Alkylation of ketones and aldehydes via their nitrogen derivatives

Synthesis (Germany)

Volumn 1983, Issue 7, 1983, Pages 517-536

  Whitesell, James K ^a   Whitesell, Marilyn A ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84986416198     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1983-30409     Document Type: Review

References (133)

1. G. Stork, A. Brizzolara, H. Landesman, J. Szmuszkovicz, R. Terrell, J. Am. Chem. Soc. 85, 207 (1963).
2. J. Szmuszkovicz, Adv. Org. Chem. 4, 1 (1963).
3. K. Blaha, O. Cervinka, Adv. Heterocycl. Chem. 6, 147 (1966).
4. S. Hünig, H. Hoch, Fortschr. Chem. Forsch. 14, 235 (1970).
5. Enamines: Synthesis, Structure and Reactions, A. G. Cook, Ed., Marcel Dekker, New York, 1969.
6. M. E. Kuehne, Synthesis 1970, 510.
7. P. W. Hickmott, H. Suschitzky, Chem. Ind. (London) 1970, 1188.
8. P. W. Hickmott, Chem. Ind. (London) 1974, 731.
9. D. Valentine, Jr., J. W. Scott, Synthesis 1978, 329.
10. G. Stork, R. Terrell, J. Szmuszkovicz, /. Am. Chem. Soc. 76, 2029 (1954).
11. W. Schwotzer, W. von Philipsborn, Helv. Chim. Acta 60, 1501 (1977).
12. W. D. Gurowitz, M. A. Joseph, J. Org. Chem. 32, 3289 (1967).
13. G. J. Martin, J.-P. Gouesnard, Tetrahedron Lett. 1975, 4251.
14. K. Brown, L. Damm, J. Dunitz, A. Eschenmoser, R. Hobi, C. Kratky, Helv. Chim. Acta 61, 3108 (1978).
15. H. Thompson, J. Swistok, J. Org. Chem. 46, 4907 (1981).
16. F. P. Colonna, M. Forchiassin, G. Pitacco, A. Risaliti, E. Valentin, Tetrahedron 26, 5289 (1970).
17. A. Greenaway, W. B. Whalley, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1976, 1385.
18. S. K. Malhotra, D. F. Moakley, F. Johnson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1967, 448.
19. F. Johnson, Chem. Rev. 68, 375-413 (1968).
20. F. Johnson, L. G. Duquette, A. Whitehead, L. C. Dormán, Tetrahedron 30, 3241 (1974).
21. J. K. Whitesell, S. W. Felman, unpublished results.
22. J. S. Marchese, Ph. D. Thesis, University of Maryland, College Park, 1964.
23. M. Kuehne, J. Am. Chem. Soc. 81, 5400 (1959).
24. F. Johnson, N. A. Starkovsky, A. C. Patón, L. A. Carlson, J. Am. Chem. Soc. 88, 149 (1966).
25. T. Fex, J. Froborg, G. Magnusson, S. Thoren, J. Org. Chem. 41, 3518 (1976).
26. K. Taguchi, F. H. Westheimer, J. Org. Chem. 36, 1570 (1971).
27. D. P. Roeîofsen, H. Van Bekkum, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 91, 605 (1972).
28. J. K. Whitesell, S. W. Felman, J. Org. Chem. 42, 1663 (1977).
29. W. A. White, H. Weingarten, J. Org. Chem. 32, 213 (1967).
30. P. Nelson, A. Pelter, J. Chem. Soc. 1965, 5142.
31. R. Comi, R. W. Franck, M. Reitano, S. M. Weinreb, Tetrahedron Lett. 1973, 3107.
32. P. Wittig, R. Mayer, Z. Chem. 7, 57 (1967).
33. T. J. Curphey, J. C. Hung, C. C. C. Chu, J. Org. Chem. 40, 607 (1975).
34. H. Muxfeldt, G. Hardtmann, F. Kathawala, E. Vedejs, J. B. Moo-berry, J. Am. Chem. Soc. 90, 6534 (1968).
35. S. F. Martin, R. Gompper, J. Org. Chem. 39, 2814 (1974).
36. S. F. Martin, J. Org. Chem. 41, 3337 (1976).
37. K. Acholonu, D. Wedergaertner, Tetrahedron Lett. 1974, 3253.
38. R. B. Miller, E. S. Behare, J. Am. Chem. Soc. 96, 8102 (1974).
39. M. E. Kuehne, J. C. King, J. Org. Chem. 38, 304 (1973).
40. P. Hickmott, G. Miles, G. Sheppard, R. Urbani, C. Yoxall, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1973, 1514.
41. W. M. B. Konst, J. G. Witteveen, H. Boelens, Tetrahedron 32, 1415 (1976).
42. F. Firrell, P. W. Hickmott, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1969, 544.
43. W. Huffman, C. D. Rowe, F. J. Matthews, J. Org. Chem. 47, 1438 (1982).
44. A. J. Birch, E. G. Hutchinson, G. S. Rao, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 657.
45. G. Stork, G. Birnbaum, Tetrahedron Lett. 1961, 313.
46. P. Vittorelli, J. Peter-Katalinic, G. Mukherjee-Müller, H.-J. Hansen, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 58, 1379 (1975).
47. E. Demole, C. Demole, Helv. Chim. Acta 58, 1867 (1975).
48. R. E. Ireland, T. C. McKenzie, R. I. Trust, J. Org. Chem. 40, 1007 (1975).
49. S. Danishefsky, R. Cavanaugh, J. Am. Chem. Soc. 90, 520 (1968).
50. D. Dunham, R. C. Lawton, J. Am. Chem. Soc. 93, 2074 (1971).
51. R. Nelson, J. McEuen, R. Lawton, J. Org. Chem. 34, 1225 (1969); 35, 690 (1970).
52. R. Jacobson, R. A. Raths, J. H. McDonald, , J. Org. Chem. 42, 2545 (1977).
53. E. Wenkert, Acc. Chem. Res. 1, 78 (1968).
54. R. V. Stevens, M. P. Wentland, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968, 1104.
55. F. E. Ziegler, E. B. Spitzner, J. Am. Chem. Soc. 92, 3492 (1970).
56. R. V. Stevens, J. T. Lai, J. Org. Chem. 37, 2138 (1972).
57. R. M. Coates, J. E. Shaw, J. Am. Chem. Soc. 92, 5657 (1970).
58. J. E. Telschow, W. Reusch, /. Org. Chem. 40, 862 (1975).
59. N. Takaishi, Y. Inamoto, K. Tsuchihashi, K. Aigami, Y. Fujikura, J. Org. Chem. 41, 771 (1976).
60. M. Lewellyn, D. S. Tarbell, J. Org. Chem. 39, 1407 (1974).
61. S. Danishefsky, G. Rounyak, J. Org. Chem. 39, 2924 (1974).
62. D. W. Boerth, F. A. Van-Catledge, J. Org. Chem. 40, 3319 (1975).
63. H. J. Schaeffer, V. K. Jain, J. Org. Chem. 29, 2595 (1964).
64. M. Kuehne, L. Foley, J. Org. Chem. 30, 4280(1965).
65. A. Risalti, M. Forchiassin, E. Valentine, Tetrahedron 24, 1889 (1968).
66. P. Tang, C. Maggiulli, J. Org. Chem. 46, 3429-3432 (1981).
67. G. Stork, S. R. Dowd, J. Am. Chem. Soc. 85, 2178 (1963).
68. G. Wittig, H. D. Frommeid, P. Suchanek, Angew. Chem. 75, 978 (1963);
69. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2, 683 (1963).
70. J. Hine, J. C. Craig, Jr., J. G. Underwood, F. A. Via, J. Am. Chem. Soc. 92, 5194(1970).
71. H. O. House, Modern Synthetic Reactions, 2nd Ed., W. A. Benjamin, Menlo Park, 1972.
72. H. Ahlbrecht, D. Liesching, Synthesis 1976, 746.
73. G. J. Heiszwolf, H. Kloosterziel, Reel. Trav. Chim. Pavs-Bas 89, 1217 (1970).
74. J. Thomas, J. Organomet. Chem. 101, 249 (1975).
75. G. Stork, J. Benaim, J. Am. Chem. Soc. 93, 5938 (1971).
76. D. A. Evans, J. Am. Chem. Soc. 92, 7593 (1970).
77. J. K. Whitesell, M. A. Whitesell, J. Org. Chem. 42, 377 (1977).
78. G. Wittig, H. Reiff, Angew. Chem. 80, 8 (1968);
79. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 7, 7 (1968).
80. R. G. Pearson, Hard and Soft Acids and Bases, Dowden, Hutchinson and Ross, Stroudsburg, 1973.
81. A. I. Meyers, D. R. Williams, M. Druelinger, J. Am. Chem. Soc. 98, 3032 (1976).
82. R. Fraser, J. Banville, K. Dhawan, J. Am. Chem. Soc. 100, 7999 (1978).
83. R. Knorr, P. Low, J. Am. Chem. Soc. 102, 3241 (1980).
84. R. Fraser, J. Banville, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 47.
85. J. Smith, D. Bergbreiter, M. Newcomb, J. Org. Chem. 46, 3157 (1981).
86. A. Hosomi, Y. Arak, H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc. 104, 2081 (1982).
87. M. Larchevêque, G. Valette, T. Cuvigny, H. Normant, Synthesis 1975, 256.
88. J. Ludwig, M. Newcomb, D. Bergbreiter, J. Org. Chem. 45, 4666 (1980).
89. M. E. Jung, P. A. Blair, J. A. Lowe, Tetrahedron Lett. 1976, 1439.
90. W. G. Kofron, M.-K. Yeh, J. Org. Chem. 41, 439 (1976).
91. R. R. Fraser, K. L. Dhawan, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 674.
92. K. Houk, R. Strozier, N. Rondan, R. Fraser, N. Chuaqui-Offermanns, J. Am. Chem. Soc. 102, 1426 (1980).
93. H. Quast, A. Heublein, Chem. Ber. 108, 2574 (1975).
94. K. Jewers, J. McKenna, J. Chem. Soc. 1958, 2209.
95. G. R. Kieczykowski, R. H. Schlessinger, R. B. Sulsky, Tetrahedron Lett. 1976, 597.
96. H. O. House, W. C. Liang, P. D. Weeks, J. Org. Chem. 39, 3102 (1974).
97. D. M. Jacheet, A. Horeau, Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 4571.
98. H. E. Zimmerman, F. X. Albrecht, M. J. Haire, J. Am. Chem. Soc. 97, 3726 (1975).
99. P. A. Wender, M. A. Eissenstat, J. Am. Chem. Soc. 100. 292 (1978).
100. P. A. Wender, J. M. Schaus, J. Org. Chem. 43, 782 (1978).
101. P. F. Hudrlik, C.-N. Wan, J. Org. Chem. 40, 2963 (1975).
102. J. Watson, J. Irvine, R. Roberts, J. Am. Chem. Soc. 95, 3348 (1973).
103. T. Cuvigny, M. Larchevêque. H. Normant, Tetrahedron Lett. 1974, 1237.
104. G. Stork, G. L. Nelson, F. Rouessac, O. Gringore, /. Am. Chem. Soc. 93, 3091 (1971).
105. K. Takabe, H. Fujiwara, T. Katagiri, J. Tanaka, Synthetic Commun. 5, 227 (1975).
106. G. Buchi, H. Wüest, Helv. Chim. Acta 50, 2440 (1967).
107. E. J. Corey, E. Hamanaka, J. Am. Chem. Soc. 89, 2758 (1967).
108. A. Costantino, G. Linstrumelle, S. Julia, Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 912.
109. T. Cuvigny, H. Normant, Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 3976.
110. K. E. Harding, R. C. Ligon, C.-Y. Tseng, T.-C. Wu, J. Org. Chem. 38, 3478 (1973).
111. G. T. Pearce, W. E. Gore, R. M. Silverstein, J. Org. Chem. 41, 2797 (1976).
112. M. Gates, J. L. Zabriskie, Jr., J. Org. Chem. 39, 222 (1974).
113. P. T. Lansbury, T. R. Demmin, G. E. DuBois, V. R. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 97, 394 (1975).
114. G. Wittig, R. Roderer, S. Fischer, Tetrahedron Lett. 1973, 3517.
115. J. F. Le Borgne, Th. Cuvigny, M. Larchevêque, Tetrahedron Lett. 1976, 1379.
116. Th. Cuvigny, J. F. Le Borgne, M. Larchevêque, H. Normant, J. Organomet. Chem. 70, C5 (1974).
117. G. R. Kiecykowski, C. S. Pogonowski, J. E. Richman, R. H. Schlessinger, J. Org. Chem. 42, 175 (1977).
118. W. E. Harvey, D. S. Tarbell, J. Org. Chem. 32, 1679 (1967).
119. G. Wittig, S. Fischer, M. Tanaka, Liehigs Ann. Chem. 1973, ¡075.
120. K. Takabe, H. Fujiwara, T. Katagiri, J. Tanaka, Tetrahedron Lett. 1975, 4375.
121. K. Takabe, H. Fujiwara, T. Katagiri, J. Tanaka, Tetrahedron Lett. 1975, 1239.
122. W. G. Dauben, G. H. Beasley, M. D. Broadhurst, B. Muller, D. J. Peppard, P. Pesnelle, C. Suter, J. Am. Chem. Soc. 97, 4973 (1975).
123. G. Buchi, H. Wüest, J. Org. Chem. 34, 1122 (1969).
124. W. Nagata, Y. Hayase, Tetrahedron Lett. 1968, 4359.
125. W. Nagata, Y. Hayase, J. Chem. Soc. [C] 1969, 460.
126. N. A. Poitnoy, C. J. Morrow, M. S. Chatta, J. C. Williams, Jr., A. M. Aguiar, Tetrahedron Lett. 1971, 1401, 1419.
127. M. S. Chatta, A. M. Aguiar, J. Org. Chem. 36, 2892 (1971).
128. E. J. Corey, D. Enders, M. G. Bock, Tetrahedron Lett. 1976, 7.
129. N. A. Portnoy, K. S. Yong, A. M. Aguiar, Tetrahedron Lett. 1971, 2559.
130. E. J. Corey, D. Enders, Tetrahedron Lett. 1976, 3.
131. T. Cuvigny, J. F. Le Borgne, M. Larchevêque, H. Normant, Synthesis 1976, 237, 238.
132. E. J. Corey, J. E. Richman, J. Am. Chem. Soc. 92, 5276 (1970).
133. H. Metzger in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, 4th Edn., Vol. 10, E. Müller, Ed., Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1968, p. 182.