Persistent α-CF3-Substituted (1-Pyrenyl)dimethyl-, (1-Pyrenyl)phenylmethyl-, (4-Pyrenyl)dimethyl-, and (9-Phenanthrenyl)dimethylcarbenium Ions: Enhancing Arenium Ionic Character by Increasing Electron Demand at the Carbocation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 22, 1997, Pages 7752-7757

  Laali, Kenneth K ^a   Tanaka, Mutsuo ^a   Hollenstein, Sandro ^a   Cheng, Michael ^b  

^a KENT STATE UNIVERSITY   (United States)

^b CHEVRON ENERGY TECHNOLOGY COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000420101     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971014z     Document Type: Article

References (30)

1. See, for example: Allen, A. D.; Tidwell, T. T. In Advances in Carbocation Chemistry, Creary, X., Ed.; Jai Press: Greenwich, 1989; Vol 1, pp 1-44.
2. Olah, G. A.; Pittman, C. U., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3310.
3. Prakash, G. K. S.; Kantamani, S.; Reddy, V. P.; Rasul, G. Res. Chem. Intermed. 1996, 22, 717.
4. Richard, J. P.; Amyes, T. L.; Bei, L; Stubblefield, V. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9513.
5. Allen, A. D.; Jansen, M. P.; Koshy, K. M.; Mangru, N. N.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 207.
6. Lehman, T.; Pool, B. L.; Kramer, T.; Weissler, M. In Polycyclc Aromatic Hydrocarbons; Measurements, Means and Metabolism, Cooke, M., Loening, K., Merritt, J., Ed.; Battelle Press: Columbus, OH, 1991; pp 527-535.
7. (a) Nashed, N. T.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1723.
8. (b) Nashed, N. T.; Rao, T. V. S., Jerina, D. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 6344.
9. Dai, W.; Abu-Shqara, E.; Harvey, R. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 4905.
10. Kiselyov, A. S.; Lee, H.; Harvey, R. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 6123.
11. Bruice, P. Y.; Bruice, T. C.; Dansette, P. M.; Selander, H. G.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2965.
12. Yagi, H.; Sayer, J. M.; Thakker, D. R.; Levin, W.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 838.
13. Hylarides, M. D.; Lyle, T. A.; Daub, G. H.; Jagt, D. L. V. J. Org. Chem. 1979, 44, 4652.
14. Review: Laali, K. K. Chem. Rev. 1996, 96, 1873.
15. Laali, K. K.; Hollenstein, S.; Harvey, R. G.; Hansen, P. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4023.
16. Laali, K. K.; Hollenstein, S.; Hansen, P. E. J. Chem. Soc., Perkin. Trans 2 1997, in press.
17. Laali, K. K.; Hansen, P. E. Res. Chem. Interned. 1996, 22, 737.
18. (a) Laali, K. K.; Hansen, P. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 5804.
19. +) were used for the two unobserved ring junction carbons.
20. Laali, K. K.; Hollenstein, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, submitted.
21. Prakash, G. K. S.; Krishnamurti, R.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3076. Krishnamurti, R.; Bellow, D. R.; Prakash, G. K. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 984. Prakash, G. K. S.; Yudin, A. K. Chem. Rev. 1997, 97, 757.
22. Prakash, G. K. S.; Krishnamurti, R.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3076. Krishnamurti, R.; Bellow, D. R.; Prakash, G. K. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 984. Prakash, G. K. S.; Yudin, A. K. Chem. Rev. 1997, 97, 757.
23. Prakash, G. K. S.; Krishnamurti, R.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3076. Krishnamurti, R.; Bellow, D. R.; Prakash, G. K. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 984. Prakash, G. K. S.; Yudin, A. K. Chem. Rev. 1997, 97, 757.
24. Laali, K. K.; Hansen, P. E., ongoing studies.
25. Cavalieri, E.; Roth, R. J. Org. Chem. 1976, 41, 2679.
26. RamaKrishna, N. V. S.; Cavalieri, E. L.; Rogan, E. G.; Dolnikowski, G.; Cerny, R. L.; Gross, M. L., Jeong, H.; Jankowiak, R.; Small, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1863
27. Blackburn, G. M.; Will, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 67.
28. Johnson, M. D.; Calvin, M. Nature 1973, 241, 271.
29. Royer, R. E.; Lyle, T. A.; Moy, G. G.; Daub, G. H.; Jagt, D. L. V. J. Org. Chem. 1979, 44, 3202.
30. Prakash Reddy, V.; Bellew, D. R.; Prakash G. K. S. J. Fluorine Chem. 1992, 56, 195.