Density functional theory investigation of the reactivity of LiCH2I and lodomethylzinc phenoxide cyclopropanation reagents with olefins

Organometallics

Volumn 21, Issue 26, 2002, Pages 5901-5910

  Wang, Dongqi ^a   Phillips, David Lee ^a   Fang, Wei Hai ^b  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; ELECTRONS; OLEFINS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

CYCLOPROPANATION REAGENTS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0013350854     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om020679a     Document Type: Article

References (84)

1. The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: Chichester, U.K., 1987.
2. Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1005-1006.
3. Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1553-1565.
4. Lowenthal, R. E.; Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6005-6008.
5. Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726-728.
6. Müller, D.; Umbricht, G.; Weber, B.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 232-240.
7. Rodriguez, J. B.; Marquez, V. E.; Nicklaus, M. C.; Barchi, J. J., Jr. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6233-6236.
8. Zhao, Y.; Yang, T.-F.; Lee, M.; Chun, B. K; Du., J.; Schinazi, R. F.; Lee, D.; Newton, M. G.; Chu, C. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5405-5408.
9. Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Matsumoto, H.; Park, S.-B.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2223-2224.
10. Cluet, F.; Haudrechy, A.; LeBer, P.; Sinay, P. Synlett 1994, 913-915.
11. Togni, A.; Venanzi, L. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 497-526.
12. Salaun, J. Curr. Med. Chem. 1995, 2, 511-542.
13. Doyle, M. P. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Hegedus, L. S. Ed.; Pergamon: Oxford, U.K., 1995; Vol. 12.
14. Nishiyama, H.; Itoh, Y.; Sugawara, Y.; Matsumoto, H.; Aoki, K.; Itoh, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1247-1262.
15. Park, S.-B.; Sakata, N.; Nishiyama, H. Chem. Eur. J. 1996, 2, 303-306.
16. Nishiyama, H.; Aoki, K; Itoh, H.; Iwamura, T.; Sakata, N.; Kurihara, O.; Motoyama, Y. Chem. Lett. 1996, 1071-1072.
17. Zampella, A.; D'Auria, M. V.; Debitus, L. M. C.; Roussakis, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11085-11088.
18. Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911-935.
19. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; Wiley: New York, 1998.
20. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N. Tetrahedron 1998, 54, 7919-7946
21. Rodriguez, A. D.; Shi, J.-G. Org. Lett. 1999, 1, 337-340.
22. Dale L. Boger, D. L.; Ledeboer, M. W.; Kume, M.; Jin Q. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2424-2426.
23. Salaun, J. In Small Ring Compounds in Organic Synthesis, VI; de Meijere, A., Ed.; Springer: Berlin, 2000, Vol. 207, pp 1-67.
24. Sanders, C. J.; Gillespie, K. M.; Scott, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1055-1061.
25. Wipf, P.; Kendall, C. Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 122-123.
26. Che, C. M.; Huang, J. S.; Lee, F. W.; Li, Y.; Lai, T. S.; Kwong, H. L.; Teng, P. F.; Lee, W. S.; Lo, W. C.; Peng, S. M.; Zhou, Z. Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4119-4129.
27. Fujiwara, T.; Odaira, M.; Takeda, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3369-3372.
28. Nagashima, T.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2695-2696.
29. Aggarwal, V. K; Alonso, E.; Fang, G.; Ferrara, M.; Hynd, G.; Porcelloni, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1433-1436.
30. Rodriguze-Garcia, C.; Oliva, A.; Ortuno, R. M.; Branchhadell, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6157-6163.
31. Blomstrom, D. C.; Herbig, K.; Simmons, H. E. J. Org. Chem. 1965, 30, 959-964.
32. Pienta, N. J.; Kropp, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 655-657.
33. Kropp, P. J. Ace. Chem. Res. 1984, 17, 131-137.
34. Wessig, P.; Muhling, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1064-1065.
35. (a) Simmons, H. E.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4256-4264.
36. (b) Simmons, H. E.; Cairns, T. L.; Vladuchick, S.; Hoiness, C. M. Org. React. (N.Y.) 1973, 20, 1.
37. Erdik, E. Tetrahedron 1987, 43, 2203-2212.
38. Takai, K.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 2671-12673.
39. Rubottom, G. M.; Beedle, E. C.; Kim, C.-W.; Mott, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4230-4233.
40. (a) Charette, A. B.; Marcoux, J.-F. Synlett 1995, 1197-1207.
41. (b) Charette, A. B.; Beauohemin, A. Org. React. (N.Y.) 2001, 58, 1.
42. Rawson, R. J.; Harrison, I. T. J. Org. Chem. 1970, 35, 2057-2058.
43. Friedrich, E. C.; Lewis, E. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 2491-2494.
44. Furukawa, J. Kawabata, N.; Nishimura, J. Tetrahedron Lett. 1966, 3353-3354.
45. Wittig, G.; Schwarzenbach, K. Angew. Chem. 1959, 71, 652.
46. Denmark, S. E.; Edwards, J. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 6974-6981.
47. Charette, A. B.; Brochu, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11367-11368.
48. (a) Yang, Z. Q.; Lorenz, J. C.; Shi, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8621-8624.
49. (b) Charette, A. B.; Beauchemin, A.; Francoeur, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8139-8140.
50. Charette, A. B.; Francoeur, S.; Martel, J.; Wilb, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4539-4542.
51. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Miscione, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12300-12305.
52. Dargel, T. K.; Koch, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 877-881.
53. (a) Nakamura, E.; Hirai, A.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5844-5845.
54. (b) Harai, A.; Nakamura, M.; Nakamura, E. Chem. Lett. 1998, 9, 927-928.
55. Hermann, H.; Lohrenz, J. C. W.; Kühn, A.; Boche, G. Tetrahedron 2000, 56, 4109-4115.
56. Boche, G.; Lohrenz, J. C. W. Chem. Rev. 2001, 101, 697-756.
57. Zheng, X.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6880-6886.
58. Zheng, X.; Kwok, W. M.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10464-10470.
59. Zheng, X.; Fang, W.-H.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2000, 113, 10934-10946.
60. Kwok, W. M.; Ma, C.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Towrie, M.; Matousek, P.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7471-7478.
61. Zheng, X.; Lee, C. W.; Li, Y. L.; Fang, W.-H.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2001, 114, 8347-8356.
62. Maier, G.; Reisenauer, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engt. 1986, 25, 819-822.
63. Maier, G.; Reisennauer, H. P.; Hu, J.; Schaad, L. J.; Hess, B. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5117-5122.
64. Phillips, D. L.; Fang, W.-H.; Zheng, X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4197-4203.
65. Phillips, D. L.; Fang, W.-H, J. Org. Chem. 2001, 66, 5890-5896.
66. Li, Y.-L.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10621-10625.
67. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806.
68. Dewar, M. J. S.; Reynolds, C. H. J. Comput. Chem. 1986, 2, 140-143.
69. Raghavachari, K.; Pople, J. A.; Replogle, E. S.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5579-5586.
70. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648.
71. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
72. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033-1036.
73. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377-4384.
74. Ragavachari, K.; Trucks, G. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062-1065.
75. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806.
76. Sadlej, A. J. Theor. Chem. Acta 1992, 81, 339-354.
77. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; HeadGordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
78. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338.
79. Couty, M.; Hall, M. B. J. Comput. Chem. 1996, 77, 1359-1370.
80. Hurley, M. M.; Pacios, L. F.; Christiansen, P. A. J. Chem. Phys. 1986, 84, 6840-6853.
81. Siegel, H. Top. Curr. Chem. 1982, 706, 55-78.
82. Jones, M., Jr.; Moss, R. A. In Reactive Intermediates: Carbenes, Jones, M. Jr., Moss, R. A., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1985; Vol. 3, p 62.
83. Braun, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 430-451.
84. Kropp, P. J.; Pienta, N. J.; Sawyer, J. A.; Polniaszek, R. P. Tetrahedron 1981, 37, 3229-3236.