Chemistry and biology of cylindrols: Novel inhibitors of Ras farnesyl-protein transferase from Cylindrocarpon lucidum

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 22, 1996, Pages 7727-7737

  Singh, Sheo B ^a   Ball, Richard G ^a   Bills, Gerald F ^a   Cascales, Carmen ^b   Gibbs, Jackson B ^a   Goetz, Michael A ^a   Hoogsteen, Karst ^a   Jenkins, Rosalind G ^a   Liesch, Jerrold M ^a   Lingham, Russell B ^a   Silverman, Keith C ^a   Zink, Deborah L ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

^b Medical affairs Merck sharp and Dohme ltd   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASCOCHLORIN; CYLINDROL A; ENZYME INHIBITOR; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE; RAS PROTEIN; TRANSFERASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL TISSUE; ARTICLE; ASCOMYCETES; CATTLE; CONTROLLED STUDY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HUMAN; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 16144362081     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo961074p     Document Type: Article

References (52)

1. Barbacid, M. Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 779.
2. Rodenhuis, S. Semin. Cancer Biol. 1992, 3, 241.
3. (a) Reiss, Y.; Goldstein, J. L.; Seabra, M. C.; Casey, P. J.; Brown, M. S. Cells 1990, 62, 81.
4. (b) Schaber, M. D.; O'Hara, M. B.; Garsky, V. M.; Mosser, S. D.; Bergstrom, J. D.; Moores, S. L.; Marshall, M. S.; Friedman, P. A.; Dixon, R. A. F.; Gibbs, J. B. J. Biol. Chem. 1990, 265, 14701.
5. (c) Manne, V.; Roberts, D.; Tobin, A.; O'Rourke, E.; DeVirgilio, M.; Meyers, C.; Ahmed, N.; Kurz, B.; Resh, M.; Kung, H.-F.; Barbacid, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 7541.
6. (d) Der, C. J.; Cox, A. D. Cancer Cells 1991, 3, 331.
7. (d) Gibbs, J. B. Semin. Can. Biol. 1992, 3, 383.
8. (e) Gibbs, J. B.; Pompliano, D. L.; Mosser, S. D.; Rands, E.; Lingham, R. B.; Singh, S. B.; Scolnick, E. M.; Kohl, N. E.; Oliff, A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 7617.
9. (f) Casey, P. J.; Seabra, M. C. J. Biol. Chem. 1996, 271, 5289.
10. (a) Gibbs, J. B.; Oliff, A.; Kohl, N. E. Cell 1994, 77, 175.
11. (b) Gibbs, J. B. Cell 1991, 65, 1.
12. (c) Buss, J. E.; Marsters, J. C. Chem. Biol. 1995, 2, 787.
13. (a) Kohl, N. E.; Mosser, S. D.; deSolms, J. S.; Giuliani, E. A.; Pompliano, D. L.; Graham, S. L.; Smith, R. L.; Scolnick, E. M.; Oliff, A.; Gibbs, J. B. Science 1993, 260, 1934.
14. (b) James, G. J.; Goldstein, J. L.; Brown, M. S.; Rawson, T. E.; Somers, T. C.; McDowell, R. S.; Crowley, C. W.; Lucas, B. K.; Levinson, A. D.; Marsters, J. C. Science 1993, 260, 1937.
15. (c) Nude mouse study by Kohl, N. E.; Wilson, F. R.; Mosser, S. D.; Giuliani, E.; deSolms, S. J.; Conner, M. W.; Anthony, N. J.; Holtz, W. J.; Gomez, R. P.; Lee, T.-J.; Smith, R. L.; Graham, S. L.; Hartman, G. D.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 9141.
16. (a) Singh, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Goetz, M. A.; Jenkins, R. G.; Nallin-Omstead, M.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Mosley, R. T.; Gibbs, J. B.; Albers-Schonberg, G.; Lingham, R. B. Tetrahedron 1993, 49, 5917.
17. (b) Reference 3e.
18. (c) Singh, S. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6521.
19. (d) Lingham, R. B.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Cascales, C.; Sanchez, M.; Jenkins, R. G.; Gartner, S. E.; Martin, I.; Diez, M. T.; Pelaez, F.; Mochales, S.; Kong, Y.-L.; Burg, R. W.; Meinz, M. S.; Huang, L.; Nallin-Omstead, M.; Mosser, S. D.; Schaber, M. D.; Omer, C. A.; Pompliano, D. L.; Gibbs, J. B.; Singh, S. B. Appl. Microbiol. Biotech. 1993, 40, 370.
20. (a) Singh, S. B.; Liesch, J. M.; Lingham, R. B.; Goetz, M. A.; Gibbs, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11606.
21. (b) Singh, S. B.; Liesch, J. M.; Lingham, R. B.; Silverman, K. C.; Sigmund, J. M.; Goetz, M. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7896.
22. (a) Hara, M.; Akasaka, K.; Akinaga, S.; Okabe, M.; Nakano, H.; Gomez, R.; Wood, D.; Uh, M.; Tamanoi, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 2281.
23. (b) Tamanoi, F. Trend. Biochem. Sci. (TIBS) 1993, 18, 349.
24. Shiomi, K.; Yang, H.; Inokoshi, J.; Van Der Pyl, D.; Nakagawa, A.; Takeshima, H.; Omura, S. J. Antibiot. 1993, 46, 229.
25. Singh, S. B.; Jones, E. T.; Goetz, M. A.; Bills, G. F.; Nallin-Omstead, M.; Jenkins, R. G.; Lingham, R. B.; Silverman, K. C.; Gibbs, J. B. Tetrahedron Lett. 1994, 27, 4693.
26. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Liesch, J. M.; Ball, R. G.; Goetz, M. A.; Bolessa, E. A.; Giacobbe, R. A.; Silverman, K. C.; Bills, G. F.; Pelaez, F.; Cascales, C.; Gibbs, J. B.; Lingham, R. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 6296.
27. Van Der Pyl, D.; Inokoshi, J.; Shiomi, K.; Yang, H.; Takeshima, H.; Omura, S. J. Antibiot. 1992, 45, 1802.
28. Liu, W. C.; Barbacid, M.; Bulgar, M.; Clarck, J. M.; Crosswell, A. R.; Dean, L.; Doyle, T. W.; Fernandes, P. B.; Huang, S.; Manne, V.; Pirnik, D. M.; Wells, J. S.; Meyers, E. J. Antibiot. 1992, 45, 454.
29. Singh, S. B.; Zink, D. L.; Bills, G. F.; Jenkins, R. G.; Silverman, K. C.; Lingham, R. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4935.
30. Moores, S. L.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Rands, E.; O'Hara, M. B.; Garsky, V. M.; Marshall, M. S.; Pompliano, D. L.; Gibbs, J. B. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14603.
31. Singh, S. B.; Bills, G. F.; Lingham, R. B.; Martin, I.; Silverman, K. C.; Smith, J. L. US Patent No. 5,420,334A, 1995.
32. Ellestad, G. A.; Evans, R. H., Jr.; Kunstmann, M. P. Tetrahedron 1969, 25, 1323.
33. Aldridge, D. C.; Borrow, A.; Foster, R. G.; Large, M. S.; Spencer, H.; Turner, W. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 2136.
34. Takamatsu, S.; Rho, M.-C.; Masuma, R.; Hayashi, M.; Komiyama, K.; Tanaka, H.; Omura, S. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 953.
35. Kawagishi, H.; Sato, H.; Sakamura, S.; Kobayashi, K.; Ui, T. Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 1903.
36. (a) Kosuge, Y.; Suzuki, A.; Tamura, S. Agric. Biol. Chem. 1974, 38, 1265.
37. (b) Saimoto, H.; Ueda, J.; Sashiwa, H.; Shigemasa, Y.; Hiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 1178.
38. -3, and this peak is without chemical significance.
39. (b) The atomic coordinates for 1a and 1f structure have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre. The coordinates can be obtained on request from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK..
40. (a) Nawata, Y.; Ando, K.; Tamura, G.; Arima, K.; Iitaka, Y. J. Antibiot. 1969, 22, 511.
41. (b) Natawa, Y.; Iitaka, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 2652.
42. (a) Tamura, G. A.; Suzuki, S.; Takasuki, A.; Ando, K.; Arima, K. J. Antibiot. 1968, 21, 539.
43. (b) Sasaki, H.; Hosokawa, T.; Nawata, Y.; Ando, K. Agric. Biol. Chem. 1974, 38, 1463 and references cited therein.
44. Corey, E. J.; Gilman, N. W.; Ganem, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5616.
45. (a) Ayer, W. A., McCaskill, R. H. Can. J. Chem. 1981, 59, 2159.
46. (b) Jung, M. E.; Lyster, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 968.
47. (c) Olah, G. A.; Narang, S. C.; Gupta, B. G. B.; Malhotra, R. J. Org. Chem. 1979, 49, 1247.
48. Wuts, P. G. M.; Bergh, C. L. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3995.
49. Dalcanale, E.; Montanari, F. J. Org. Chem. 1986, 51, 567.
50. Omer, C. A.; Kral, A. M.; Diel, R. E.; Prendergast, G. C.; Powers, S.; Allen, C. M.; Gibbs, J. B.; Kohl, N. E. Biochemistry 1993, 32, 5167 and references cited therein.
51. Hayakawa, S.; Minato, H.; Katagiri, K. J. Antibiot. 1971, 24, 654.
52. Sasaki, H.; Hosokawa, T.; Sawada, M.; Ando, K. J. Antibiot. 1973, 26, 676.