New synthetic routes to molrac spacer and platform systems which incorporate the 1,4-benzoquinone chromophore

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 13, 1996, Pages 2157-2160

  Butler, Douglas N ^a   Smits, Rufus ^a   Evans, David A C ^b   Weerasuria, K D Vinindra ^b   Warrener, Ronald N ^b  

^a YORK UNIVERSITY   (Canada)

^b CENTRAL QUEENSLAND UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4 BENZOQUINONE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0029930971     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(96)00219-5     Document Type: Article

References (26)

1. Lawson, J. M.; Craig, D. C. ; Oliver, A. M. ; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron 1995, 57 , 3841-3864, and references therein.
2. Kumar, K.; Tepper, R. J.; Zeng, Y.; Zimmt, M. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 4051-4066 and references therein.
3. Voyer, N.; Lamothe, J. Tetrahedron 1995, 51, 9241-9284.
4. Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Sankar, I. V.; Butler, D. N.; Pekos, P.; Kennard, C. H. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6745-6748.
5. Warrener, R. N.; Houghton, M. A.; Keene, F. R.; Kelso, L.; Butler, D. N.; Dash, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, submitted.
6. Warrener, R. N.; Ferreira, A. B. B.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, accompanying letter.
7. Warrener, R. N.; Pitt, I. G.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1340-1342; Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P.M.; Butler, D. N Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144; Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Houghton M. A.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1417-1418; Warrener, R. N.; Abbenante, G.; Solomon, R. G.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7639-7642; Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Elsey G. M.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1832; Warrener, R. N.; Abbenante G.; Kennard, C. H. L. J. Amer. Chem. Soc. 1994, 776, 3645-3646; Warrener, R. N.; Pitt I. G.; Nunn, E. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 621-624; Warrener, R. N.;Chem. Aust. 1992, 59, 578-581; Warrener, R. N.; Groundwater, P.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888; Warrener, R. N.; Abbenante, G.; Solomon, R. G.; Russell, R.A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7639-7642.
8. Warrener, R. N.; Pitt, I. G.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1340-1342; Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P.M.; Butler, D. N Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144; Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Houghton M. A.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1417-1418; Warrener, R. N.; Abbenante, G.; Solomon, R. G.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7639-7642; Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Elsey G. M.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1832; Warrener, R. N.; Abbenante G.; Kennard, C. H. L. J. Amer. Chem. Soc. 1994, 776, 3645-3646; Warrener, R. N.; Pitt I. G.; Nunn, E. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 621-624; Warrener, R. N.;Chem. Aust. 1992, 59, 578-581; Warrener, R. N.; Groundwater, P.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888; Warrener, R. N.; Abbenante, G.; Solomon, R. G.; Russell, R.A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7639-7642.
9. Warrener, R. N.; Pitt, I. G.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1340-1342; Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P.M.; Butler, D. N Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144; Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Houghton M. A.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1417-1418; Warrener, R. N.; Abbenante, G.; Solomon, R. G.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7639-7642; Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Elsey G. M.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1832; Warrener, R. N.; Abbenante G.; Kennard, C. H. L. J. Amer. Chem. Soc. 1994, 776, 3645-3646; Warrener, R. N.; Pitt I. G.; Nunn, E. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 621-624; Warrener, R. N.;Chem. Aust. 1992, 59, 578-581; Warrener, R. N.; Groundwater, P.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888; Warrener, R. N.; Abbenante, G.; Solomon, R. G.; Russell, R.A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7639-7642.
10. Warrener, R. N.; Pitt, I. G.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1340-1342; Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P.M.; Butler, D. N Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144; Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Houghton M. A.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1417-1418; Warrener, R. N.; Abbenante, G.; Solomon, R. G.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7639-7642; Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Elsey G. M.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1832; Warrener, R. N.; Abbenante G.; Kennard, C. H. L. J. Amer. Chem. Soc. 1994, 776, 3645-3646; Warrener, R. N.; Pitt I. G.; Nunn, E. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 621-624; Warrener, R. N.;Chem. Aust. 1992, 59, 578-581; Warrener, R. N.; Groundwater, P.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888; Warrener, R. N.; Abbenante, G.; Solomon, R. G.; Russell, R.A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7639-7642.
11. Warrener, R. N.; Pitt, I. G.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1340-1342; Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P.M.; Butler, D. N Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144; Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Houghton M. A.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1417-1418; Warrener, R. N.; Abbenante, G.; Solomon, R. G.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7639-7642; Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Elsey G. M.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1832; Warrener, R. N.; Abbenante G.; Kennard, C. H. L. J. Amer. Chem. Soc. 1994, 776, 3645-3646; Warrener, R. N.; Pitt I. G.; Nunn, E. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 621-624; Warrener, R. N.;Chem. Aust. 1992, 59, 578-581; Warrener, R. N.; Groundwater, P.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888; Warrener, R. N.; Abbenante, G.; Solomon, R. G.; Russell, R.A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7639-7642.
12. Warrener, R. N.; Pitt, I. G.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1340-1342; Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P.M.; Butler, D. N Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144; Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Houghton M. A.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1417-1418; Warrener, R. N.; Abbenante, G.; Solomon, R. G.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7639-7642; Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Elsey G. M.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1832; Warrener, R. N.; Abbenante G.; Kennard, C. H. L. J. Amer. Chem. Soc. 1994, 776, 3645-3646; Warrener, R. N.; Pitt I. G.; Nunn, E. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 621-624; Warrener, R. N.;Chem. Aust. 1992, 59, 578-581; Warrener, R. N.; Groundwater, P.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888; Warrener, R. N.; Abbenante, G.; Solomon, R. G.; Russell, R.A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7639-7642.
13. Warrener, R. N.; Pitt, I. G.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1340-1342; Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P.M.; Butler, D. N Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144; Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Houghton M. A.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1417-1418; Warrener, R. N.; Abbenante, G.; Solomon, R. G.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7639-7642; Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Elsey G. M.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1832; Warrener, R. N.; Abbenante G.; Kennard, C. H. L. J. Amer. Chem. Soc. 1994, 776, 3645-3646; Warrener, R. N.; Pitt I. G.; Nunn, E. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 621-624; Warrener, R. N.;Chem. Aust. 1992, 59, 578-581; Warrener, R. N.; Groundwater, P.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888; Warrener, R. N.; Abbenante, G.; Solomon, R. G.; Russell, R.A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7639-7642.
14. Warrener, R. N.; Pitt, I. G.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1340-1342; Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P.M.; Butler, D. N Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144; Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Houghton M. A.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1417-1418; Warrener, R. N.; Abbenante, G.; Solomon, R. G.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7639-7642; Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Elsey G. M.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1832; Warrener, R. N.; Abbenante G.; Kennard, C. H. L. J. Amer. Chem. Soc. 1994, 776, 3645-3646; Warrener, R. N.; Pitt I. G.; Nunn, E. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 621-624; Warrener, R. N.;Chem. Aust. 1992, 59, 578-581; Warrener, R. N.; Groundwater, P.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888; Warrener, R. N.; Abbenante, G.; Solomon, R. G.; Russell, R.A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7639-7642.
15. Warrener, R. N.; Pitt, I. G.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1340-1342; Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P.M.; Butler, D. N Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144; Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Houghton M. A.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1417-1418; Warrener, R. N.; Abbenante, G.; Solomon, R. G.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7639-7642; Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Elsey G. M.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1832; Warrener, R. N.; Abbenante G.; Kennard, C. H. L. J. Amer. Chem. Soc. 1994, 776, 3645-3646; Warrener, R. N.; Pitt I. G.; Nunn, E. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 621-624; Warrener, R. N.;Chem. Aust. 1992, 59, 578-581; Warrener, R. N.; Groundwater, P.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888; Warrener, R. N.; Abbenante, G.; Solomon, R. G.; Russell, R.A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7639-7642.
16. Warrener, R. N.; Pitt, I. G.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1340-1342; Warrener, R. N.; Wang, S.; Maksimovic, L.; Tepperman, P.M.; Butler, D. N Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6141-6144; Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Houghton M. A.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1417-1418; Warrener, R. N.; Abbenante, G.; Solomon, R. G.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7639-7642; Warrener, R. N.; Maksimovic, L.; Elsey G. M.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1831-1832; Warrener, R. N.; Abbenante G.; Kennard, C. H. L. J. Amer. Chem. Soc. 1994, 776, 3645-3646; Warrener, R. N.; Pitt I. G.; Nunn, E. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 621-624; Warrener, R. N.;Chem. Aust. 1992, 59, 578-581; Warrener, R. N.; Groundwater, P.; Pitt, I. G.; Butler, D. N.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1885-1888; Warrener, R. N.; Abbenante, G.; Solomon, R. G.; Russell, R.A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7639-7642.
17. We have coined the term 'platform' to describe those U-shaped molracs where direct line of sight is available at the termini, ie the functionality is attached to a molrac platform (as described by Butler, D. N.; Tepperman, P. M.; Gau, R. A.; Warrener, R. N.; Watson, W. H.; Kashyap, R. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6145-6148).
18. Cookson, R. C.; Crundwell, R.; Hudec, J. Chem. Ind. (London) 1958, 1003; Cookson, R. C.; Crundwell, R.; Hudec, J. J. Chem. Soc. 1964, 3062.
19. Cookson, R. C.; Crundwell, R.; Hudec, J. Chem. Ind. (London) 1958, 1003; Cookson, R. C.; Crundwell, R.; Hudec, J. J. Chem. Soc. 1964, 3062.
20. Mitsudo, T.; Naruse, H.; Kondo, T.; Ozaki, Y.; Watanabe, Y. Angew. Chemie, Int. Ed. 1994, 33, 580-581. Mitsudo, T.; Kokuryo, K.; Shinsugi, T.; Nakagawa, Y.; Watanabe, Y.; Takegami, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 4492-4496; Warrener, R. N.; Pitt, I. G.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1340-1342.
21. Mitsudo, T.; Naruse, H.; Kondo, T.; Ozaki, Y.; Watanabe, Y. Angew. Chemie, Int. Ed. 1994, 33, 580-581. Mitsudo, T.; Kokuryo, K.; Shinsugi, T.; Nakagawa, Y.; Watanabe, Y.; Takegami, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 4492-4496; Warrener, R. N.; Pitt, I. G.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1340-1342.
22. Mitsudo, T.; Naruse, H.; Kondo, T.; Ozaki, Y.; Watanabe, Y. Angew. Chemie, Int. Ed. 1994, 33, 580-581. Mitsudo, T.; Kokuryo, K.; Shinsugi, T.; Nakagawa, Y.; Watanabe, Y.; Takegami, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 4492-4496; Warrener, R. N.; Pitt, I. G.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1340-1342.
23. 1H NMR δ 2.63, s, 6H; 4.80, s, 2H; 7.17-7.28, 2H; 7.41-7.56, m, 4H; 7.92-8.02, m, 2H; 8.39, bs, 2H.
24. 2 trapped between the two molecules of the unit cell. Submitted to the Cambridge Crystallographic Data Center, 12 Union Rd., Cambridge, CB21E2.
25. Warrener, R. N.; Evans , D. A. C.; Russell, R. A, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4833-4836.
26. Russell, R. A.; Longmore, R. W.; Warrener, R. N. J. Chem. Ed. 1992, 69, 164 - 168.