Acid-Catalyzed Cyclization of 1,19-Unsubstituted a,c-Biladienes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 10, 1998, Pages 3190-3193

  Licoccia, Silvia ^a   Di Vona, Maria Luisa ^a   Paolesse, Roberto ^a  

^a UNIVERSITY OF ROME TOR VERGATA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001481035     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9714472     Document Type: Article

References (33)

1. CAS on line search for 1996.
2. The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978.
3. Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations; Sheldon, R. A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1994.
4. Bonnett, R. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 19.
5. Franck, B.; Nonn, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1795.
6. Sessler, J. L.; Cyr, M.; Furuta, H.; Král, V.; Mody, T.; Morishima, T.; Shionoya, M.; Weghorn, S. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 393.
7. Vogel, E. J. Heterocyc. Chem. 1996, 33, 1461.
8. Licoccia, S.; Paolesse, R. In Metal Complexes with Tetrapyrrole Ligands III; Buchler, J. W., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1995.
9. Vogel, E.; Will, S.; Schulze Tilling, A.; Neumann, L.; Lex, J.; Bill, E.; Trautwein, A. X.; Wieghardt, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 731.
10. Van Caemelbecke, E.; Will, S.; Autret, M.; Adamian, V. A.; Lex, J.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Vogel, E.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 184.
11. Will, S.; Lex, J.; Vogel, E.; Schmickler, H.; Gisselbrecht, J. P.; Haubtmann, C.; Bernard, M.; Goss, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 357.
12. Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1975.
13. Pandey, R. K.; Zhou, H.; Gerzevske, K.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 183.
14. Paolesse, R.; Licoccia, S.; Spagnoli, M.; Boschi, T.; Khoury, R. G.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5133.
15. Conlon, M.; Johnson, A. W.; Overend, W. R.; Rajapaksa, D.; Elson, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 2281.
16. Paolesse, R.; Licoccia, S.; Bandoli, G.; Dolmella, A.; Boschi, T. Inorg. Chem. 1994, 33, 1171.
17. Dolphin, D.; Johnson, A. W.; Leng, J.; Van Den Broek, P. J. Chem. Soc. (C) 1966, 880.
18. Grigg, R. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; vol. II, p 327.
19. Jones, R. A.; Bean, G. P. In The Chemistry of Pyrroles; Blomquist, A. T., Wasselman, H. H., Eds.; Academic Press: New York, 1977.
20. Joule, J. A.; Smith, G. F. In Heterocyclic Chemistry; Van Nostrand Reinhold Co.: London, 1978.
21. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1991, 11, 361.
22. Person, R. V.; Peterson, B. R.; Lightner, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 42.
23. Korkin, A.; Mark, F.; Schaffner, K.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996, 338, 121.
24. Senge, M. O.; Medforth, C. J.; Forsyth, T. P.; Lee, D. A.; Olmstead, M. M.; Jentzen, W.; Pandey, R. K.; Shelnutt, J. A.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 1149.
25. (a) Johnson, A. W.; Kay, I. T. J. Chem. Soc. (C) 1965, 1620.
26. (b) Paolesse, R.; Jaquinod, L.; Senge, M. O.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 6193.
27. Archibald, J. L.; Walker, D. M.; Shaw, K. B.; Markovac, A.; Macdonald, S. F. Can. J. Chem. 1966, 44, 345.
28. Smith, K. M.; Kehres, L. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2329.
29. Badger, G. M.; Harris, R. L. N.; Jones, R. A. Austr. J. Chem. 1964, 17, 1022.
30. Stewart, J. J. P. J. Comput-Aided Mol. Des. 1990, 4, 1.
31. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.
32. Hyperchem Release 5.0 for Windows, Hypercube Inc., 1996.
33. Gaussian 94, Revision D.3; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian Inc. Pittsburgh, PA, 1994-1996.