Physicochemical and physiological mechanisms for the effects of food on drug absorption: The role of lipids and pH

Journal of Pharmaceutical Sciences

Volumn 86, Issue 3, 1997, Pages 269-282

  Charman, William N ^a   Porter, Christopher J H ^a   Mithani, Sabena ^b   Dressman, Jennifer B ^c  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

^c GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG ABSORPTION; DRUG METABOLISM; DRUG MIXTURE; DRUG SOLUBILITY; FOOD INTAKE; GASTROINTESTINAL TRANSIT; INTESTINE ABSORPTION; LIPID METABOLISM; MEMBRANE PERMEABILITY; MICELLE; PH; PHYSICAL CHEMISTRY; POSTPRANDIAL STATE; REVIEW; BILE; BIOAVAILABILITY; CLINICAL TRIAL; DRUG EFFECT; FAT INTAKE; FOOD DRUG INTERACTION; HUMAN; LYMPHATIC SYSTEM; METABOLISM; PERMEABILITY; PHYSIOLOGY; STOMACH;

DRUG;

BILE; BIOLOGICAL AVAILABILITY; CLINICAL TRIALS; DIETARY FATS; FOOD-DRUG INTERACTIONS; GASTROINTESTINAL TRANSIT; HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; INTESTINAL ABSORPTION; LYMPHATIC SYSTEM; PERMEABILITY; PHARMACEUTICAL PREPARATIONS; POSTPRANDIAL PERIOD; STOMACH;

EID: 0030614844     PISSN: 00223549     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/js960085v     Document Type: Review

References (263)

1. Welling, P. G. J. Pharmacokinet. Biopharm. 1977, 5, 291-334.
2. Pierpaoli, P. G. Clin. Pharm. 1972, 6, 89-99.
3. Welling, P. G.; Huang, H.; Kock, P. A.; Craig, W. A.; Madsen, P. O. J. Pharm. Sci. 1977, 66, 549-552.
4. McCracken, G. H.; Ginsburg, C. M.; Clahsen, J. C.; Thomas, M. L. Pediatrics 1978, 62, 738-743.
5. Willis, J. V.; Jack, D. B.; Kendall, M. J.; John, V. A. Eur. J. Clin. Pharmacol. 1981, 19, 39-44.
6. Willis, J. V.; Kendall, M. J.; Jack, D. B. Eur. J. Clin. Pharmacol. 1981, 19, 33-37.
7. Melander, A.; Danielson, K.; Schersten, B.; Wahlin, E. Clin. Pharmacol. Ther. 1977, 22, 108-112.
8. Melander, A. Clin. Pharmacokinet. 1978, 3, 337-351.
9. Olanoff, L. S.; Walle, T.; Cowart, T. D.; Walle, W. K.; Oexmann, M. J.; Conradi, E. C. Clin. Pharmacol. Ther. 1986, 40, 408-414.
10. Gupta, S. K.; Benet, L. Z. Pharm. Res. 1990, 7, 46-48.
11. Humberstone, A. J.; Porter, C. J. H.; Edwards, G. A.; Charman, W. N. Pharm. Res. 1995, 12, S-356.
12. Wagner, J. G. Hosp. Practice 1977, 12, 119-127.
13. Welling, P. G. Postgrad. Med. 1977, 62, 73-82.
14. Melander, A. Wld. Rev. Nutr. Diet, 1984, 43, 34-44.
15. Welling, P. G. Clin. Pharmacokinet. 1984, 9, 404-434.
16. Welling, P. G. Pharmacol. Ther. 1989, 43, 425-44.
17. Griffin, J. P. Pharmacol. Ther. 1981, 15, 79-88.
18. Walter-Sack, I. Klin. Wochenschr. 1987, 65, 927-935.
19. Sinko, P. J.; Leesman, G. D.; Amidon, G. L. Pharm. Res. 1991, 8, 979-988.
20. Oh, D.-M.; Curl, R. L.; Amidon, G. L. Pharm. Res. 1993, 10, 264-270.
21. Amidon, G. L.; Lennernas, H.; Shah, V. P.; Crison, J. R. Pharm. Res. 1995, 12, 413-420.
22. Shiau, Y.-F. Am. J. Physiol. 1981, 240, G1-G9.
23. Bisgaier, C. L.; Glickman, R. M. Annu. Rev. Physiol. 1983, 45, 625-636.
24. Kuksis, A. In Fat Absorption; CRC: Boca Raton, FL, 1987.
25. Thomson, A. B. R.; Keelan, M.; Garg, M. L.; Clandinin, M. T. Can. J. Physiol. Pharmacol. 1989, 67, 179-191.
26. Tso, P. In Physiology of the Gastrointestinal Tract, 3rd ed.; Johnson, L. R., Ed.; Raven: New York, 1994; pp 1867-1907.
27. Carey, M. C.; Small, D. M.; Bliss, C. M. Annu. Rev. Physiol. 1983, 45, 651-677.
28. Hoffman, A. F. Gastroenterology 1978, 75, 530-532.
29. Borgstrom, B.; Erlanson-Albertsson, C.; Wieloch, T. J. Lipid Res. 1979, 20, 805-816.
30. Borgstrom, B. Gastroenterology 1980, 78, 954-962.
31. Bernback, S.; Blackberg, L.; Hernell, O. Biochim. Biophys. Acta 1989, 1001, 286-293.
32. Hofmann, A. F.; Borgstrom, B. Fed. Proc. 1962, 21, 43-50.
33. Hofmann, A. F.; Borgstrom, B. J. Clin. Invest. 1964, 43, 247-257.
34. Staggers, J. E.; Hernell, O.; Stafford, R. J.; Carey, M. C. Biochemistry 1990, 29, 2028-2040.
35. Hernell, O.; Staggers, J. E.; Carey, M. C. Biochemistry 1990, 29, 2041-2056.
36. Dietschy, J. M.; Sallee, V. L.; Wilson, F. A. Gastroenterology 1971, 61, 932-934.
37. Westergaard, H.; Dietschy, J. M. J. Clin. Invest. 1976, 58, 97-108.
38. Wilson, F. A.; Sallee, V. L.; Dietschy, J. M. Science 1971, 174, 1031-1033.
39. Hoffman, N. E. Biochim. Biophys. Acta 1970, 196, 193-203.
40. Simmonds, W. J. Aust. J. Exp. Biol. Med. Sci. 1972, 50, 403-421.
41. Chijiiwa, K.; Nagai, M. Arch. Biochem. Biophys. 1989, 270, 472-477.
42. Chijiiwa, K; Nagai, M. Biochim. Biophys. Acta 1989, 1001, 111-114.
43. Lucas, M. L.; Schneider, W.; Haberich, F. J.; Blair, J. A. Proc. Royal Soc. B 1975, 192, 39-48.
44. Shiau, Y.-F.; Fernandez, P.; Jackson, M. J.; McMonagle, S. Am. J. Physiol. 1985, 248, G608-619.
45. Shiau, Y.-F. J. Physiol. 1990, 421, 463-474.
46. Stremmel, W.; Lotz, G.; Strohmeyer, G.; Berk, P. D. J. Clin. Invest. 1985, 75, 1068-1075.
47. Stremmel, W. J. Clin. Invest. 1988, 82, 2001-2010.
48. Davidson, N. O. In Physiology of the Gastrointestinal Tract, 3rd ed.; Johnson, L. R., Ed.; Raven: New York, 1994; pp 1909-1934.
49. Kiyasu, J. Y.; Bloom, B.; Chaikoff, I. L. J. Biol. Chem. 1952, 199, 415-419.
50. McDonald, G. B.; Saunders, D. R.; Weidman, M.; Fisher, L. Am. J. Physiol. 1980, 239, G141-G150.
51. McDonald, B.; Weidman, M. Quart. J. Exp. Physiol. 1987, 72, 153-159.
52. Isaksson, B. Acta. Soc. Med. Upsal. 1951, 56, 177-195.
53. Rautureau, M.; Bisalli, A.; Rimbaud, J. Clin. Biol. 1981, 5, 417-425.
54. Westergaard, H. Scared. J. Gastroenterol. 1977, 12, 115-122.
55. Carey, M. C.; Small, D. M. Am. J. Med. 1970, 49, 590-608.
56. Carey, M. C.; Small, D. M. Arch. Intern. Med. 1972, 130, 506-527.
57. Carey, M. C.; Small, D. M. J. Colloid Interface Sci. 1969, 31, 382.
58. Bakatselou, V.; Oppenheim, R. C.; Dressman, J. B. Pharm. Res. 1991, 8, 1461-1469.
59. Naylor, L. J.; Bakatselou, V.; Dressman, J. B. Pharm. Res., 1993, 10, 865-870.
60. Higuchi, W. I.; Parrot, E. I.; Wuster, D.; Higuchi, T. J. Am. Pharm. Assoc. Sci. Ed. 1958, 47, 376-383.
61. Bates, T. R.; Gibaldi, M.; Kanig, J. L. Nature 1966, 210, 1331-1332.
62. Bates, T. R.; Gibaldi, M.; Kanig, J. L. J. Pharm. Sci. 1966, 55, 191-199.
63. Bates, T. R.; Gibaldi, M.; Kanig, J. L. J. Pharm. Sci. 1966, 55, 901-906.
64. Kassem, M. A.; Mattha, A. G.; El-Nimr, A. E. M.; Omar, S. M. Int. J. Pharm. 1982, 12, 1-9.
65. Mattha, A. G.; Omar, S. M.; Kassem, M. A. Int. J. Pharm. 1982, 11, 27-34.
66. Rosoff, M.; Serajuddin, A. T. M. Int. J. Pharm. 1980, 6, 137-146.
67. Humberstone, A. J.; Porter, C. J. H.; Charman, W. N. J. Pharm. Sci. 1966, 85, 525-529.
68. Kararli, T. T.; Gupta, V. W. J. Pharm. Sci. 1992, 81, 483-485.
69. Luner, P. E.; Babu, S. R.; Radebaugh, G. W. Pharm. Res. 1994, 11, 1755-1760.
70. Miyazaki, S.; Inoue, H.; Yamahira, T.; Nadai, T. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 2468-2472.
71. Miyazaki, S.; Yamahira, T.; Inoue, H.; Nadai, T. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 323-326.
72. Miyazaki, S.; Yamahira, T.; Morimoto, Y.; Nadui, T. Int. J. Pharm. 1981, 8, 303-310.
73. Higuchi, W. L; Prakongpan, S.; Surpuriya, V.; Young, F. Science 1972, 178, 633-634.
74. Higuchi, W. I.; Sjuib, F.; Mufson, D.; Simonelli, A. P.; Hofmann, A. F. J. Pharm. Sci. 1973, 62, 942-945.
75. Higuchi, W. I.; Prakongpan, S.; Young, F. J. Pharm. Sci. 1973, 62, 1207-1208.
76. Higuchi, W. I.; Prakongpan, S.; Young, F. J. Pharm. Sci. 1973, 62, 945-948.
77. Prakongpan, S.; Higuchi, W. L; Kwan, K. H.; Molokhia, A. M. J. Pharm. Sci. 1976, 65, 685-689
78. Molokhia, A. M.; Hofmann, A. F.; Higuchi, W. I. Truchinda, M.; Feld, K.; Prakongpan, S.; Danzinger, R. G. J. Pharm. Sci. 1977, 66, 1101-1105.
79. Kwan, K. H.; Higuchi, W. I.; Molokhia, A. M.; Hofmann, A. F. J. Phys. Sci. 1977, 66, 1094-1101.
80. Gupta, S. L.; Higuchi, W. I.; Ho, N. F. H. J. Pharm. Sci. 1985, 74, 1178-1183.
81. Lennernas, H.; Regardh, C.-G. Pharm. Res. 1993, 10, 879-883.
82. Mahfouz, M. Br. J. Pharmacol. 1949, 4, 295-303.
83. Faloon, W. W.; Paes, I. C.; Woolfolk, D.; Nanken, H.; Wallace, K.; Haro, E. N. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1966, 32, 879-887.
84. Schneierson, S. S.; Amsterdam, D. Nature 1958, 182, 56-57.
85. Neuvonuen, P. J.; Gothini, G.; Hackman, R.; Bjorksten, K. Br. Med. J. 1970, 4, 532-534.
86. Schuna, A.; Osman, M. A.; Patel, R. B.; Welling, P. G.; Sundstrom, W. P. J. Rheumatol. 1983, 10, 95-97.
87. Gibaldi, M.; Feldman, S. J. Pharm. Sci. 1970, 59, 579-589.
88. Kajii, H.; Horie, T.; Hayashi, M.; Awazu, S. J. Pharm. Sci. 1988, 77, 390-392.
89. Yamashita, S.; Masada, M.; Nadai, T.; Kumura, T. J. Pharm. Sci. 1990, 79, 579-583.
90. Anderberg, E. K.; Lindmark, T.; Artursson, P. Pharm. Res. 1993, 10, 857-864.
91. Aungst, B. J. J. Pharm. Sci. 1993, 82, 979-987.
92. Muranishi, S.; Yamamoto, A. In Drug Absorption Enhancement; de Boer, A. G., Ed.; Harwood Academic: Switzerland, 1994; pp 67-100.
93. Swenson, E. S.; Milisen, W. B.; Curatolo, W. Pharm. Res. 1994, 11, 1132-1142.
94. Curatolo, W.; Ochoa, R. In Drug Absorption Enhancement; de Boer, A. G., Ed.; Harwood Academic: Switzerland, 1994; pp 367-389.
95. Kvietys, P. R.; Speian, R. D., Grisham, M. B.; Tso, P. Am. J. Physiol. 1991, 261, G384-G391.
96. Poelma, F. G. J.; Tukker, J. J.; Crommelin, D. J. A. J. Pharm. Sci. 1989, 78, 285-289.
97. Poelma, F. G. J.; Breas, R.; Tukker, J. J. Pharm. Res. 1990, 7, 392-397.
98. Segura-Bono, M. J.; Garrigues, T. M.; Merino, V.; Bermejo, M. V. Int. J. Pharm. 1994, 107, 159-166.
99. Pla-Delfina, J. M.; Perez Buendia, M. D.; Casabo, V. G.; Peris-Ribera, J. E.; Sanches-Moyano, E.; Martin-Villodre, A. M. Int. J. Pharm. 1987, 37, 49-64.
100. Collado, E. F.; Fabra-Campos, S.; Peris-Ribera, J. E.; Casabo, V. G.; Martin-Villodre, A.; Pla-Delfina, J. M. Int. J. Pharm. 1988, 44, 187-196.
101. Bermejo, M. V.; Perez-Varona, A. T.; Segura-Bono, M. J.; Martin-Villodre, A.; Pla-Delfina, J. M.; Garrigues, T. M. Int. J. Pharm. 1991, 69, 221-231.
102. Garrigues, T. M.; Segura-Bono, M. J.; Bermejo, M. V.; Merino, V.; Pla-Delfina, J. M. Int. J. Pharm. 1994, 101, 209-217.
103. O'Reilly, J. R.; Corrigan, O. I.; O'Driscoll, C. M. Int. J. Pharm. 1994, 105, 137-146.
104. O'Reilly, J. R.; Corrigan, O. I.; O'Driscoll, C. M. Int. J. Pharm. 1994, 109, 147-154.
105. Katz, K. D.; Hollander, D. Ballieres Clin. Rheumatol. 1989, 3, 271-284.
106. Muranishi, S.; Muranushi, N.; Sezaki, H. Int. J. Pharm. 1979, 2, 101-111.
107. Muranushi, N.; Nakajima, Y.; Kinugawa, M.; Muranishi, S.; Sezaki, H. Int. J. Pharm. 1980, 4, 281-290.
108. Muranushi, N.; Kinugawa, M.; Nakajima, Y.; Muranishi, S.; Sezaki, H. Int. J. Pharm. 1980, 4, 271-279.
109. Hunt, J. N.; Knox, M. T. J. Physiol. 1968, 194, 327-336.
110. Hunt, J. N.; Knox, M. T. In Handbood of Physiology, Section 6 Alimentary Canal; Code, C. F., Ed.; Williams and Wilkins: Baltimore; 1972; pp 1917-1935.
111. Davis, S. S.; Hardy, J. G.; Fara, J. W. Gut 1986, 27, 886-892.
112. Khosla, R.; Feely, L. C.; Davis, S. S. Int. J. Pharm. 1989, 53, 107-117.
113. Khosla, R., Davis, S. S. Int. J. Pharm. 1989, 52, 1-10.
114. Wilson, C. G.; Washington, N. In Physiological Pharmaceutics; Wilson, C. G.; Washington, N., Eds.; Ellis Horwood: Chichester, U.K., 1989; pp 47-70.
115. Follonier, N.; Doelker, E. S.T.P. Pharma. Sci. 1992, 2, 141-158.
116. Charman, W. N.; Stella, V. J. Adv. Drug. Deliv. Rev. 1991, 7, 1-14.
117. Lymphatic Transport of Drugs; Charman, W. N.; Stella, V. J., Eds.; CRC: Boca Raton, FL, 1992.
118. Charman, W. N.; Porter, C. J. H. Adv. Drug. Del. Rev. 1996, 19, 149-169.
119. Porter, C. J. H.; Charman, W. N. Adv. Drug. Del. Rev., in press.
120. Ueda, C. T.; Lemaire, M.; Gsell, G.; Nussbaumer, K. Biopharm. Drug. Dispos. 1983, 4, 113-124.
121. Grimus, R. C.; Schuster, I. Xenobiotica 1984, 14, 287-294.
122. Palin, K. J.; Wilson, C. J. J. Pharm. Pharmacol. 1984, 36, 641-643.
123. Ichihashi, T.; Kinoshita, H.; Takagishi, Y.; Yamada, H. J. Pharm. Pharmacol. 1992, 44, 560-564.
124. Ichihashi, T.; Kinoshita, H.; Takagishi, Y.; Yamada, H. J. Pharm. Pharmacol. 1992, 44, 566-569.
125. Kuksis, A. In Fat Absorption; Kuksis, A., Ed.; CRC: Boca Raton, FL, 1987; Vol. 2, Chapter 3.
126. Porter, C. J. H.; Charman, S. A.; Charman, W. N. J. Pharm. Sci. 1996, 85, 351-356.
127. Sieber, S. M. Pharmacology 1976, 14, 443-454.
128. Charman, W. N.; Noguchi, T.; Stella, V. J. Int. J. Pharm. 1986, 33, 155-164.
129. Charman, W. N.; Stella, V. J. Int. J. Pharm. 1986, 33, 165-172.
130. Laher, J. M.; Rigler, M. W.; Vetter, R. D.; Barrowman, J. A.; Patton, J. S. J. Lipid Res. 1984, 25, 1337-1342.
131. Zilvermist, D. B. J. Clin. Invest. 1965, 44, 1610-1622.
132. Charman, W. N. In Lymphatic Transport of Drugs; Charman, W. N.; Stella, V. J., Eds.; CRC: Boca Raton, FL, 1992; pp 113-179.
133. Charman, W. N.; Stella, V. J. Int. J. Pharm. 1986, 34, 175-178.
134. Raub, T. J.; Douglas, S. L.; Melchior, G. W.; Charman, W. N.; Morozowich, W. In Lymphatic Transport of Drugs; Charman, W. N.; Stella, V. J., Eds.; CRC: Boca Raton, FL, 1992; pp 63-112.
135. Crounse, R. G. J. Invest. Dermatol. 1961, 37, 529-532.
136. DeSmidt, J. H.; Grit, M.; Crommelin, D. J. A. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1209-1212.
137. Charman, W. N.; Rogge, M. C.; Boddy, A. W.; Berger, B. M. J. Clin. Pharmacol. 1993, 33, 381-386.
138. Naylor, L. J.; Bakatselou, V.; Rodriguez-Homedo, N.; Weiner, N. D.; Dressman, J. B. Eur. J. Pharm. Biopharm. 1995, 41, 346-353.
139. Gallo-Torres, H. E. Lipids 1970, 5, 379-384.
140. Hasegawa, J.; Tomono, Y.; Fujita, T.; Sugiyama, K.; Hamamura, K. Int. J. Clin. Pharmacol. Ther. Toxicol. 1981, 19, 216-219.
141. Fukui E.; Kurohara, H.; Kareyu, A.; Kurisaki, Y.; Nakayaman, T.; Kimura, T. J. Pharmacobio-Dyn. 1989, 12, 80-86.
142. Kimura, T.; Fukui, E.; Kageyu, A.; Kurohara, H.; Kurosaki, Y.; Nakayama, T.; Morita, Y.; Shibusawa, K.; Ohsawa, S.; Takeda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 439-41.
143. Milton, K. A.; Edwards, G.; Ward, S. A.; Orme, M. L.'E.; Breckenridge, A. M. Br. J. Clin. Pharmacol. 1989, 28, 71-77.
144. Porter, C. J. H.; Charman, S. A.; Humberstone, A. J.; Charman, W. N. J. Pharm. Sci. 1996, 85, 357-361.
145. Rolan P. E.; Mercer, A. J.; Weatherley, B. C.; Holdich, T.; Meire, H.; Peck, R. W.; Ridout, G.; Posner, J. Br. J. Clin. Pharmacol. 1994, 37, 13-20.
146. Colburn, W. A.; Gibson, D. M.; Rodriguez, L. C.; Bugge, C. J. L.; Blumenthal, H. P. J. Clin. Pharmacol. 1985, 25, 583-589.
147. DiGiovanna, J. J.; Gross, E. G.; McClean, S. W.; Ruddel, M. E.; Gantt, G.; Peck, G. L. J. Invest. Dermatol. 1984, 82, 636-640.
148. Colburn, W. A.; Gibson, D. M.; Wiens, R. E.; Hanigan, J. J. J. Clin. Pharmacol. 1983, 23, 534-539.
149. Mithani, S.; Bakatselou, V.; Tenhoor, C. N.; Dressman, J. B. Pharm. Res. 1996, 13, 163-167.
150. Wu, C. Y.; Benet, L. Z.; Hebert, M. F.; Gupta, S. K.; Rowland, M.; Gomez, D. Y.; Wacher, V. J. Clin. Pharm. Ther. 1995, 58, 492-497.
151. Benet, L. Z.; Wu, C. Y.; Hebert, M. F.; Wacher, V. J. J. Controlled Release 1996, 39, 139-143.
152. Chang, T.; Benet, L. Z.; Hebert, M. F. Clin. Pharm. Ther. 1996, 59, 297-303.
153. Nerurkar, M. M.; Burton, P. S.; Borchardt, R. T. Pharm. Res. 1996, 13, 528-534.
154. Gargouri, Y.; Pieroni, G.; Riviere, C.; Lowe, P. A.; Sauniere, J.-F.; Sarda, L.; Verger, R. Biochim. Biophys. Acta 1986, 879, 419-423.
155. Lindstrom, M. B.; Sternby, B.; Borgstrom, B. Biochim. Biophys. Acta 1988, 959, 178-184.
156. Reymond, J.-P.; Sucker, H. Pharm. Res. 1988, 5, 673-676.
157. Porter, C. J. H.; Charman, W. N. In Models for Assessing Drug Absorption and Metabolism; Borchardt, R. T.; Smith, P. L.; Wilson, G., Eds.; Plenum: New York, 1996; pp 85-102.
158. Johnson, L. R. In Gastrointestinal Physiology; Johnson, L. R., Ed.; Mosby Year Book: St. Louis, MO, 1991; pp 223-225.
159. Davenport, H. W. In Physiology of the Digestive Tract, 3rd ed.; Yearbook Medical Publishers: Chicago, 1984; p 125.
160. Feldman, M.; Barnett, C. Dig. Dis. Sci. 1991, 36, 866-869.
161. Debas, H. T.; Grossman, M. I. Digestion 1973, 9, 469-481.
162. Vantrappen, G. R.; Peeters, T. L.; Janssens, J. Scand. J. Gastroenterol. 1979, 14, 663-667.
163. Kean, F. B.; DiMagno, E. P.; Malagelada, J. R. Gastroenterology 1981, 81, 726-731.
164. Owyang, C.; Achem-Karam, S. R.; Vinik, A. I. Gastroenterology 1983, 84, 10-17.
165. Zimmerman, M. J.; Janowitz, H. D. In The Exocrine Pancreas: Biology, Pathology and Disease; Go, V. L. W.; Gardner, J. D. Brooks, F. P.; Lebenthal, E.; DiMagno, E. P.; Scheele, G., Eds. Raven: New York, 1986; p 275.
166. Dreiling, D. A.; Janowitz, H. D. Gastroenterology 1956, 30, 382-386.
167. Malagelada, J. R.; Longstreth, G. F.; Summerskill, W. H. J.; Go, V. L. W. Gastroenterology 1976, 70, 203-210.
168. Bendsten, F.; Rune, S. J. Scand. J. Gastroenterol. 1988, 23, 935-940.
169. Savarino, V.; Mela, G. S.; Scalabrini, P.; Sumbarez, A.; Celle, G. Dig. Dis. Sci. 1988, 9, 1077-1080.
170. Dressman, J. B.; Berardi, R. R.; Dermentzoglou, L. C.; Ressell, T. L.; Schmaltz, S. P.; Barnett, J. L.; Jarvenpaa, K. M. Pharm. Res. 1990, 7, 756-751.
171. Rune, S. J.; Viskum, K. Gut 1969, 10, 569-571.
172. Hannibal, S.; Rune, S. J. Eur. J. Clin. Invest. 1983, 13, 455-460.
173. McCloy, R.; Greenberg, G.; Baron, J. Gut 1984, 90, 386-392.
174. Ovesen, L.; Bendsten, F.; Tage-Jensen, U.; Pendersen, N.; Gram, B.; Rune, S. Gastroenterology 1986, 90, 958-962.
175. Benn, A.; Cooke, W. T. Scared. J. Gastroenterol. 1971, 6, 313-317.
176. Florence, A.; Atwood, D. In Physicochemical Principles of Pharmacy; Chapman and Hall: New York, 1988.
177. Watson, W. C.; Watt, J. K.; Paton, E.; Glen, A.; Lewis, G. J. T. Gut 1966, 7, 700-705.
178. Zentler-Munro, P.; Fitzpatrick, W.; Batten, J.; Northfield, T. Gut 1984, 25, 500-507.
179. Gruber, P.; Longer, M.; Robinson, J. Adv. Drug Del. Rev. 1987, 1, 1-18.
180. Gray, V. A.; Dressman, J. B. Pharm. Forum 1996, 22, 1943-1945.
181. Sievers, M. L. Am. J. Gastroenterol. 1966, 45, 99-108.
182. Christianen, P. M. Scand. J. Gastroenterol. 1968, 3, 497-508.
183. Varis K.; Ihamaki, T.; Harkonen, M.; Samloff, I. M.; Siruala, M. Scand. J. Gastroenterol. 1979, 14, 129-139.
184. Holt, P. R.; Rosenberg, H.; Russell, R. M. Dig. Dis. Sci. 1989, 34, 933-937.
185. Russell, T. L.; Berardi, R. R.; Barnett, J. L.; Dermentzoglou, L. C.; Jarvenpaa, K. M.; Schmaltz, S. P.; Dressman, J. B. Pharm. Res. 1993, 10, 187-196.
186. Lake-Bakaar, G.; Quadros, E.; Beidas, S.; Elaskr, M.; Tom, W.; Wilson, D.; Dinscoy, H. P.; Cohen, P.; Straus, E. W. Ann. Int. Med. 1988, 112, 502-504.
187. Schentag, J. J.; Thomas, T. F. Am. J. Hosp. Pharm. 1993, 50, S7-S11.
188. Fordtran, J. S.; Walsh, J. H. J. Clin. Invest. 1973, 52, 645-657.
189. Blair, A. J.; Feldman, M.; Barnett, C.; Walsh, J. H.; Richardson, C. T. Gastroenterology 1987, 79, 582-587.
190. Goldschmeidt, M.; Barnett, C.; Schwartz, B. E.; Karnes, W. E.; Redfern, J. S.; Feldman, M. Gastroenterology 1991, 101, 977-990.
191. Beglinger, C.; Fried, M.; Whitehouse, I.; Lamers, C. B.; Gyr, K. J. Clin. Invest. 1985, 75, 1471-1476.
192. Kararli, T. T. Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Sys. 1989, 6, 39-86.
193. Malagelada, J. R.; Go, V. L. W.; Deering, T.; Summerskill, W. Gastroenterology 1977, 73, 989-994.
194. Youngberg, C. A.; Berardi, R. R.; Howatt, W. F.; Hynec, M. C.; Amidon, G. L.; Meyer, J. H.; Dressman, J. B. Dig. Dis. Sci. 1987, 32, 472-480.
195. Temple, J. G.; Birch, A.; Shields, R. Gut 1975, 16, 961-965.
196. Ogata, H.; Shibazaki, T.; Inoue, T.; Ejima, A. J. Pharm. Sci. 1979, 68, 712-715.
197. Ogata, H.; Aoyagi, N.; Kaniwa, N.; Shibazaki, T.; Ejima, A.; Takagishi, Y.; Ogura, T.; Tomita, K.; Inoue, S.; Zaizen, M. Int. J. Pharm. 1985, 23, 277-288.
198. Dresman, J. B. In Comprehensive Medicinal Chemistry; Hansch, C., Ed.; Pergamon: New York, 1990; Vol. 5, p 637.
199. Qureshi, S. A.; Caille, G.; Lacasse, Y.; McGilveray, J. Pharm. Res. 1994, 11, 1669-1672.
200. Ranade, V. V. J. Clin. Pharmacol. 1991, 31, 98-115.
201. Kohri N.; Miyata, N.; Takahashi, M.; Endo, H.; Iseki, K.; Miyazaki K ; Takechi, S.; Nomura, A. Int. J. Pharm. 1992, 81, 49-58.
202. Koparkar, A. D.; Augsberger, L. L.; Shangraw, R. F. Pharm. Res. 1990, 7, 80-86.
203. Hollenbeck, R. G.; Mitrevej, K. T.; Fan, A. C. J. Pharm. Sci. 1983, 72, 325-327.
204. Horn, F. S.; Veresh, S. A.; Mickel, J. J. J. Pharm. Sci. 1973, 62, 1001-1006.
205. Cohen, A. F.; Kroon, R.; Schoemaker, R.; Hoogkamer, H.; van Vlient, A. Ann. Int. Med. 1991, 115, 540-545.
206. Shore, P. A.; Brodie, B. B.; Adrian, C.; Hogben, M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1957, 119, 361-369.
207. Winne, D. J. Pharmacokinet. Biopharm. 1977, 5, 53-94.
208. Elliot, R. L.; Amidon, G. L.; Lightfoot, E. N. J. Theor. Biol. 1980, 87, 757-771.
209. Amidon, G. L.; Leesman, G. D.; Elliot, R. L. J. Pharm. Sci. 1980, 69, 1363-1368.
210. Dressman, J. B.; Fleisher, D.; Amidon, G. L. J. Pharm. Sci. 1984, 73, 1274-1279.
211. Lui, C. Y.; Amidon, G. L.; Berardi, R. R.; Fleisher, D.; Youngberg, C.; Dressman, J. B. J. Pharm. Sci. 1986, 75, 271-274.
212. Merfeld, A. E.; Mlodozeniec, A. R.; Cortese, M. A.; Rhodes, J. B.; Dressman, J. B.; Amidon, G. L. J. Pharm. Pharmacol. 1986, 38, 815-822.
213. Lu, S. H. Doctoral Dissertation, University of Michigan, 1991.
214. Carlson, J. A.; Mann, H. J.; Canafax, D. D. Am. J. Hosp. Pharm. 1983, 40, 1334-1336.
215. Piscitelli, S. C.; Goss, T. F.; Witon, J. H.; D'Andrea, D. T.; Goldstein, H.; Schentag, J. J. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 1756-1771.
216. Blum, R. A.; D'Andrea, D. T.; Florentine, B. M.; Wilton, J. H.; Hilligoss, D. M.; Gardner, M. J.; Henry, E. B.; Goldstein, H.; Schentag, J. J. Ann. Int. Med. 1991, 114, 755-757.
217. Lelawongs, P.; Barone, J. A.; Colaizzi, J. L.; Hsuan, A. T. M.; Mechlinski, W.; Legendre, R.; Guarnieri, J. Clin. Pharm. 1988, 7, 228-235.
218. Ogata, H.; Aoyagi, N.; Kaniwa, N.; Ejima, A.; Sekini, N.; Kitamura, M.; Inoue, Y. Int. J. Pharm. 1986, 29, 113-120.
219. Lebsack, M. E.; Nix, D.; Ryerson, B.; Toothaker, R. D.; Welage, L.; Norman, A. M.; Schentag, J. J.; Sedman, A. J. Clin. Pharmacol. Ther. 1992, 52, 252-256.
220. Saathoff, N.; Lode, H.; Neider, K.; Depperman, K. M.; Borner, K.; Koeppe, P. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 796-800.
221. Ogata, H.; Aoyagi, N.; Kaniwa, N.; Koibuchi, M.; Shibazaki, T.; Ejima, A. Int. J. Clin. Pharm. Ther. Toxicol. 1982, 20, 166-170.
222. Russell, T. L.; Berardi, R. R.; Barnett, J. L.; O'Sullivan, T. L.; Wagner, J. G.; Dressman, J. B. Pharm. Res. 1994, 11, 136-143.
223. Recker, R. R. N. Engl. J. Med. 1985, 313, 70-73.
224. Henderson, L. M.; Brewer, G. J.; Dressman, J. B.; Swidan, S. Z.; DuRoss, D. J.; Adair, C. H.; Barnett, J. L.; Berardi, R. R. J. Parent. Ent. Nutrition 1995, 19, 393-397.
225. Henn, R. M.; Isenberg, J. L; Maxwell, V.; Sturdevant, R. A. L. New Engl. J. Med. 1975, 293, 371-375.
226. Domschke, W.; Domschke, S.; Reim, E. In Cimetidine; Greutzfeldt, W., Ed.; Exerpta Medica: Amsterdam, 1988; pp 81-85.
227. Richardson, C. T.; Walsh, J. H.; Hicks, M. I. Gastroenterology 1976, 71, 19-23.
228. Mosberg, S.; Carberger, G.; Gilliam, H.; Befritz, R. Scand. J. Gastroenterol. 1977, 12, 145-148.
229. Henry, D. A.; MacDonald, I. A.; Kitchingman, G.; Bell, G. D.; Langman, M. J. Br. Med. J. 1980, 281, 775-777.
230. Breen, K. J.; Bury, R.; Desmond, P. V.; Mashford, M. L.; Morphett, B.; Westwood, B.; Shaw, R. G. Clin. Pharmacol. Ther. 1982, 31, 297-300.
231. Pasanen, M.; Arvela, P.; Pelkonen, O.; Sotaniemi, E.; Klotz, U. Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 4457-4461.
232. Konturek, S. J.; Obtulowicz, N.; Kopp, B.; Olesky, J. Scand. J. Gastroenterol. 1981, 16, 91-95.
233. Walt, R. D.; Male, P. J.; Rawlings, J.; Hunt, R. H.; Milton-Thompson, G. J.; Misiewicz, J. J. Gut 1981, 22, 49-53.
234. Dammann, H. G.; Muller, P.; Simon, B. Lancet 1983, 2, 1078.
235. Merki, H. S.; Witzel, L.; Kaufmann, D.; Kempf, M.; Mussig, V.; Meumann, J.; Scheurlle, E.; Rohmel, J.; Walt, R. P. Aliment. Pharmacol. Ther. 1988, 2, 73-81.
236. Davis, S. S.; Stockwell, A. F.; Taylor, M. J.; Hardy, J. G.; Whalley, D. R.; Wilson, C. G.; Bechgaard, H.; Christensen, F. N. Pharm. Res. 1986, 3, 208-211.
237. Mosca, P.; Freddara, U.; Lorenzini, I.; Venturing C.; Jezequel, A. M.; Orlandi, F. Pharmacol. Res. Commun. 1985, 17, 513-524.
238. Bast, A.; Smid, K.; Timmerman, H. Agents Action 1989, 27, 188-191.
239. Staiger, C.; Korodnay, B.; Devries, J. X. J. Clin. Pharmacol. 1984, 18, 105-106.
240. Somerville, K. W.; Kitchingman, G. A.; Langman, M. J. S. Eur. J. Clin. Pharmacol. 1986, 30, 279-281.
241. Scarpignato, C.; Bertaccini, G. Agents Action 1982, 12, 172-173.
242. Mojaverian, P.; Vlassess, P. H.; Parker, S.; Warner, C. Clin. Pharmacol. Ther. 1990, 47, 382-388.
243. Ohira, Y.; Hanya, N.; Aoki, T.; Hashimoto, Y.; Iikura, M.; Fakuda, S. J. Smooth Muscle Res. 1993, 29, 131-142.
244. Corinaldesi, R.; Scarpignato, C.; Galassi, A.; Stanghellini, V.; Calamelli, R.; Bertaccini, G.; Barbara, L. Int. J. Clin. Pharmacol. Ther. Toxicol. 1984, 22, 498-501.
245. Dobrilla, G.; dePetris, G.; Comberlato, M.; Amplatz, S. Hepatogastrenterology 1988, 35, 30-33.
246. Jonderko, K. J. Clin. Gastroenterol. 1988, 10, 143-149.
247. Mushambi, M. C.; Trotter, T. N.; Barker, P.; Rowbotham, D. J. Br. J. Clin. Pharmacol. 1992, 34, 278-280.
248. Chremos, A. N. Am. J. Med. 1986, 81, 3-7.
249. Gin, T.; Ewart, M. C.; Yau, G.; On, T. E. Br. J. Anaesth. 1990, 65, 616-619.
250. Walker, S.; Klotz, U.; Sarem-Aslani, A.; Treiber, G.; Bode, J. C. Digestion 1991, 48, 179-184.
251. Hongo, M.; Ohara, S.; Hirasawa, Y.; Abe, S.; Asaki, S.; Toyota, T. Dig. Dis. Sci. 1992, 37, 882-890.
252. Gugler, R.; Jensen, J. C. Gastroenterology 1985, 89, 1235-1241.
253. Henry, D. A.; Gerkens, J. F.; Brent, P. J. Dosen, P. J. Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 1986, 13, 377-381.
254. Li, G.; Klotz, U. Arzneim-Forsch. 1990, 40, 1105-1107.
255. Horowitz, M.; Hetzel, D. J.; Buckle, P. J.; Chatterton, B. E.; Shearman, D. J. Br. J. Clin. Pharmacol. 1984, 18, 791-794.
256. Rasmussen, L.; Oster-Jorgensen, E.; Qvist, N.; Kraglund, K.; Hovendal, C.; Predersen, S. A. Aliment. Pharmacol. Ther. 1991, 5, 85-89.
257. Garty, M.; Hurwitz, A. Clin. Pharmacol. Ther. 1980, 28, 203-207.
258. Hoffken, G.; Lode, H.; Wiley, R.; Glatzel, T. D.; Sievers, D. Rev. Infect. Dis. 1988, 10, 138-139.
259. Hurwitz, A.; Robinson, R. G.; Vats, T. S.; Whittier, F. C.; Herrin, W. F. Gastroenterology 1976, 71, 268-273.
260. Marano, A. R.; Caride, V. J.; Prokop, E. K.; Tronkale, F. J.; McCallum, R. W. Clin. Pharmacol. Ther. 1985, 37, 629-632.
261. Gugler, R.; Allgayer, H. Clin. Pharmacokinet. 1990, 18, 210-219.
262. Boulay, K.; Blanloeil, Y.; Bourveau, M.; Geay, G.; Malinovsky, J. M. Br. J. Anaesth. 1994, 73, 475-478.
263. Savarino, V.; Mela, G. S.; Zentilin, P.; Cutela, P.; Mele, M. R.; Vigneri, S.; Celle, G. Dig. Dis. Sci. 1994, 39, 161-168.