Superacid protonation of dihydrocyclobuta[e]pyrene and its C60-o-quinodimethane adduct. An NMR, ab initio/GlAO and AM1/PM3 study

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 10, 1999, Pages 2129-2132

  Laali, Kenneth K ^a   Hollenstein, Sandro ^a   Galembeck, Sergio E ^b   Nakamura, Yosuke ^c   Nishimura, Jun ^c  

^a KENT STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^c GUNMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002452223     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a903692j     Document Type: Article

References (38)

1. Y. Wada, T. Tago, K. Sugata and J. Nishimura J. Org. Chem., 1992, 57, 5955.
2. T. Tago, T. Minowa, Y Okada and J. Nishimura, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8461.
3. Y. Kakamura, T. Minowa, S. Tobita, H. Shizaka and J. Nishimura, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2, 1995, 2351.
4. K. K. Laali, Chem. Rev., 1996, 96, 1873.
5. (a) K. K. Laali, S. Hollenstein and P. E. Hansen, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2, 1997, 2207;
6. (b) K. K. Laali, S. Hollenstein, R. G. Harvey and P. E. Hansen, J. Org. Chem., 1997, 62, 4023;
7. (c) K. K. Laali and M. Tanaka, J. Org. Chem., 1998, 63, 7280;
8. (d) K. K. Laali and P. E. Hansen, J. Org. Chem., 1997, 62, 5804;
9. (e) K. K. Laali and S. Hollenstein, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2, 1998, 897;
10. (f) K. K. Laali, M. Tanaka, S. Hollenstein and M. Cheng. J. Org. Chem., 1997, 62, 7752.
11. (a) K. K. Laali, M. Tanaka and P. E. Hansen, J. Org. Chem., 1998, 63, 8217;
12. (b) K. K. Laali and M. Tanaka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 2509;
13. (c) K. K. Laali, M. Tanaka and J. C. Fetzer, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2, 1997, 1315.
14. S. Hollenstein and K. K. Laali, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 895.
15. See for example: G K. S. Prakash, G. Rasul, A. Burrichter, K. K. Laali and G. A. Olah, J. Org. Chem., 1996, 61, 9253; G. A. Olah, A. Burrichter, T. Mathew, Y. D. Vankar, G. Rasul and G. K. S. Prakash, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1875; G. K. S. Prakash, Q. Wang, G. Rasul and G. A. Olah, J. Organomet. Chem., 1998, 550, 119; D. Farcasiu, D. Hancu and J. F. Haw, J. Chem. Phys., 1998, 102, 2493; H.-U. Siehl, M. Fuss and J. Gauss, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5983; H.-U. Siehl, T. Muller, J. Gauss, P. Buzek and P v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6384; M. Bremer, K. Schotz, P. v.R. Schleyer, U. Fleischer, M. Schindler, W. Kutselnigg, W. Koch and P. Pulay, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 1042.
16. See for example: G K. S. Prakash, G. Rasul, A. Burrichter, K. K. Laali and G. A. Olah, J. Org. Chem., 1996, 61, 9253; G. A. Olah, A. Burrichter, T. Mathew, Y. D. Vankar, G. Rasul and G. K. S. Prakash, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1875; G. K. S. Prakash, Q. Wang, G. Rasul and G. A. Olah, J. Organomet. Chem., 1998, 550, 119; D. Farcasiu, D. Hancu and J. F. Haw, J. Chem. Phys., 1998, 102, 2493; H.-U. Siehl, M. Fuss and J. Gauss, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5983; H.-U. Siehl, T. Muller, J. Gauss, P. Buzek and P v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6384; M. Bremer, K. Schotz, P. v.R. Schleyer, U. Fleischer, M. Schindler, W. Kutselnigg, W. Koch and P. Pulay, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 1042.
17. See for example: G K. S. Prakash, G. Rasul, A. Burrichter, K. K. Laali and G. A. Olah, J. Org. Chem., 1996, 61, 9253; G. A. Olah, A. Burrichter, T. Mathew, Y. D. Vankar, G. Rasul and G. K. S. Prakash, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1875; G. K. S. Prakash, Q. Wang, G. Rasul and G. A. Olah, J. Organomet. Chem., 1998, 550, 119; D. Farcasiu, D. Hancu and J. F. Haw, J. Chem. Phys., 1998, 102, 2493; H.-U. Siehl, M. Fuss and J. Gauss, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5983; H.-U. Siehl, T. Muller, J. Gauss, P. Buzek and P v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6384; M. Bremer, K. Schotz, P. v.R. Schleyer, U. Fleischer, M. Schindler, W. Kutselnigg, W. Koch and P. Pulay, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 1042.
18. See for example: G K. S. Prakash, G. Rasul, A. Burrichter, K. K. Laali and G. A. Olah, J. Org. Chem., 1996, 61, 9253; G. A. Olah, A. Burrichter, T. Mathew, Y. D. Vankar, G. Rasul and G. K. S. Prakash, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1875; G. K. S. Prakash, Q. Wang, G. Rasul and G. A. Olah, J. Organomet. Chem., 1998, 550, 119; D. Farcasiu, D. Hancu and J. F. Haw, J. Chem. Phys., 1998, 102, 2493; H.-U. Siehl, M. Fuss and J. Gauss, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5983; H.-U. Siehl, T. Muller, J. Gauss, P. Buzek and P v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6384; M. Bremer, K. Schotz, P. v.R. Schleyer, U. Fleischer, M. Schindler, W. Kutselnigg, W. Koch and P. Pulay, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 1042.
19. See for example: G K. S. Prakash, G. Rasul, A. Burrichter, K. K. Laali and G. A. Olah, J. Org. Chem., 1996, 61, 9253; G. A. Olah, A. Burrichter, T. Mathew, Y. D. Vankar, G. Rasul and G. K. S. Prakash, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1875; G. K. S. Prakash, Q. Wang, G. Rasul and G. A. Olah, J. Organomet. Chem., 1998, 550, 119; D. Farcasiu, D. Hancu and J. F. Haw, J. Chem. Phys., 1998, 102, 2493; H.-U. Siehl, M. Fuss and J. Gauss, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5983; H.-U. Siehl, T. Muller, J. Gauss, P. Buzek and P v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6384; M. Bremer, K. Schotz, P. v.R. Schleyer, U. Fleischer, M. Schindler, W. Kutselnigg, W. Koch and P. Pulay, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 1042.
20. See for example: G K. S. Prakash, G. Rasul, A. Burrichter, K. K. Laali and G. A. Olah, J. Org. Chem., 1996, 61, 9253; G. A. Olah, A. Burrichter, T. Mathew, Y. D. Vankar, G. Rasul and G. K. S. Prakash, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1875; G. K. S. Prakash, Q. Wang, G. Rasul and G. A. Olah, J. Organomet. Chem., 1998, 550, 119; D. Farcasiu, D. Hancu and J. F. Haw, J. Chem. Phys., 1998, 102, 2493; H.-U. Siehl, M. Fuss and J. Gauss, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5983; H.-U. Siehl, T. Muller, J. Gauss, P. Buzek and P v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6384; M. Bremer, K. Schotz, P. v.R. Schleyer, U. Fleischer, M. Schindler, W. Kutselnigg, W. Koch and P. Pulay, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 1042.
21. See for example: G K. S. Prakash, G. Rasul, A. Burrichter, K. K. Laali and G. A. Olah, J. Org. Chem., 1996, 61, 9253; G. A. Olah, A. Burrichter, T. Mathew, Y. D. Vankar, G. Rasul and G. K. S. Prakash, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1875; G. K. S. Prakash, Q. Wang, G. Rasul and G. A. Olah, J. Organomet. Chem., 1998, 550, 119; D. Farcasiu, D. Hancu and J. F. Haw, J. Chem. Phys., 1998, 102, 2493; H.-U. Siehl, M. Fuss and J. Gauss, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5983; H.-U. Siehl, T. Muller, J. Gauss, P. Buzek and P v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6384; M. Bremer, K. Schotz, P. v.R. Schleyer, U. Fleischer, M. Schindler, W. Kutselnigg, W. Koch and P. Pulay, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 1042.
22. P. V. Reddy, D. R. Bellow and G. K. S. Prakash, J. Fluorine Chem., 1992, 56, 195.
23. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1996, 104, 1040.
24. (a) R. Ditchfield, W. J. Hehre and J. A. Pople, J Chem. Phys., 1971, 54, 724;
25. (b) W. J. Hehre, R. Ditchfield and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1972, 56, 2257;
26. (c) P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta. 1973, 28, 213.
27. (a) K. Wolinski, J. F. Hilton and P. Pulay, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8251;
28. (b) J. L. Dodds, R. McWeeny and A. J. Sadlej, Mol. Phys., 1980, 41, 1419;
29. (c) R. Ditchfield, Mol. Phys., 1974, 27, 789;
30. (d) R. McWeeny, Phys. Rev., 1962, 126, 1028.
31. GAUSSIAN94 (Revision D.2), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. A. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
32. (a) A. E. Reed and F. Weinhold, J. Chem. Phys., 1983, 78, 4066;
33. (b) A. E. Reed, R. B. Weinstock and F. Weinhold, J. Chem. Phys., 1985, 83, 735.
34. NBO Version 3.1, E. D. Gledining, A. E. Reed, J. E. Carpenter and F. Weinhold.
35. Spartan version 5.0, Wavefunction, Inc, Irvine, CA, 9261.
36. (a) B. H. Besler, K. M. Merz, Jr. and P. A. Kollman, J. Comput. Chem., 1990, 11, 431;
37. (b) U. C. Singh and P. A. Kollman, J. Comput. Chem., 1984, 5, 129.
38. GAUSSIAN98, Revision A.5, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui. K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.