Synthesis of a C-linked antifreeze glycoprotein (AFGP) mimic: Probes for investigating the mechanism of action

Organic Letters

Volumn 1, Issue 11, 1999, Pages 1759-1762

  Ben, Robert N ^a   Eniade, Adewale A ^a   Hauer, Lisa ^a  

^a BINGHAMTON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001684126     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol991025+     Document Type: Article

References (63)

1. Biological antifreezes consist of antifreeze proteins (AFPs) and antifreeze glycoproteins (AFGPs). For recent review articles, see: (a) Yeh, Y.; Feeney, R. E. Chem. Rev. 1996, 96, 601.
2. (b) Davies, P. L.; Sykes, B. D. Curr. Opin. Struct. Biol. 1997, 7, 828.
3. (c) Feeney, R. E.; Yeh, Y. Food Technol. 1993, 82.
4. (d) Cheng, C. C.; DeVries, A. L. In Life Under Extreme Conditions; di Prisco, G., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1991; p 1.
5. (e) Ananthanarayanan, V. S. Life Chem. Rep. 1989, 7, 1.
6. (a) Morris, H. R.; Thompson, M. R.; Osuga, D. T.; Ahmed, A. I.; Chan, S. M.; Vandenheede, J. R.; Feeney, R. E. J. Biol. Chem. 1978, 253, 5155.
7. (b) Hew, C. L.; Slaughter, D.; Fletcher, G.; Shashikant, J. B. Can. J. Zool. 1981, 59, 2186.
8. (c) Raymond, J. A.; Lin, Y.; DeVries, A. L. J. Exp. Zool. 1975, 193, 125.
9. (a) Raymond, J. A.; DeVries, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 2589.
10. (b) Knight, C. A.; Cheng, C. C.; DeVries, A. L. Biophys. J. 1991, 59, 409.
11. (c) Wilson, P. W. Cryo-letters 1993, 14, 31.
12. (d) Wen, D.; Laursen, R. A. Biophys. J. 1992, 63, 1659.
13. (e) Hew, C. L.; Yang, D. S. C. Eur. J. Biochem. 1992, 203, 33.
14. (f) Deluca, C. I.; Comley, R.; Davies, P. L. Biophys. J. 1998, 74, 1502.
15. (g) Haymet, H. D. J.; Ward, L. G.; Harding, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 941.
16. (h) Chao, H.; Houston, M. E., Jr.; Hodges, R. S.; Kay, C. M.; Sykes, B. D.; Loewen, M. C.; Davies, P. L.; Sonnichsen, F. D. Biochemistry 1997, 36, 15652.
17. (a) Tablin, F.; Oliver, A. E.; Walker, N. J.; Crowe, L. M.; Crowe, J. H. J. Cell. Physiol. 1996, 168, 305.
18. (b) Hays, L. M.; Feeney, R. E.; Crowe, J. H.; Oliver, A. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 6835.
19. (c) Pham, L.; Dajiya, R.; Rubinsky, B. Cryobiology 1999, 38, 1.
20. (d) Koushafar, H.; Pham, L.; Rubinsky, B. J. Oncol. 1997, 66, 114.
21. For several recent examples, see: (a) Danishefsky, S. J.; Rouberge, J. Y. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 1647.
22. (b) Paulsen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 823.
23. (c) Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 294.
24. (d) Meldal, M. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 710.
25. (e) Ogawa, T.; Yamamoto, H.; Nukada, T.; Kitajama, T.; Mamoro, M. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 779.
26. (f) Groneberg, R. D.; Miyazaki, T.; Stylianides, N. A.; Schylze, T. J.; Stahl, W.; Schreiner, E. P.; Suzuki, T.; Iwabuchi, Y.; Smith, A. L.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7593.
27. (g) Elofsson, M.; Walse, B.; Kihlberg, J. Tetrahedron Lett. 1991, 51, 7613.
28. (h) Boons, G. Tetrahedron 1996, 52, 1095.
29. (i) Keigo, A.; Tsutsumiuchi, K.; Okada, M. Macromolecules 1994, 27, 875.
30. (j) Vetter, D.; Tumelty, D.; Singh, S. K.; Gallop, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 60.
31. (k) Placic, M. M.; Venot, A. P. Ratcliffe, R. M. Hindsgaul, O. Carbohydr. Res. 1989, 190, 1.
32. (l) Ichikawa, Y.; Lin, Y.-C.; Dumas, D. P.; Shen, G.-J.; Garcia-Juncenda, E.; Williams, M. A.; Bayer, R.; Ketcham, C.; Walker, L. E.; Paulson, J. C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9283.
33. (m) Szabo, L.; Li, Y.; Polt, R.; Tetrahedron Lett. 1991, 32, 585.
34. (n) Lee, H. H.; Baptista, J. A. B.; Krepinsky, J. J. Can. J. Chem. 1990, 68, 953.
35. Lowary, T.; Meldal, M.; Helmboldt, A.; Vasella, A.; Bock, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 9657.
36. Elofsson, M.; Salvador, L. A.; Kihlberg, J. Tetrahedron 1997, 53, 369 and references therein.
37. Anisuzzaman, A. K. M.; Anderson, L.; Navia, J. L. Carbohydr. Res. 1988, 174, 265.
38. (a) Filira, F.; Biondi, L.; Scolaro, B.; Foffani, M. T.; Mammi, S.; Peggion, E.; Rocchi, R. Int. J. Biol. Macromol. 1990, 12, 41.
39. (b) Meldal, M.; Jensen, K. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 483.
40. Tsuda, T.; Nishimura, S.-I. Chem. Commun. 1996, 2779.
41. For recent examples, see: (a) Brukhart, F.; Hoffmann, M.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1191.
42. (b) Debenham, S. D.; Debenham, J. S.; Burk, M. T.; Toone, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9897.
43. (c) Bertozzi, C. R.; Hoeprich, P. D., Jr.; Bednarski, M. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6092.
44. (d) Ben, R. N.; Orellana, A.; Arya, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 4817.
45. (e) Marron, T. G.; Woltering, T. J.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 50, 9037.
46. (f) Arya, P.; Dion, S.; Shimizu, G. K. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1537.
47. (g) Kutter, K. K. M.; Barnes, M. L.; Arya, P. J. Comb. Chem. 1999, 1, 28.
48. (h) Arya, P.; Kutterer, K. K. M. Qin, H.; Roby, J.; Barnes, M. L.; Kim, J. M. Roy, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 11-27.
49. (i) Arya, P.; Ben, R. N.; Qin, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6131.
50. (j) Bertozzi, C. R.; Cook, D. G.; Kobertz, W. R.; Gonzalez-Scarano, F.; Bednarski, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10639.
51. (a) Ravishankar, R.; Surolia, A.; Vijayan, M.; Lim, S.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11297.
52. (b) Wang, J.; Kovac, P.; Sinay, P.; Gluademans, C. P. J. Carbohydr. Res. 1998, 308, 191.
53. (a) Komatsu, S. K.; DeVries, A. L.; Feeney, R. E. J. Biol. Chem. 1970, 245, 2909.
54. (b) Ahmed, A. I.; Osuga, D. T.; Feeney, R. E. J. Biol. Chem. 1973, 248, 8524.
55. (c) Ahmed, A. I.; Yeh, Y.; Osuga, D. T.; Feeney, R. E. J. Biol. Chem. 1976, 251, 3033.
56. (d) Feeney, R. E.; Yeh. Y. Adv. Protein Chem. 1978, 32, 191.
57. For examples, see: (a) Hanson, H. C.; Haataja, S.; Finne, J.; Magnusson, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6974.
58. (b) Toyokuni, T.; Dean, B.; Hakomori, S.-I.; Singhal, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 395.
59. (c) Mortell, K. H.; Weatherman, R. V.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2297.
60. (d) Roy, R.; Saha, U.K. Chem. Commun. 1996, 201.
61. (e) Sabesan, S.; Duus, J. O.; Neira, S.; Domaille, P.; Kelm, S.; Paulson, J. C.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8363.
62. (f) Glick, G. D.; Toogood, P. L.; Wiley: D. C.; Dkehel, J. J.; Knowles, J. R. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23660.
63. (g) St. Hilaire, P. M.; Lowary, T. L.; Meldal, M.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13312.