Asymmetric synthesis of α-substituted serines

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 58, Issue 8, 2000, Pages 756-765

  Sano, Shigeki ^b   Nagao, Yoshimitsu ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKUSHIMA   (Japan)

^b NONE

Author keywords

(+) conagenin; ( ) sparteine; Aldol reaction; Alkylation; Amino acid; Asymmetric synthesis; Bislactim ether; Enzyme reaction; ISP I; substituted serine

Indexed keywords

EID: 0011189302     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.58.756     Document Type: Article

References (82)

1. (a) T. Wirth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 225 (1997);
2. (b) C. Cativiela, M. D. Díaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry, 9, 3517 (1998)
3. (a) T. Fujita, K. Inoue, S. Yamamoto, T. Ikumoto, S. Sasaki, R Toyama, K. Chiba, Y. Hoshino, T. Okumoto, J. Antibiot., 47, 208 (1994);
4. (b) T. Fujita, K. Inoue, S. Yamamoto, T. Ikumoto, S. Sasaki, R. Toyama, M. Yoneta, K. Chiba, Y. Hoshino, T. Okumoto, J. Antibiot., ibid., 47, 216 (1994)
5. (a) D. Kluepfel, J. Bagli, H. Baker, M.-P. Charest, A. Kudelski, S. N. Sehgal, C. Vézina, J. Antibiot., 25, 109 (1972);
6. (b) J. F. Bagli, D. Kluepfel, M. St-Jacques, J. Org. Chem., 38, 1253 (1973)
7. (a) F. Aragozzini, P. L. Manachini, R. Craveri, B. Rindone, C. Scolastico, Tetrahedron, 28, 5493 (1972);
8. (b) R. Destro, A. Colombo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1979, 896
9. (a) T. Yamashita, M. Iijima, H. Nakamura, K. Isshiki, H. Naganawa, S. Hattori, M. Hamada, M. Ishizuka, T. Takeuchi, Y. Iitaka, J. Antibiot., 44, 557 (1991);
10. (b) M. Kawatsu, T. Yamashita, M. Ishizuka, T. Takeuchi, J. Antibiot., ibid., 48, 222 (1995)
11. (a) S. Ōmura, T. Fujimoto, K. Otoguro, K. Matsuzaki, R. Moriguchi, H. Tanaka, Y. Sasaki, J. Antibiot., 44, 113 (1991);
12. (b) S. Ōmura, K. Matsuzaki, T. Fujimoto, K. Kosuge, T. Furuya, S. Fujita, A. Nakagawa, J. Antibiot., ibid., 44, 117 (1991);
13. (a) U. Schöllkopf, U. Groth, W. Hartwig, Liebigs Ann. Chem., 1981, 2407;
14. (b) U. Groth, Y. Chiang, U. Schöllkopf, Liebigs Ann. Chem., ibid., 1982, 1756;
15. (c) D. Seebach, J. D. Aebi, Tetrahedron Lett., 25, 2545 (1084);
16. (d) Y. Ito, M. Sawamura, E. Shirakawa, K. Hayashizaki, T. Hayashi, Tetrahedron Lett., ibid., 29, 235 (1988);
17. (e) S-H. Moon, Y. Ohfune, J. Am. Chem. Soc., 116, 7405 (1994);
18. (f) J. A. Marco, M. Carda, J. Murga, F. González, E. Falomir, Tetrahedron Lett., 38, 1841 (1997);
19. (g) R. Chinchilla, L. R. Falvello, N. Galindo, C. Nájera, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 995 (1997);
20. (h) S. Hatakeyama, H. Matsumoto, H. Fukuyama, Y. Mukugi, H. Irie, J. Org. Chem., 62, 2275 (1997);
21. (i) M. Carda, J. Murga, S. Rodríguez, F. González, E. Castillo, J. A. Marco, Tetrahedron: Asymmetry, 9, 1703 (1998);
22. (j) M. Matsushita, H. Maeda, M. Kodama, Tetrahedron Lett., 39, 3749 (1998);
23. (k) S. Kobayashi, T. Furuta, T. Hayashi, M. Nishijima, K. Hanada, J. Am. Chem. Soc., 120, 908 (1998);
24. (l) R. Grandel, U. Kazmaier, Eur. J. Org. Chem., 1998, 409;
25. (m) R. Grandel, U. Kazmaier, F. Rominger, J. Org. Chem., 63, 4524 (1998);
26. (n) T. Honda, T. Koizumi, Y. Komatsuzaki, R. Yamashita, K. Kanai, H. Nagase, Tetrahedron: Asymmetry, 10, 2703 (1999)
27. (a) Y. Nagao, T. Ikeda, E. Fujita, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc., 104, 2079 (1982);
28. (a) U. Schöllkopf, Pure & Appl. Chem., 55, 1799 (1983);
29. (b) R. M. Williams, "Synthesis of Optically Active α-Amino Acids", Pergamon Press, Oxford, 1989, pl
30. S. Sano, M. Takebayashi, T. Miwa, T. Ishii, Y. Nagao, Tetrahedron: Asymmetry, 9, 3611 (1998)
31. (a) S. D. Bull, S. G. Davies, S. W. Epstein, M. A. Leech, J. V. A. Ouzman, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2321;
32. (b) C. Ma, X. He, X. Liu, S. Yu, S. Zhao, J. M. Cook, Tetrahedron Lett., 40, 2917 (1999)
33. (a) U. Schöllkopf, W. Hartwig, U. Groth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 18, 863 (1979);
34. (b) U. Schöllkopf, W. Hartwig, U. Groth, idem, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., ibid., 19, 212 (1980);
35. (c) Y. Nagao, S. Sano, S. Nakagawa, M. Tanaka, M. Shiro, T. Taga, Chem. Lett., 1992, 915;
36. (d) Y. Nagao, S. Sano, S. Nakagawa, M. Suzuki, M. Shiro, M. Kido, T. Nishi, Heterocycles, 36, 1715 (1993)
37. S. Sano, X.-K. Liu, M. Takebayashi, Y. Kobayashi, K. Tabata, M. Shiro, Y. Nagao, Tetrahedron Lett., 36, 4101 (1995)
38. (a) T. Mukaiyama, S. Kobayashi, Org. React., 46, 1 (1994);
39. (b) Y. Nagao, Y. Hagiwara, T. Kumagai, M. Ochiai, T. Inoue, K. Hashimoto, E. Fujita, J. Org. Chem., 51, 2391 (1986);
40. (c) Y. Nagao, T. Kumagai, S. Tamai, T. Abe, Y. Kuramoto, T. Taga, S. Aoyagi, Y. Nagase, M. Ochiai, Y. Inoue, E. Fujita, J. Am. Chem. Soc., 108, 4673 (1986);
41. (d) Y. Nagao, W.-M. Dai, M. Ochiai, S. Tsukagoshi, E. Fujita, J. Am. Chem. Soc., ibid., 110, 289 (1988)
42. (a) M. W. Rathke, P. J. Cowan, J. Org. Chem., 50, 2622 (1985);
43. (b) R. E. Tirpak, R. S. Olsen, M. W. Rathke, J. Org. Chem., ibid., 50, 4877 (1985)
44. J. K. Whitesell, M. A. Whitesell, Synthesis, 1983, 517
45. (a) N. T. Anh, O. Eisenstein, Nouv. J. Chim., 1, 61 (1977);
46. (b) J. Mulzer, H.-J. Altenbach, M. Braun, K. Krohn, H.-U. Reissig, "Organic Synthesis Highlights", VCH, Weinheim, 1991, p 3;
47. E. Juaristi, "Introduction to Stereochemistry and Conformational Analysis", John Wiley & Sons, Inc., New York, 1991, p178
48. S. Sano, T. Miwa, X.-K. Liu, T. Ishii, T. Takehisa, M. Shiro, Y. Nagao, Tetrahedron: Asymmetry, 9, 3615 (1998)
49. S. Sano, T. Ishii T. Miwa, Y. Nagao, Tetrahedron Lett., 40, 3013 (1999)
50. D. Hoppe, T. Hense, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 2282 (1997)
51. T. Mukaiyama, S. Kobayashi, H. Uchiro, I. Shiina, Chem. Lett., 1990, 129;
52. S. Kobayashi, Y. Fujishita, T. Mukaiyama, Chem. Lett., ibid., 1990, 1455;
53. S. Kobayashi, H. Uchiro, Y. Fujishita, I. Shiina, T. Mukaiyama, J. Am. Chem. Soc., 113, 4247 (1991)
54. R. D. Schmid, R. Verger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 37, 1608 (1998)
55. S. Tamai, S. Miyauchi, C. Morizane, K. Miyagi, H. Shimizu, M. Kume, S. Sano, M. Shiro, Y. Nagao, Chem. Lett., 1994, 2381
56. S. Sano, K. Hayashi, T. Miwa, T. Ishii, M. Fujii, H. Mima, Y. Nagao, Tetrahedron Lett., 39, 5571 (1998)
57. (a) E. J. Toone, M. J. Werth, J. B. Jones, J. Am. Chem. Soc., 112, 4946 (1990);
58. (b) M. Breznik, D. Kikelj, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 425 (1997)
59. S. Sano, H. Ushirogochi, K. Morimoto, S. Tamai, Y. Nagao, Chem. Commun., 1996, 1775
60. (a) J.-L. Canet, A. Fadel, J. Salaün, J. Org. Chem., 57, 3463 (1992);
61. A. Fadel, S. Garcia-Argote, Tetrahedron: Asymmetry, 7, 1159 (1996)
62. (a) G. Just, D. R. Fayette, Tetrahedron Lett., 21, 3219 (1980);
63. (b) L. Banfi, M. G. Beretta, L. Colombo, C. Gennari, C. Scolastico, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 488;
64. (c) A. V. R. Rao, M. K. Gurjar, T. R. Devi, K. R. Kumar, Tetrahedron Lett., 34, 1653 (1993);
65. (d) M. Yoshikawa, Y. Yokokawa, Y. Okuno, N. Murakami, Chem. Pharm. Bull, 42, 994 (1994);
66. (e) S. Deloisy, T. T. Thang, A. Olesker, G. Lukacs, Tetrahedron Lett., 35, 4783 (1994);
67. (f) M. Yoshikawa, Y. Yokokawa, Y. Okuno, N. Murakami, Tetrahedron, 51, 6209 (1995);
68. (g) S. Sano, Y. Kobayashi, T. Kondo, M. Takebayashi, S. Maruyama, T. Fujita, Y. Nagao, Tetrahedron Lett., 36, 2097 (1995);
69. (h) S. Hatakeyama, M. Yoshida, T. Esumi, Y. Iwabuchi, H. Irie, T. Kawamoto, H. Yamada, M. Nishizawa, Tetrahedron Lett., ibid., 38, 7887 (1997)
70. (c) Y. Miyake, Y. Kozutsumi, S. Nakamura, T. Fujita, T. Kawasaki, Biochem. Biophys. Res. Commun., 211, 396 (1995);
71. (d) S. Nakamura, Y. Kozutsumi, Y. Sun, Y. Miyake, T. Fujita, T. Kawasaki, J. Biol. Chem., 271, 1255 (1996);
72. (a) A. Kovács-Kulyassa, P. Herczegh, F. J. Sztaricskai, Tetrahedron Lett., 37, 2499 (1996);
73. (b) S. Hatakeyama, H. Fukuyama, Y. Mukugi, H. Irie, Tetrahedron Lett., ibid., 37, 4047 (1996);
74. (c) D. Enders, M. Bartsch, J. Runsink, Synthesis, 1999, 243;