F. Cancer Chemother. Pharmacol. 1994, 33, 399.
62. Wipf, P.; Miller, C. P.; Venkatraman, S.; Grant, C. Unpublished results
63. Wipf, P.; Miller, C. P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 907.
64. Wipf, P.; Miller, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 1575.
65. Rothe, M.; Kreiss, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16,113.
66. Wipf, P.; Li, W.; Sekhar, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 745.
67. Michael, J. P.; Pattenden, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1.
68. Wipf, P.; Venkatraman, S.; Miller, C. P.; Geib, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1516.
69. Vandenbrenk, A. L.; Byriel, K. A.; Fairlie, D. P.; Gahan, L. R.; Hanson, G. R.; Hawkins, C. J.; Jones, A.; Kennard, C.; Moubaraki, B.; Murray, K. S. Inorg. Chem. 1994, 33, 3549.
70. Vandenbrenk, A. L.; Fairlie, D. P.; Hanson, G. R.; Gahan, L. R.; Hawkins, C. J.; Jones, A. Inorg. Chem. 1994, 33, 2280.
71. Foster, M. P.; Concepcion, G. P.; Caraan, G. B.; Ireland, C. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6671.
72. Aguilar, E.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2477. This compound was erroneously named bistatramide by these authors.
73. Wipf, P.; Fritch, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5397.
74. Rinehart, K. L.; Gloer, J. B.; Cook, J. C.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1857.
75. Sakai, R.; Stroh, J. G.; Sullins, D. W.; Rinehart, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3734 and references cited therein.
76. Rinehart, K. L.; Kishore, V.; Nagarajan, S.; Lake, R. J.; Gloer, J. B.; Bozich, F. A.; Li, K. M.; Malecka, R. E.; Todsen, W. L.; Munro, M. H. G.; Sullins, D. W.; Sakai, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6846.
77. Schmidt, U.; Kroner, M.; Griesser, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3057, 4407.
78. Hamada, Y.; Kondo, Y.; Shibata, M.; Shioiri, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 669.
79. Jouin, P.; Poncet, J.; Dufour, M.-N.; Pantaloni, A.; Castro, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 617.
80. Jouin, P.; Poncet, J.; Dufour, M.-N.; Aumelas, A.; Pantaloni, A. J. Med. Chem. 1991, 34, 486.
81. Li, W.-R.; Ewing, W.-R.; Ewing, W. R.; Harris, B. D.; Joullie, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7659.
82. Ewing, W. R.; Harris, B. D.; Bhat, K. L.; Joullie, M. M. Tetrahedron 1986,42, 2421.
83. Harris, B. D.; Bhat, K. L.; Joullie, M. M. Tetrahedron Lett. 1987,28, 2837.
84. Harris, B. D.; Joulli, M. M. Tetrahedron 1988, 44, 3489.
85. Shen, G. K.; Zukoski, C. F.; Montgomery, D. W. Int. J. Immunopharmacol. 1992, 14, 63.
86. Crews, C. M.; Collins, J. L.; Lane, W. S.; Snapper, M. L.; Schreiber, S. L. J. Biol. Chem. 1994, 269, 15411.
87. Mayer, S. C.; Ramanjulu, J.; Vera, M. D.; Pfizenmayer, A. J.; Joullie, M. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5192. A total of five analogs were prepared in this paper.
88. Cheung, S. T.; Benoiton, N. Can. J. Chem. 1977, 55, 906.
89. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
90. Lindquist, N.; Fenical, W.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2303.
91. Moody, C. J.; Doyle, K. J.; Elliott, M. C.; Mowlem, T. J. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2107.
92. Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Matsumoto, H.; Takebayashi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7053.
93. Tapparelli, C.; Metternich, R.; Ehrhardt, C.; Cook, N. S. TIPS 1993, 14, 366.
94. Lewis, S. D.; Ng, A. S.; Baldwin, J. J.; Fusetani, N.; Naylor, A. M.; Shafer, J. A. Thromb. Res. 1993, 70, 173.
95. Hagihara, M.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6570.
96. Maryanoff, B. E.; Qiu, X. Y.; Padmanabhan, K. P.; Tulinsky, A.; Almond, H. R.; Andradegordon, P.; Greco, M. N.; Kauffman, J. A.; Nicolaou, K. C.; Liu, A. J.; Brungs, P. H.; Fusetani, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 8048.
97. Maryanoff, B. E.; Greco, M. N.; Zhang, H. C.; Andradegordon, P.; Kauffman, J. A.; Nicolaou, K. C.; Liu, A. J.; Brungs, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1225.
98. Wipf, P.; Kim, H. Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4275.
99. Wipf, P.; Kim, H. Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 5592.
100. Deng, J. G.; Hamada, Y.; Shioiri, T.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1729.
101. For other synthetic work, see also: Roth, P.; Metternich, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3993.
102. Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266.
103. Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J. C.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568.
104. Mokotoff, M.; Logue, L. W. J. Med. Chem. 1981, 24, 554.
105. BBC = Benzotriazolyloxybis(pyrrolidino)carbonium hexafluorophosphate: Chen, S.; Xu, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 647.
106. Lee, A. Y.; Hagihara, M.; Karmacharya, R.; Albers, M. W.; Schreiber, S. L.; Clardy, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12619.
107. Deng, J. G.; Hamada, Y.; Shioiri, T.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1729.
108. Zabriskie, T. M.; Klocke, J. A.; Ireland, C. M.; Marcus, A. H.; Molinski, T. F.; Faulkner, D. J.; Xu, C.; Clardy, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3123.
109. Crews, P.; Manes, L. V.; Boehler, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2979.
110. Braekman, J. C.; Daloze, D.; Moussiaux, B. J. Nat. Prod. 1987, 50, 994.
111. Chan, W. R.; Tinto, W. F.; Manchand, P. S.; Todaro, L. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 3091.
112. Dilip de Silva, E.; Andersen, R. J.; Allen, T. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 489.
113. Talpir, R.; Benayahu, Y.; Kashman, Y.; Pannell, L.; Schleyer, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4453.
114. Ishiwata, H.; Nemoto, T.; Ojika, M.; Yamada, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 4710.
115. Ishiwata, H.; Sone, H.; Kigoshi, H.; Yamada, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 4712.
116. Ishiwata, H.; Sone, H.; Kigoshi, H.; Yamada, K. Tetrahedron 1994, 50, 12853.
117. Inman, W.; Crews, P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2822.
118. Grieco, P. A.; Hon, Y. S.; Perez-Medrano, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1630.
119. Grieco, P. A.; Perez-Medrano, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29.
120. White, J. D.; Amedio, J. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 736.
121. Hirai, Y.; Yokota, K.; Sakai, H.; Yamazaki, T.; Momose, T. Heterocycles 1989,29,1865.
122. Hirai, Y.; Yokota, K.; Yamazaki, T.; Momose, T. Heterocycles 1990, 30,1101.
123. Hirai, Y.; Yokota, K.; Momose, T. Heterocycles 1994, 39, 603.
124. Chu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 5196.
125. Rama Rao, A. V.; Gurjar, M. K.; Nallaganchu, B. R.; Bhandari, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7085.
126. Imaeda, T.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1994,35, 591.
127. Ashworth, P.; Broadbelt, B.; Jankowski, P.; Kocienski, P.; Pimm, A.; Bell, R. Synthesis 1995, 2, 199.
128. For syntheses of segments of these cyclodepsipeptides, see: (a) Schmidt, U.; Siegel, W.; Mundinger, K. Tetrahedron Lett. 1989, 29, 1269.
129. Kato, S.; Sugiura, T.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6465.
130. Chiarello, J.; Joullie, M. M. Synth. Commun. 1988, 18, 2211.
131. Chiarello, J.; Joullie, M. M. Synth. Commun. 1989,19, 3379.
132. Kang, S.-K.; Lee, D.-H. Synlett 1991, 175.
133. Konopelski, J. P.; Chu, K. S.; Negrete, G. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 1355.
134. Corey, E. J.; Hase, T. Tetrahedron Lett. 1979, 335.
135. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982,104, 1737.
136. Mukaiyama, T.; Matsueda, R.; Suzuki, M. Tetrahedron Lett. 1970, 1901.
137. Boden, E. P.; Keck, G. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2394.
138. Fusetani, N.; Sugawara, T.; Matsunaga, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7811.
139. Kobayashi, J.; Itagaki, F.; Shigemori, H.; Ishibashi, M.; Takahashi, K.; Ogura, M.; Nagasawa, S.; Nakamura, T.; Hirota, H.; Ohta, T.; Nozoe, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7812.
140. Kobayashi, J.; Itagaki, F.; Shigemori, H.; Takao, T.; Shimonishi, Y. Tetrahedron 1995, 51, 2525.
141. Itagaki, F.; Shigemori, H.; Ishibashi, M.; Nakamura, T.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 5540.
142. Sowinski, J. A.; Toogood, P. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 67.