Dependence of 1H and 13C NMR chemical shifts on the PAH:FSO3H ratios for 4H-cyclopenta[def]phenanthrenium and pyrenium cations in SO2ClF. Possible existence of cation-anion interactions and coexistence of PAHH+-PAH

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 4, 1999, Pages 895-899

  Hollenstein, Sandro ^a   Laali, Kenneth K ^a  

^a KENT STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000243509     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a810012h     Document Type: Article

References (32)

1. (a) D. Lenoir, H.-U. Siehl and M. Hanack (ed.), Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), 4th Edn., 1952ff, Thieme, vol. E19c, 1990, pp. 26-32;
2. (b) G. A. Olah, G. K. S. Prakash and J. Sommer, Superacids, Wiley, New York, 1985.
3. G. K. S. Prakash, V. P. Reddy, G. Rasul, J. Casanova and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3076; G. A. Olah, G. K. S. Prakash and M. Arvanaghi, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 6640; K. K. Laali and P. E. Hansen, J. Org. Chem., 1997, 62, 5804; K. K. Laali and P. E. Hansen, J. Org. Chem., 1991, 56, 6795; K. K. Laali, G. F. Koser, S. Subramanyam and D. A. Forsyth, J. Org. Chem., 1993, 58, 1385.
4. G. K. S. Prakash, V. P. Reddy, G. Rasul, J. Casanova and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3076; G. A. Olah, G. K. S. Prakash and M. Arvanaghi, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 6640; K. K. Laali and P. E. Hansen, J. Org. Chem., 1997, 62, 5804; K. K. Laali and P. E. Hansen, J. Org. Chem., 1991, 56, 6795; K. K. Laali, G. F. Koser, S. Subramanyam and D. A. Forsyth, J. Org. Chem., 1993, 58, 1385.
5. G. K. S. Prakash, V. P. Reddy, G. Rasul, J. Casanova and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3076; G. A. Olah, G. K. S. Prakash and M. Arvanaghi, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 6640; K. K. Laali and P. E. Hansen, J. Org. Chem., 1997, 62, 5804; K. K. Laali and P. E. Hansen, J. Org. Chem., 1991, 56, 6795; K. K. Laali, G. F. Koser, S. Subramanyam and D. A. Forsyth, J. Org. Chem., 1993, 58, 1385.
6. G. K. S. Prakash, V. P. Reddy, G. Rasul, J. Casanova and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3076; G. A. Olah, G. K. S. Prakash and M. Arvanaghi, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 6640; K. K. Laali and P. E. Hansen, J. Org. Chem., 1997, 62, 5804; K. K. Laali and P. E. Hansen, J. Org. Chem., 1991, 56, 6795; K. K. Laali, G. F. Koser, S. Subramanyam and D. A. Forsyth, J. Org. Chem., 1993, 58, 1385.
7. G. K. S. Prakash, V. P. Reddy, G. Rasul, J. Casanova and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3076; G. A. Olah, G. K. S. Prakash and M. Arvanaghi, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 6640; K. K. Laali and P. E. Hansen, J. Org. Chem., 1997, 62, 5804; K. K. Laali and P. E. Hansen, J. Org. Chem., 1991, 56, 6795; K. K. Laali, G. F. Koser, S. Subramanyam and D. A. Forsyth, J. Org. Chem., 1993, 58, 1385.
8. D. A. Forsyth and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 4086; G. A. Olah and G. Liang, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6045; B. Eliasson, D. Johnels, I. Sethson and U. Edlund, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 897; K. K. Laali, P. E. Hansen, E. Gelerinter and J. J. Houser, J. Org. Chem., 1993, 58, 4088; K. K. Laali, M. Tanaka and J. C. Fetzer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1315; N. S. Mills, J. L. Malandra, E. E. Burns, A. Green, K. E. Unruh, D. E. Kadlecek and J. A. Lowry, J. Org. Chem., 1997, 62, 9318.
9. D. A. Forsyth and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 4086; G. A. Olah and G. Liang, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6045; B. Eliasson, D. Johnels, I. Sethson and U. Edlund, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 897; K. K. Laali, P. E. Hansen, E. Gelerinter and J. J. Houser, J. Org. Chem., 1993, 58, 4088; K. K. Laali, M. Tanaka and J. C. Fetzer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1315; N. S. Mills, J. L. Malandra, E. E. Burns, A. Green, K. E. Unruh, D. E. Kadlecek and J. A. Lowry, J. Org. Chem., 1997, 62, 9318.
10. D. A. Forsyth and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 4086; G. A. Olah and G. Liang, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6045; B. Eliasson, D. Johnels, I. Sethson and U. Edlund, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 897; K. K. Laali, P. E. Hansen, E. Gelerinter and J. J. Houser, J. Org. Chem., 1993, 58, 4088; K. K. Laali, M. Tanaka and J. C. Fetzer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1315; N. S. Mills, J. L. Malandra, E. E. Burns, A. Green, K. E. Unruh, D. E. Kadlecek and J. A. Lowry, J. Org. Chem., 1997, 62, 9318.
11. D. A. Forsyth and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 4086; G. A. Olah and G. Liang, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6045; B. Eliasson, D. Johnels, I. Sethson and U. Edlund, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 897; K. K. Laali, P. E. Hansen, E. Gelerinter and J. J. Houser, J. Org. Chem., 1993, 58, 4088; K. K. Laali, M. Tanaka and J. C. Fetzer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1315; N. S. Mills, J. L. Malandra, E. E. Burns, A. Green, K. E. Unruh, D. E. Kadlecek and J. A. Lowry, J. Org. Chem., 1997, 62, 9318.
12. D. A. Forsyth and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 4086; G. A. Olah and G. Liang, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6045; B. Eliasson, D. Johnels, I. Sethson and U. Edlund, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 897; K. K. Laali, P. E. Hansen, E. Gelerinter and J. J. Houser, J. Org. Chem., 1993, 58, 4088; K. K. Laali, M. Tanaka and J. C. Fetzer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1315; N. S. Mills, J. L. Malandra, E. E. Burns, A. Green, K. E. Unruh, D. E. Kadlecek and J. A. Lowry, J. Org. Chem., 1997, 62, 9318.
13. D. A. Forsyth and G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 4086; G. A. Olah and G. Liang, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6045; B. Eliasson, D. Johnels, I. Sethson and U. Edlund, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1990, 897; K. K. Laali, P. E. Hansen, E. Gelerinter and J. J. Houser, J. Org. Chem., 1993, 58, 4088; K. K. Laali, M. Tanaka and J. C. Fetzer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1315; N. S. Mills, J. L. Malandra, E. E. Burns, A. Green, K. E. Unruh, D. E. Kadlecek and J. A. Lowry, J. Org. Chem., 1997, 62, 9318.
14. K. K. Laali and P. E. Hansen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 2249.
15. K. K. Laali, P. E. Hansen, J. J. Houser and M. Zander, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1781.
16. K. K. Laali and P. E. Hansen, Res. Chem. Intermed., 1996, 22, 737.
17. K. K. Laali, S. Hollenstein and P. E. Hansen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 2207.
18. K. K. Laali, S. Hollenstein, R. G. Harvey and P. E. Hansen, J. Org. Chem., 1997, 62, 4023.
19. K. K. Laali and S. Hollenstein, unpublished results.
20. (a) T. Laube, G. A. Olah and R. Bau, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3087;
21. (b) T. Laube, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 399.
22. T. Laube, Chem. Rev., 1998, 98, 127.
23. M. Saunders and H. A. Jimenez-Vazquez, Chem. Rev., 1991, 91, 375.
24. H. P. A. Mercier, J. C. P. Sanders and G. J. Schrobilgen, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2921.
25. S. H. Strauss, Chem. Rev., 1993, 93, 927.
26. H. Mayr, A. R. Ofial, E.-U. Wurthwein and N. C. Aust, J. Am. Chem. Soc., 1998, 119, 12727.
27. K. K. Laali, Chem. Rev., 1996, 96, 1873.
28. G. A. Olah and D. J. Donovan, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 5163.
29. Y. Takahashi, S. Sankararaman and J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2954.
30. K. Christe, R. D. Wilson and C. J. Schack, Inorg. Chem., 1980, 19, 3046.
31. V. P. Reddy, D. R. Bellow and G. K. S. Prakash, J. Fluorine Chem., 1992, 56, 195.
32. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. L. Elbert, M. S. Gordon, J. J. Jensen, S. Koseki, M. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. Su, T. L. Windus, M. Dupuis and J. L. Montgomery, J. Comput. Chem., 1993, 14, 1347.