Theoretical study of the conformational and electrostatic properties of C4-monosubstituted 2-azetidinones

Structural Chemistry

Volumn 8, Issue 1, 1997, Pages 39-47

  León, Salvador ^a   Alemán, Carlos ^a   García Alvarez, Montserrat ^a   Muñoz Guerra, Sebastián ^a  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

Author keywords

2 Azetidinone; Molecular electrostatic potential; Quantum mechanical calculations; Solvent effects

Indexed keywords

EID: 84962441440     PISSN: 10400400     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF02272345     Document Type: Article

References (58)

1. Laws, A. P.; Page, M. I. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 1577.
2. Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics, Morin, R. B.; Gorman, M., Eds.; Academic Press; New York, 1982; Vols 1-3.
3. Dürckheimer, W.; Blumbach, J.; Latrell, R.; Sheunemann, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 180.
4. Sekiguchi, H. In Ring-Opening Polymerization; Ivin, K. J.; Saegusa, T., Eds.; Elsevier: London, 1984; Vol II.
5. Vives, J.; Rodríguez-Galán, A.; Muñoz-Guerra, S. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1989, 10, 13.
6. López-Carrasquero, F.; García-Alvarez, M.; Muñoz-Guerra, S. Polymer 1994, 35, 4502.
7. García-Alvarez, M.; Rodríguez-Galán, A.; Muñoz-Guerra, S. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1992, 13, 173.
8. Fernández-Santín, J. M.; Aymamí, J.; Rodríguez-Galán, A.; Muñoz-Guerra, S.; Subirana, J. A. Nature 1984, 311, 53.
9. López-Carrasquero, F.; Alemán, C.; García-Alvarez, M.; Martínez de Ilarduya, A.; Muñoz-Guerra, S. Macromol. Chem. Phys. 1995, 196, 253.
10. Navas, J. J.; Alemán, C.; López-Carrasquero, F.; Muñoz-Guerra, S. Macromolecules 1995, 28, 4487.
11. Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F.; García-Blanco, F. J. Comp. Chem. 1992, 13, 681.
12. Sedano, E.; Ugalde, J. M.; Cossío, F. P.; Palomo, C. J. Mol. Struct. 1988, 166, 481.
13. Lopez, R.; Sordo, T. L.; Sordo, J. A.; González, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 7036.
14. Cossío, F. P.; Ugalde, J. M.; López, X.; Lecea, B.; Palomo, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 995.
15. Sordo, J. A.; González, J.; Sordo, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6249.
16. Cossío, F.; Arrieta, A.; Lecea, B.; Ugalde, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2085.
17. Assfeld, X.; Ruíz-López, M. F.; González, J.; Lopez, R.; Sordo, J. A.; Sordo, T. L. J. Comp. Chem. 1994, 15, 479.
18. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
19. (b) Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
20. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
21. (a) Bachs, M.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Comp. Chem. 1994, 15, 446.
22. (b) Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Phys. 1994, 182, 237.
23. Luque, F. J.; Alemán, C.; Bachs, M.; Orozco, M. J. Comp. Chem. 1996, in press.
24. Hariharam, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
25. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
26. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
27. Dewar, M. J. S.; Holder, A. J. J. Comp. Chem. 190, 11, 311.
28. (a) Luque, F. J.; Orozco, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 6397.
29. (b) Alemán, C.; Casanovas, J. Biopolymers 1995, 36, 71.
30. (c) Alemán, C.; Navarro, E.; Puiggalí, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6135.
31. Pierotti, R. A. Chem. Rev. 1976, 76, 717.
32. (a) Ferenczy, G. G.; Reynolds, C. A.; Richards, W. G. J. Comp. Chem. 1990, 11, 159.
33. (b) Alhambra, C.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Comp. Chem. 1994, 15, 12.
34. (a) Orozco, M.; Luque, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1378.
35. (b) Alemán, C. Int. J. Peptide Protein Res. 1995, 46, 606.
36. Klopman, G. In Chemical Reactivity and Reaction Paths; Wiley-Interscience: New York, 1974.
37. (a) Politzer, P.; Murray, J. S. Reviews in Computational Chemistry II: Lipkowitz, K. B.; Boyd, D. B., Eds.; VCH: New York, 1991.
38. (b) Politzer, P.; Landry, S. J.; Warnhelm, T. J. Phys. Chem. 1982, 56, 4767.
39. (c) Pepe, G.; Siri, D.; Reboul, J. P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1992, 256, 175.
40. (d) Sjoberg, P.; Politzer, P. J. Phys. Chem. 1990, 94, 3959.
41. Momany, F. A. J. Phys. Chem. 1978, 82, 592.
42. Connolly, M. QCPE Bull. 1981, 1, 75.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; González, C.; Martín, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian-92, Revision F.4, 1992, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA.
44. Luque, F. J.; Orozco, M. MOPAC/Unix computer program, University of Barcelona, 1994.
45. Olivella, S. QCPE Bull, 1984, 4, 109. Modified by S. Olivella and J. M. Bofill in 1987.
46. Orozco, M.; Luque, F. J. MOPETE/MOPFIT computer programs, University of Barcelona, 1992.
47. Boyd, D. B. Int. J. Quantum Chem. Quantum Biol. Symp. 1977, 4, 161.
48. Gao, J.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 2975.
49. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure; Wiley: New York, 1985.
50. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Could, I. R.; Merz, K. M. Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
51. Luque, F. J.; Orozco, M.; Bhadane, P. K.; Gadre, S. R. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9380.
52. Marstokk, K.-M.; Møllendal, H.; Samdal, S.; Uggerud, E. Acta Chem. Scand. 1989, 43, 351.
53. Yang, Q.-C.; Seiter, P.; Dunitz, J. D. Acta Crystall. 1987, C47, 565.
54. Huisgen, R.; Walz, H. Chem. Ber. 1956, 89, 2616.
55. Wan, P.; Modro, T. A.; Yates, K. Can. J. Chem. 1980, 58, 2423.
56. Giesen, D. J.; Storer, J. W.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1057.
57. Luque, F. J.; Zhang, Y.; Alemán, C.; Bachs, M.; Gao, J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4269.
58. Bestian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1968, 7, 278.