Synthesis of 1D-3-deoxy- and -2,3-dideoxyphosphatidylinositol

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 44, 1997, Pages 14903-14914

  Kozikowski, Alan P ^a   Qiao, Lixin ^a   Tückmantel, Werner ^a   Powis, Garth ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,3 DIDEOXYPHOSPHATIDYLINOSITOL; 3 DEOXYPHOSPHATIDYLINOSITOL; PHOSPHATIDYLINOSITOL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOISOMERISM;

EID: 0030876212     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)10003-5     Document Type: Article

References (33)

1. (a) Berridge, M. J.; Irvine, R. F. Nature (London) 1989, 341, 197.
2. (b) Berridge, M. J. ibid. 1993, 361, 315.
3. De Camilli, P.; Emr, S. D.; McPherson, P. S.; Novick, P. Science 1996, 271, 1533.
4. (a) Aneja, S. G.; Parra, A.; Stoenescu, C.; Xia, W.; Aneja, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 803 and references cited therein.
5. (b) Mills, S. J.; Potter, B. V. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 8980.
6. (c) Thum, O.; Chen, J.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9017
7. (d) Prestwich, G. D. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 503.
8. (e) Ryan, M.; Smith, M. P.; Vinod, T. K.; Lau, W. L.; Keana, J. F. W.; Griffith, O. H. J. Med. Chem. 1996, 39, 4366.
9. (a) Carpenter, C. L.; Cantley, L. C. Biochemistry 1990, 29, 11147.
10. (b) Carpenter, C. L.; Cantley, L. C. Curr. Opin. Cell. Biol. 1996, 8, 153.
11. (c) Shepherd, P. R.; Reaves, B. J.; Davidson, H. W. Trends Cell Biol. 1996, 6, 92.
12. (a) Hawkins, P. T.; Jackson, T. R.; Stephen, L. R. Nature 1992, 358, 157.
13. (b) Wennstorm, S.; Hawkins, P.; Cooke, F.; Kara, K.; Yonezawa, K.; Kasuga, M.; Jackson, T.; Claesson-Welch, L.; Stephens, L. Curr. Biol. 1994, 4, 385.
14. Shibasaki, F.; Homma, Y.; Takenawa, T. J. Biol. Chem. 1991, 266, 8108.
15. (a) Zhang, J.; Falck, J. R.; Reddy, K. K.; Abrams, C. S.; Zhao, W.; Rittenhouse, S. E. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22807.
16. (b) Burgering, B. M. T.; Coffer, P. J. Nature 1995, 376, 599.
17. (c) Franke, T. F.; Yang, S.; Chan, T. O.; Datta, K.; Kazlauskas, A.; Morrison, D. K.; Kaplan, D. R.; Tsichlis, P. N. Cell 1995, 81, 727.
18. (d) Hammonds-Odie, L. P.; Jackson, T. R.; Profit, A. A.; Blader, I. J.; Turck, C. W.; Prestwich, G. D.; Theibert, A. B. J. Biol. Chem. 1996, 261, 18859.
19. (e) Franke, T. F.; Kaplan, D. R.; Cantley, L. C.; Toker, A. Science 1997, 275, 665.
20. (a) Lips, D. L.; Majerus, P. W. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19911.
21. (b) Serunian, L. A.; Haber, M. T.; Fukui, T.; Kim, J. W.; Rhee, S. G.; Lowenstein, J. M.; Cantley, L. C. J. Biol. Chem. 1989, 264, 17809.
22. (a) Kozikowski, A. P.; Fauq, A. H.; Malaska, M. J.; Tückmantel, W.; Ognyanov, V. I.; Powis, G. Curr. Med. Chem. 1994, 1, 1.
23. (b) Kozikowski, A. P.; Tückmantel, W.; Powis, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1379.
24. (c) Kozikowski, A. P.; Powis, G.; Fauq, A. H.; Tückmantel, W.; Gallegos, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 963.
25. Kozikowski, A. P.; Kiddle, J. J.; Frew, T.; Berggren, M.; Powis, G. J. Med. Chem. 1995, 60, 1053.
26. review: Bruzik, K. S.; Tsai, M.-D. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 49.
27. Kozikowski, A. P.; Ognyanov, V. I.; Fauq, A. H.; Nahorski, S. R.; Wilcox, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4429.
28. review: David, S.; Hanessian, S. Tetrahedron 1985, 41, 643.
29. Robins, M. J.; Wilson, J. S.; Hansske, F. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4059.
30. (a) Barone, A. D.; Tang, J.-Y.; Caruthers, M. H. Nucleic Acid Res. 1984, 12, 4051.
31. (b) Beaucage, S. L. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 375.
32. Caruthers, M. H.; Barone, A. D.; Beaucage, S. L.; Dodds, D. R.; Fisher, E. F.; McBride, L. J.; Matteucci, M.; Stabinsky, Z.; Tang, J.-Y. Methods Enzymol. 1987, 154, 287.
33. Bannwarth, W.; Trzeciak, A. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 175.