Use of Electron Densities in Comparative Molecular Field Analysis (CoMFA): O - H Bond Dissociation Energies in Phenols

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 75, Issue 3, 1999, Pages 187-195

  Vaz, Roy J ^a   Edwards, Michael ^a   Shen, Jian ^a   Pearlstein, Robert ^a   Kominos, Dorothea ^a  

^a SANOFI   (France)

Author keywords

AM1; COMFA; Electron density; PLS; QSAR; Semi empirical

Indexed keywords

EID: 0001484894     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1097-461X(1999)75:3<187::AID-QUA8>3.0.CO;2-C     Document Type: Article

References (37)

1. Jackson, R. L.; Ku, G.; Thomas, C. E. Med Res Rev 1993, 13(2), 161-182.
2. Steinberg, D. Circulation 1991, 84(3), 1420-1424.
3. Daugherty, A.; Roselaar, S. E. Cardiovas Res 1995, 29, 297-311.
4. Parthasarathy, S.; Steinberg, S.; Witztum, J. L. Ann Rev Med 1992, 43, 219-225.
5. Ruiz, J.; Perez, A.; Populana, R. Quant Struct-Act Relat 1996, 15, 219-223.
6. Dewhirst, F. E. Prostaglandins 1980, 20(2), 209-222.
7. Garavito, R. M. Nature Struct Biol 1996, 3(11), 897-901.
8. Loll, P. J.; Picot, D.; Garavito, R. M. Nature Struct Bio 1994, 2(8), 637-643.
9. Griswold, D. E.; Adams, J. L. Med Res Rev 1996, 16(2), 181-206.
10. Edwards, M. L.; Snyder, R. D.; Matt, Jr., J. E. Bioorg Chem 1994, 22, 362-367.
11. Parker, R. L.; Barnhart, R. L.; Chen, K. S.; Edwards, M. L.; Matt, Jr., J. E.; Rhinehart, B. L.; Robinson, K. M.; Vaal, M. J.; Yates, M. T. Bioorg Med Chem Lett 1996, 6(13), 1559-1562.
12. Barclay, L. R. C.; Vinqvist, M. R.; Mukai, K.; Itoh, S.; Morimoto, H. J Org Chem 1993, 58, 7416-7420.
13. Foti, M.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J Am Chem Soc 1994, 116, 9440-9447.
14. Wright, J. S.; Carpenter, D. J.; McKay, D. J.; Ingold, K. U. J Am Chem Soc 1997 119, 4245-4252.
15. Brinck, T.; Haeberlein, M.; Jonsson, M. J Am Chem Soc 1997, 119, 4239-4244.
16. Chipman, D. M.; Liu, R.; Zhou, X.; Pulay, P. J Chem Phys 1994, 100(7), 5023-5035.
17. Qin, Y.; Wheeler, R. J Chem Phys 1995, 102(4), 1689-1698.
18. van Haandel, M. J. H.; Rietjens, I. M. C. M.; Soffers, A. E. M. F.; Veeger, C.; Vervoort, J.; Modi, S.; Mondal, M. S.; Patel, P. K. Behere, D. V. J Biol Inorg Chem 1996, 1, 460-467.
19. Yamamura, T.; Suzuki, K.; Yamaguchi, T.; Nishiyama, T. Bull Chem Soc Jpn 1997, 70, 413-419.
20. Arnett, E. M.; Ludwig, R. T. J Am Chem Soc 1995, 117, 6627-6628.
21. Thomas, C.; Ohlweiler, D.; Carr, A. A.; Nieduzak, T. R.; Hay, D. A.; Adams, G.; Vaz, R.; Bernotas, R. C. J Biol Chem 1996, 271(6), 3097-3104.
22. Hansch, C.; Gao, H. Chem Rev 1997, 97, 2995-3059.
23. Nakao, A.; Shimizu, R.; Kubota, H.; Tasuhara, M.; Hashimura, Y.; Suzuki, T.; Fujita, T.; Ohmizu, H. Bioorg Med Chem 1998, 6, 849-868.
24. Yu, M. J.; McCowan, J. R.; Phebus, L. A.; Towner, R. D.; Ho, P. P. K.; Keith, P. T.; Luttman, C. A.; Saunders, R. D.; Ruterbories, K. J.; Lindstrom, T. D.; Wikel, J. H.; Morgan, E.; Hahn, R. A. J Med Chem 1993, 36, 1262-1271.
25. Jonsson, M.; Lind, J.; Eriksen, T. E.; Merenyi, G. J Chem Soc Perkin Trans 1993, 2, 1567-1568.
26. Mulder, P.; Saastad, O. W.; Griller, D. J Am Chem Soc 1988, 110, 4090-4092.
27. Brown, H. C.; Okamoto, Y. J Am Chem Soc 1958, 80, 4979-4987.
28. Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M.; Satish, A. V.; Cheng, J.-P. J Am Chem Soc 1994, 116, 6605-6610.
29. Leo, A. J. Chem Rev 1993, 93(4), 1281-1306.
30. Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P. J Am Chem Soc 1991, 113, 1736-1343.
31. Vaz, R. J. Quant Struct-Act Relat 1997, 16, 303-308.
32. Cramer III, R. D.; Patterson, D. E.; Bunce, J. D. J Am Chem Soc 1988, 110, 5959-5967.
33. Cramer III, R. D.; DePriest, S. A.; Patterson, D. E.; Hecht, P. In 3D QSAR in Drug Design: Theory and Applications, H. Kubinyi, Ed.; ESCOM Science, The Netherlands, 1993, pp. 443-455.
34. Cruciani, G.; Clementi, S. In Advanced Computer-Assisted Techniques in Drug Discovery, Methods and Principles in Medicinal Chemistry, Vol. III, Mannhold, R.; Krogsgaard-Larsen, P.; Timmerman, H., Eds.; VCH, Weinheim, 1995, pp. 61-88.
35. Clark, M.; Cramer III, R. D.; Van Opdenbosh, N. J Comp Chem 1989, 10, 982-1012.
36. SYBYL 6.22 molecular modeling software is supplied by Tripos Assoc., 1699 S. Hanley, St. Louis, MO.
37. Stewart, J. J. P. MOPAC, Version 5.0 (1989), a semi-empirical program supplied by (No. 455) QCPE, Indiana University, Bloomington, IN.