Intramolecular Electronic and Hydrogen-Bonding Interactions in N,N'-Dimethyl-2,3-di-O-methyl-L-tartaramide

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 19, 1997, Pages 6562-6567

  Alemán, Carlos ^a   Galembeck, Sergio E ^a,b  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0010251812     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo962081g     Document Type: Article

References (53)

1. Abraham, R. J.; Banks, H. D.; Eliel, E. L.; Hofer, O.; Kaloustin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1913.
2. Eliel, E. L.; Hofer, O. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8041.
3. (a) Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205;
4. (b) 1973, 95, 2333.
5. Plavec, J.; Tong, W.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9734.
6. Thibaudeau, C.; Plavec, J.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8033.
7. (a) Olson, W. K.; Sussman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 270.
8. (b) Olson, W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 278.
9. Hossain, N.; Papchikhin, A.; Garg, N.; Fedorov, I.; Chattopadhyaya, J. Nucleotides 1993, 12, 499.
10. Müller-Plathe, F.; van Gunsteren, W. F. Macromolecules 1994, 27, 6040.
11. Sosanuma, K. Macromolecules 1995, 28, 8629.
12. Gejji, S. P.; Tegenfeldt, J.; Lindgren, J. Chem.Phys. Lett. 1994, 226, 427.
13. Alemán, C.; Martínez de Ilarduya, A; Giralt, E.; Muñoz-Guerra, S. Tetrahedrom 1996, 52, 8275.
14. Yoshida, H.; Kaneko, I.; Matsura, H.; Ogawa, Y.; Tasumi, M. Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 601.
15. Tasaki, K.; Abe, A. Polym. J. 1985, 17, 641.
16. Matsura, H.; Fukuhara, K.; Tamaoki, H. J. Mol. Struct. 1987, 156, 293.
17. Inomata, K.; Abe, A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7934.
18. Rodríguez-Galán, A.; Bou, J.; Muñoz-Guerra, S. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1992, 30, 713.
19. Bou, J. J.; Iribarren, I.; Muñoz-Guerra, S. Macromolecules 1994, 27, 5263.
20. Bou, J. J.; Muñoz-Guerra, S. Polymer 1995, 36, 181.
21. Iribarren, I.; Alemán, C.; Bou, J. J.; Muñoz-Guerra, S. Macromolecules 1996, 29, 4397.
22. Iribarren, I.; Alemán, C.; Regaño, C.; Bou, J.; Muñoz-Guerra, S. Macromolecules 1996, 29, 8413.
23. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
24. Frey, R. F.; Coffin, J.; Newton, S. Q.; Ramek, M.; Cheng, V. K. W.; Momany, F. A.; Schäfer, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7129.
25. Alemán, G.; Julia, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1524.
26. Navas, J. J.; Alemán, C.; Muñoz-Guerra, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 6849.
27. León, S.; Alemán, C.; García-Alvarez, M.; Muñoz-Guerra, S. Struct. Chem. 1997, 8, 39.
28. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theoret. Chim. Acta 1973, 23, 213.
29. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
30. Dewar, M. J. S; Zoebisch, E. G.; Healy, E. H.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
31. Stewart, J. J. P. MOPAC 93 Revision 2; Fujitsu Limited, 1993. Adapted to perform MST calculations by F. J. Luque and M. Orozco.
32. Bachs, M.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 446.
33. Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Phys. 1994, 182, 237.
34. Orozco, M.; Bachs, M; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 563s.
35. Luque, F. J.; Bachs, M.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1994, 15, 847.
36. Luque, F. J.; Negre, M. J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4386.
37. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 65, 239.
38. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
39. Pierotti, R. A. Chem. Rev. 1976, 76, 717.
40. Luque, F. J.; Zhang, Y.; Alemán, C.; Bachs, M.; Gao, J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4269.
41. Luque, F. J.; Bachs, M.; Alemán, C.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1996, 7, 806.
42. (a) Orozco, M.; Luque, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1378.
43. (b) Alemán, C.; Navarro, E.; Puiggalí, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6135.
44. Gaussian 94, Revision B.3., Frisch, M. J.; Trucks, H. B.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, V. G.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.
45. Voight-Martin, I. G.; Simon, P.; Yan, D.; Yakimansky, A.; Bauer, S.; Ringsdorf, H. Macromolecules 1995, 28, 243.
46. Alemán, C.; Pérez, J. J. J. Comput. Aided Mol. Design 1993, 7, 241.
47. Shang, H. S.; Head-Gordon, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1528.
48. Casanovas, J.; Alemán, C. J. Comput. Aided Mol. Design 1994, 8, 441.
49. Vega, M. C.; Alemán, C; Giralt, E.; Pérez, J. J. J. Biomol. Struct. Dyn. 1992, 10, 1.
50. Pereira, G. K.; Donate, P. M.; Galembeck, S. E. J. Mol. Struct. (Theochem) 1996, 363, 87.
51. Pereira, G. K.; Donate, P. M.; Galembeck, S. E. J. Mol. Struct. (Theochem), in press.
52. Alemán, C.; Casanovas, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 563.
53. Alemán, C.; Navas, J. J.; Muñoz-Guerra, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17653.