Oreganic acid: A potent novel inhibitor of ras farnesyl-protein transferase from an endophytic fungus

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 6, Issue 17, 1996, Pages 2081-2084

  Jayasuriya, Hiranthi ^a   Bills, Gerald F ^a   Cascales, Carmen ^a,b   Zink, Deborah L ^a   Goetz, Michael A ^a   Jenkins, Rosalind G ^a   Silverman, Keith C ^a   Lingham, Russell B ^a   Singh, Sheo B ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

^b Medical affairs Merck sharp and Dohme ltd   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; ENZYME INHIBITOR; OREGANIC ACID; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE; TRANSFERASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG IDENTIFICATION; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; ENZYME INHIBITION; FUNGUS; HUMAN; IN VITRO STUDY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ONCOGENE RAS;

EID: 0030567865     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0960-894X(96)00372-1     Document Type: Article

References (20)

1. (a) Barbacid, M. Ann. Rev. Biochem. 1987, 56, 779.
2. (b) Rodenhuis, S. Semin. Cancer Biol. 1992, 3, 241.
3. (c) Casey, P.; Solski, P. A.; Der, C. J.; Buss, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989, 86, 8323.
4. (d) Gibbs, J. B. Semin. Cancer Biol. 1992, 3, 383.
5. (e) Gibbs, J. B. Cell 1991, 65, 1 and references cited therein
6. (f) Der, C. J.; Cox, A. D. Cancer Cells 1991, 3, 331.
7. (g) Reiss, Y.; Goldstein, J. L.; Seabra, M. C.; Casey, P. J.; Brown, M. S. Cell 1990, 62, 81.
8. (h) Schaber, M. D.; O'Hara, M. B.; Garsky, V. M.; Mosser, S. D., Bergstrom, J. D.; Moores, S. L.; Marshall, M. S.; Friedman, P. A.; Dixon, R. A. F.; Gibbs, J. B. J. Biol. Chem. 1990, 265, 14701.
9. (i) Gibbs, J. B.; Pompliano, D. L.; Mosser, S. D.; Rands, E.; Lingham, R. B.; Singh, S. B.; Scolnick, E. M.; Kohl, N. E.; Oliff, A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 7617.
10. (j) Kohl, N. E.; Mosser, S. D.; S. J. deSolms, Giuliani, E. A.; Pompliano, D. L.; Graham, S. L.; Smith, R. L.; Scolnick, E. M.; Oliff, A.; Gibbs, J. B. Science 1993, 260, 1934.
11. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Goetz, M. A.; Jenkins, R. G.; Nallin-Omstead, M.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Mosley, R. T.; Gibbs, J. B.; Albers-Schonberg, G.; Lingham, R .B. Tetrahedron 1993, 49, 5917.
12. Singh, S.B.; Jones, E.T.; Goetz, M.A.; Bills, G.F.; Nallin-Omstead, M.; Jenkins, R.G.; Lingham, R.B.; Silverman, K.C.; Gibbs, J.B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4693.
13. (a) Singh, S. B.; Liesch, J. M.; Lingham, R. B; Goetz, M. A.; Gibbs, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11606.
14. (b) Singh, S. B.; Liesch, J. M.; Lingham, R .B; Silverman, K. C.; Sigmund, J. M.; Goetz, M. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7896.
15. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Bills, G. F.; Jenkins, R. G.; Silverman, K. C.; Lingham, R. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4935.
16. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Ball, R. G.; Goetz, M. A.; Bolessa, E. A.; Giacobbe, R. A.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Pelaez, F.; Cascales, C.; Gibbs, J. B.; and Lingham, R. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 6296.
17. Jayasuriya, H.; Ball, R. G.; Zink, D. L.; Smith, J. L.; Goetz, M. A.; Jenkins, R. G.; Nallin-Omstead, M.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Lingham, R. B.; Pelaez, F.; Cascales, C. and Singh, S. B. J. Nat. Prod., 1995, 58, 986.
18. Silverman, K. C.; Jayasuriya, H.; Cascales, C.; Jenkins, R. G.; Singh, S. B.; Lingham, R. B. in preparation.
19. Lingham, R. B.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Cascales, C.; Sanchez, M.; Jenkins, R. G.; Gartner, S. E.; Martin, I.; Diez, M. T.; Pelaez, F.; Mochales, S.; Kong, L.; Burg, R. W.; Meinz, M.; Huang, L.; Nallin-Omstead, M.; Mosser, S. D.; Shaber, M. D.; Omer, C. A.; Pompliano, D. L.; Gibbs, J. B.; Singh, S. B. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1993, 40, 370.
20. Omer, C. A.; Kral, A. M.; Diel, R. E.; Prendergast, G. C.; Powers, S .; Allen, C. M.; Gibbs, J. B.; Kohl, N. E. Biochemistry 1993, 32, 5167.