Substituent effects on the blue-shifting hydrogen bonds between X - C ≡ C - CF2 - H and water

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 20, Issue 3, 2002, Pages 247-251

  Fan, Jian Miao ^a   Zhang, Ke Chun ^a   Liu, Lei ^a   Li, Xiao Song ^a   Guo, Qing Xiang ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

Blue shift; Bond contraction; Hydrogen bond; Substituent shift; Vibration

Indexed keywords

EID: 0011100644     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.20020200308     Document Type: Article

References (25)

1. (a) Budesinsky, M.; Fiedler, P.; Arnold, Z. Synthesis 1989, 858.
2. (b) Keshavarz, K. M.; Cox, S. D.; Angus, R. O., Jr.; Wudl, F. Synthesis 1988, 641.
3. (c) Boldeskul, I. E.; Tsymbal, I. F.; Ryltsev, E. V.; Latajka, Z.; Barnes, A. J. J. Mol. Struct. 1997, 436, 167.
4. (d) Hobza, P.; Spirko, V.; Havlas, Z.; Buchhold, K.; Reimann, B.; Barth, H.-D.; Brutschy, B. Chem. Phys. Lett. 1999, 299, 180.
5. (e) Caminati, W.; Melandri, S.; Moreschini, P.; Favero, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2924.
6. (f) Mizuno, K.; Imafuji, S.; Ochi, T.; Ohta, T.; Maeda, S. J. Phys. Chem. B 2000, 102, 11001.
7. (a) Hobza, P.; Spirko, V.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2501.
8. (b) Gu, Y.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411.
9. (c) Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Phys. Lett. 1999, 303, 447.
10. (d) Cubero, E.; Orozco, M.; Hobza, P.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6394.
11. (e) Cubero, E.; Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 445.
12. (f) Hobza, P.; Sponer, J.; Cubero, E.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6286.
13. (g) Muchall, H. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 632.
14. (h) Scheiner, S.; Kar, T.; Gu, Y.-L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 9832.
15. (i) Brandi, M.; Meyer, M.; Suhnel, J. J. Biomol. Struct. Dyn. 2001, 18, 545.
16. (j) Masunov, A.; Dannenberg, J. J.; Contreras, R. H. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4737.
17. (k) Reimann, B.; Buchhold, K.; Vaupel, S.; Brutschy, B.; Havlas, Z.; Spirko, V.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5560.
18. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Rev. 2000, 100, 4253.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. Jr., Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A. 7, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
20. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
21. (a) Scheiner, S. Adv. Mol. Struct. Res. 2000, 6, 159.
22. (b) Wahl, M. C.; Sundaralingam, M. Trends Biochem. Sci. 1997, 22, 97.
23. (c) Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441.
24. Chen, R.; Zhang, K.-C.; Liu, L.; Li, X.-S.; Guo, Q.-X. Chem. Phys. Lett. 2001, 338, 61.
25. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.