Synthesis of D- and L-myo-inositol 1,4,6-trisphosphate, regioisomers of a ubiquitous second messenger

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 25, 1996, Pages 8980-8987

  Mills, Stephen J ^a   Potter, Barry V L ^a  

^a University of Bath   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INOSITOL 1,4,6 TRISPHOSPHATE; INOSITOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030469799     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo961280x     Document Type: Article

References (35)

1. Berridge, M. J. Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 159-193.
2. Berridge, M. J. Nature (London) 1993, 361, 315-325.
3. Supattapone, S.; Worley, P. F.; Baraban, J. M.; Snyder, S. H. J. Biol. Chem. 1988, 263, 1530-1534.
4. Furuichi, T.; Yoshikawa, S.; Miyawaki, A.; Wada, K.; Maeda, N.; Mikoshiba, K. Nature (London) 1989, 342, 32-38.
5. Mignery, G. A.; Newton, C. L.; Archer, B. T., III; Südhof, T. C. J. Biol. Chem. 1990, 265, 12679-12685.
6. Ferris, C. D.; Huganir, R. L.; Supattapone, S.; Snyder, S. H. Nature (London) 1989, 342, 87-89.
7. Nahorski, S. R.; Potter, B. V. L. Trends Pharmacol. Sci. 1989, 10, 139-144.
8. LückhofT, A.; Clapham, D. E. Nature (London) 1992, 355, 356-358.
9. Cullen, P. J.; Hsuan, J. J.; Truong, O.; Letcher, A. J.; Jackson, T. R.; Dawson, A. P.; Irvine, R. F. Nature (London) 1995, 376, 527-530.
10. Potter, B. V. L.; Lampe, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1933-1972.
11. Potter, B. V. L.; Nahorski, S. R. Biochem. Soc. Trans. 1992, 20, 434-442.
12. Polokoff, M. A.; Bencen, G. H.; Vacca, J. P.; de Solms, J.; Young, S. D.; Huff, J. R. J. Biol. Chem. 1988, 263, 11922-11927.
13. Gawler, D. J.; Potter, B. V. L.; Gigg, R.; Nahorski, S. R. Biochem. J. 1991, 276, 163-167.
14. Ivorra, I.; Gigg, R.; Irvine, R. F.; Parker, I. Biochem. J. 1991, 273, 317-321.
15. Wilcox, R. A.; Safrany, S. T.; Lampe, D.; Mills, S. J.; Nahorski, S. R.; Potter, B. V. L. Eur. J. Biochem. 1994, 223, 115-124.
16. Safrany, S. T.; Wilcox, R. A. Liu, C.; Potter, B. V. L.; Nahorski, S. R. Eur. J. Pharmacol. 1992, 226, 265-272.
17. Mills, S. J.; Al-Hafidh, J.; Westwick, J.; Potter, B. V. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2599-2604.
18. Watanabe, Y.; Ogasawara, T.; Ozaki, S.; Hirata, M. Carbohydr. Res. 1994, 258, 87-92.
19. Stephens, L. R.; Downes, C. P. Biochem. J. 1990, 265, 435-452.
20. Wong, N. S.; Barker, C. J.; Morris, A. J.; Craxton, A.; Kirk, C. J.; Michell, R. J. Biochem. J. 1992, 286, 459-468.
21. Gigg, J.; Gigg, R.; Payne, S.; Conant, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 423-429.
22. Desai, T.; Fernandez-Mayoralas, A.; Gigg, J.; Gigg, R.; Payne, S. Carbohydr. Res. 1990, 205, 105-123.
23. Yu, K.-L.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 979-982.
24. Gigg, J.; Gigg, R.; Conant, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1757-1762.
25. Desai, T.; Gigg, J.; Gigg, R.; Payne, S.; Penades, S. Carbohydr. Res. 1992, 205, 1-21.
26. Riley, A. M.; Payne, R.; Potter, B. V. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 3919-3927.
27. Chida, N.; Yamada, E.; Ogawa, S. J. Carbohydr. Chem. 1988, 7, 555-570.
28. Chida, N.; Furuno, Y.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1230-1231.
29. Chida, N.; Koizumi, K.; Kitada, Y.; Yokoyama, C.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 111-113.
30. Desai, T.; Gigg, J.; Gigg, R.; Payne, S. Carbohydr. Res. 1992, 225, 209-228.
31. Murphy, C. T.; Bullock, A. J.; Lindley, C. J.; Mills, S. J.; Riley, A. M.; Potter, B. V. L.; Westwick, J. Mol. Pharmacol. 1996, 50, 1223-1230.
32. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923-2925.
33. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of Laboratory Chemicals; Pergamon Press: New York, 1980.
34. Briggs, A. J. Biol. Chem. 1922, 53, 13-16.
35. Lampe, D.; Liu, C.; Potter, B. V. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 907-912.