Persistent oxidation dications of carcinogenic PAHs: Charge delocalization mapping in 7,12-dimethylbenzo[a]anthracenium, 3-methylcholanthrenium, 1-methylbenzo[a]anthracenium and in parent benzo[a]anthracenium dications

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 11, 1998, Pages 2509-2513

  Laali, Kenneth K ^a   Tanaka, Mutsuo ^a  

^a KENT STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0007653770     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a803856b     Document Type: Article

References (36)

1. R. G. Harvey, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Chemistry and Carcinogenocity, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 1991.
2. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Carcinogenesis, ACS Symposium Series 283, ed. R. G. Harvey, ACS, Washington DC, 1985.
3. E. L. Cavalieri and E. G. Rogan, in Free Radical in Biology, ed. W. A. Pyror, 1984, vol. 5, ch. 10, pp. 323-369.
4. K. H. Stansbury, J. W. Flesher and R. L. Cupta, Chem. Res. Toxicol., 1994, 7, 254.
5. N. T. Nashed, A. Bax, R. J. Loncharich, J. M. Sayer and D. M. Jerina, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1711.
6. N. T. Nashed, S. K. Balani, R. J. Loncharich, J. M. Sayer, D. Y. Shipley, R. S. Mohn, D. L. Whalen and D. M. Jerina, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 3910.
7. N. T. Nashed, T. V. S. Rao and D. M. Jerina, J. Org. Chem., 1993, 58, 6344.
8. N. T. Nashed, J. M. Sayer and D. M. Jerina, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1723.
9. H. Yagi, J. M. Sayer, D. R. Thakker, W. Levin and D. M. Jerina, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 838.
10. J. W. Keller, N. G. Kundu and C. Heidelberger, J. Org. Chcm., 1976, 41, 3487.
11. J. W. Keller and C. Heidelberg, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 2328.
12. R. E. Royer, T. A. Lyle, G. G. Moy, G. H. Daub and D. L. Vander Jagt, J. Org. Chem., 1979, 44, 3202.
13. (a) M. Koreeda and R. Gopalaswamy, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 595:
14. (b) S. A. Jacobs and R. G. Harvey, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 1093.
15. E. Cavalieri and R. Roth, J. Org. Chem., 1976, 41, 2679.
16. W. V. J. RamaKrishna, E. L. Cavalieri, E. G. Rogan, G. Dolnikowski, R. L. Cerny, M. L. Gross, H. Jeong, R. Jankowiak and G. L. Small, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1863.
17. K. K. Laali, S. Hollenstein, R. G. Harvey and P. E. Hanson, J. Org. Chem., 1997, 62, 4023.
18. K. K. Laali, M. Tanaka, S. Hollenstein and M. Cheng, J. Org. Chem., 1997, 62, 7752.
19. K. K. Laali and P. E. Hansen, J. Org. Chem., 1997, 62, 5304.
20. K. K. Laali, S. Hollenstein and P. E. Hansen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 2207.
21. K. K. Laali and S. Hollenstein, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2, 1998, 897.
22. K. K. Laali, P. E. Hansen, J. J. Houser and M. Zander, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1781.
23. K. K. Laali, Chem. Rev., 1996, 96, 1873.
24. W. Th. A. M. Van der Lugt, H. M. Buck and J. Oosterhoff, Tetrahedron, 1968, 24, 4941.
25. D. A. Forsyth and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 4086.
26. M. Rabinovitz and Y. Cohen, Tetrahedron, 1988, 44, 6957.
27. M. Rabinovitz, Top. Curr. Chem., 1988, 146, 99.
28. M. Rabinovitz and A. Ayalon, Pure Appl. Chem., 1993, 65, 111.
29. N. J. Mills, J. Org. Chem., 1992, 57, 1899.
30. Y. Cohen, J. Klein and M. Rabinovitz, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4634.
31. L. Zelikovich, R. E. Hoffman, A. Ayalon and M. Rabinovitz, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 1785.
32. (a) J. R. Rabinovitz and S. B. Little, Int. J. Quantum Chem., 1994, 52, 681;
33. (b) J. R. Rabinovitz and S. B. Little, Chem. Res. Toxicol., 1992, 5, 285.
34. K. K. Laali and M. Tanaka, J. Org. Chem. 1998, in the press.
35. W. F. Dunning and M. R. Curtis, J. Natl. Cancer Inst., 1960, 25, 385.
36. V. P. Reddy, D. R. Bellow and G. K. S. Prakash, J. Fluorine Chem., 1992, 56, 195.