The First Synthesis and Structural Characterization of Alkylperoxo Complex of Manganese(II)

Inorganic Chemistry

Volumn 37, Issue 26, 1998, Pages 6554-6555

  Komatsuzaki, Hidehito ^a,b   Sakamoto, Naoko ^b   Satoh, Minoru ^b   Hikichi, Shiro ^a   Akita, Munetaka ^a   Moro oka, Yoshihiko ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b IBARAKI NATIONAL COLLEGE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001331593     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic980509j     Document Type: Article

References (60)

1. Review for example; Jacobsen, E. N. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, Stone, Wilkinson, Eds.; Pergamon: New York, 1995; Vol. 12, pp 1097-1135.
2. Selected examples: (a) Williams. I. D.; Pedersen, S. F.; Sharpless, K. B.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6430. (b) Bonchio, M.; Calloni, S.; Di Furia, F.; Licini, G.; Modena, G.; Moro, S.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6935. (c) Murahashi, S.-I.; Oda, Y.; Naota, K.; Kuwabara, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1299. (d) Kim, J.; Harrison, R. G.; Kim, C.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4373.
3. Selected examples: (a) Williams. I. D.; Pedersen, S. F.; Sharpless, K. B.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6430. (b) Bonchio, M.; Calloni, S.; Di Furia, F.; Licini, G.; Modena, G.; Moro, S.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6935. (c) Murahashi, S.-I.; Oda, Y.; Naota, K.; Kuwabara, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1299. (d) Kim, J.; Harrison, R. G.; Kim, C.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4373.
4. Selected examples: (a) Williams. I. D.; Pedersen, S. F.; Sharpless, K. B.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6430. (b) Bonchio, M.; Calloni, S.; Di Furia, F.; Licini, G.; Modena, G.; Moro, S.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6935. (c) Murahashi, S.-I.; Oda, Y.; Naota, K.; Kuwabara, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1299. (d) Kim, J.; Harrison, R. G.; Kim, C.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4373.
5. Selected examples: (a) Williams. I. D.; Pedersen, S. F.; Sharpless, K. B.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6430. (b) Bonchio, M.; Calloni, S.; Di Furia, F.; Licini, G.; Modena, G.; Moro, S.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6935. (c) Murahashi, S.-I.; Oda, Y.; Naota, K.; Kuwabara, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1299. (d) Kim, J.; Harrison, R. G.; Kim, C.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4373.
6. Special thematic issue, "Bioinorganic Enzymology": Chem. Rev. 1996, 96, 2237-3042.
7. II(OOR) complexes prepared in our laboratory, for copper (a): Kitajima, N.; Katayama, T.; Fujisawa, K.; Iwata, Y.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7872. (b) For cobalt: Hikichi, S.; Komatsuzaki, H.; Akita, M.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4699. (c) For palladium: Akita, M.; Miyaji, T.; Hikichi, S.; Moro-oka, Y. Chem. Commun. 1998, 1005.
8. II(OOR) complexes prepared in our laboratory, for copper (a): Kitajima, N.; Katayama, T.; Fujisawa, K.; Iwata, Y.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7872. (b) For cobalt: Hikichi, S.; Komatsuzaki, H.; Akita, M.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4699. (c) For palladium: Akita, M.; Miyaji, T.; Hikichi, S.; Moro-oka, Y. Chem. Commun. 1998, 1005.
9. II(OOR) complexes prepared in our laboratory, for copper (a): Kitajima, N.; Katayama, T.; Fujisawa, K.; Iwata, Y.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7872. (b) For cobalt: Hikichi, S.; Komatsuzaki, H.; Akita, M.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4699. (c) For palladium: Akita, M.; Miyaji, T.; Hikichi, S.; Moro-oka, Y. Chem. Commun. 1998, 1005.
10. Structually determined transition metal-alkylperoxo complexes, for Co(III): (a) Chiaroni, A.; Pascard-Billy, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 781. (b) Giannotti, C.; Fontaine, C.; Chiaroni, A.; Riche, C. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 57. (c) Nishinaga, A.; Tomita, H.; Nishizawa, K.; Matsuura, T.; Ooi, S.; Hirotsu, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1504. (d) Saussine, L.; Brazi, E.; Robine, A.; Mimoun, H.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3534. (e) Mikolaiski, W.; Baum, G.; Massa, W.; Hoffmann, R. W. J. Organomet. Chem. 1989, 376, 397. (f) Kojima, M.; Akhter, F. MD.; Nakajima, K.; Yoshikawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2889. (g) Chavez, F. A.; Nguyen, C. V.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 6282. (h) Chavez, F. A.; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9015. For Ti(IV): (i) Boche, G.; Möbus, K.; Harms, K.; Marsch, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2770. For Hf(IV): (j) van Asselt, A.; Santarsiero, B. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8291. For V(V): (k) Mimoun, H.; Chaumette, P.; Mignard, M.; Saussine, L.; Fischer, J.; Weiss, R. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 467. For Pd(II): (1) Mimoun, H.; Charpentier, R.; Mitschler, A.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1047. For Pt(IV): (m) Ferguson, G.; Monaghan, P. K.; Parvez, M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1985, 4, 1669.
11. Structually determined transition metal-alkylperoxo complexes, for Co(III): (a) Chiaroni, A.; Pascard-Billy, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 781. (b) Giannotti, C.; Fontaine, C.; Chiaroni, A.; Riche, C. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 57. (c) Nishinaga, A.; Tomita, H.; Nishizawa, K.; Matsuura, T.; Ooi, S.; Hirotsu, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1504. (d) Saussine, L.; Brazi, E.; Robine, A.; Mimoun, H.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3534. (e) Mikolaiski, W.; Baum, G.; Massa, W.; Hoffmann, R. W. J. Organomet. Chem. 1989, 376, 397. (f) Kojima, M.; Akhter, F. MD.; Nakajima, K.; Yoshikawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2889. (g) Chavez, F. A.; Nguyen, C. V.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 6282. (h) Chavez, F. A.; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9015. For Ti(IV): (i) Boche, G.; Möbus, K.; Harms, K.; Marsch, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2770. For Hf(IV): (j) van Asselt, A.; Santarsiero, B. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8291. For V(V): (k) Mimoun, H.; Chaumette, P.; Mignard, M.; Saussine, L.; Fischer, J.; Weiss, R. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 467. For Pd(II): (1) Mimoun, H.; Charpentier, R.; Mitschler, A.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1047. For Pt(IV): (m) Ferguson, G.; Monaghan, P. K.; Parvez, M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1985, 4, 1669.
12. Structually determined transition metal-alkylperoxo complexes, for Co(III): (a) Chiaroni, A.; Pascard-Billy, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 781. (b) Giannotti, C.; Fontaine, C.; Chiaroni, A.; Riche, C. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 57. (c) Nishinaga, A.; Tomita, H.; Nishizawa, K.; Matsuura, T.; Ooi, S.; Hirotsu, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1504. (d) Saussine, L.; Brazi, E.; Robine, A.; Mimoun, H.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3534. (e) Mikolaiski, W.; Baum, G.; Massa, W.; Hoffmann, R. W. J. Organomet. Chem. 1989, 376, 397. (f) Kojima, M.; Akhter, F. MD.; Nakajima, K.; Yoshikawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2889. (g) Chavez, F. A.; Nguyen, C. V.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 6282. (h) Chavez, F. A.; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9015. For Ti(IV): (i) Boche, G.; Möbus, K.; Harms, K.; Marsch, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2770. For Hf(IV): (j) van Asselt, A.; Santarsiero, B. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8291. For V(V): (k) Mimoun, H.; Chaumette, P.; Mignard, M.; Saussine, L.; Fischer, J.; Weiss, R. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 467. For Pd(II): (1) Mimoun, H.; Charpentier, R.; Mitschler, A.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1047. For Pt(IV): (m) Ferguson, G.; Monaghan, P. K.; Parvez, M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1985, 4, 1669.
13. Structually determined transition metal-alkylperoxo complexes, for Co(III): (a) Chiaroni, A.; Pascard-Billy, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 781. (b) Giannotti, C.; Fontaine, C.; Chiaroni, A.; Riche, C. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 57. (c) Nishinaga, A.; Tomita, H.; Nishizawa, K.; Matsuura, T.; Ooi, S.; Hirotsu, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1504. (d) Saussine, L.; Brazi, E.; Robine, A.; Mimoun, H.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3534. (e) Mikolaiski, W.; Baum, G.; Massa, W.; Hoffmann, R. W. J. Organomet. Chem. 1989, 376, 397. (f) Kojima, M.; Akhter, F. MD.; Nakajima, K.; Yoshikawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2889. (g) Chavez, F. A.; Nguyen, C. V.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 6282. (h) Chavez, F. A.; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9015. For Ti(IV): (i) Boche, G.; Möbus, K.; Harms, K.; Marsch, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2770. For Hf(IV): (j) van Asselt, A.; Santarsiero, B. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8291. For V(V): (k) Mimoun, H.; Chaumette, P.; Mignard, M.; Saussine, L.; Fischer, J.; Weiss, R. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 467. For Pd(II): (1) Mimoun, H.; Charpentier, R.; Mitschler, A.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1047. For Pt(IV): (m) Ferguson, G.; Monaghan, P. K.; Parvez, M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1985, 4, 1669.
14. Structually determined transition metal-alkylperoxo complexes, for Co(III): (a) Chiaroni, A.; Pascard-Billy, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 781. (b) Giannotti, C.; Fontaine, C.; Chiaroni, A.; Riche, C. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 57. (c) Nishinaga, A.; Tomita, H.; Nishizawa, K.; Matsuura, T.; Ooi, S.; Hirotsu, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1504. (d) Saussine, L.; Brazi, E.; Robine, A.; Mimoun, H.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3534. (e) Mikolaiski, W.; Baum, G.; Massa, W.; Hoffmann, R. W. J. Organomet. Chem. 1989, 376, 397. (f) Kojima, M.; Akhter, F. MD.; Nakajima, K.; Yoshikawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2889. (g) Chavez, F. A.; Nguyen, C. V.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 6282. (h) Chavez, F. A.; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9015. For Ti(IV): (i) Boche, G.; Möbus, K.; Harms, K.; Marsch, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2770. For Hf(IV): (j) van Asselt, A.; Santarsiero, B. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8291. For V(V): (k) Mimoun, H.; Chaumette, P.; Mignard, M.; Saussine, L.; Fischer, J.; Weiss, R. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 467. For Pd(II): (1) Mimoun, H.; Charpentier, R.; Mitschler, A.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1047. For Pt(IV): (m) Ferguson, G.; Monaghan, P. K.; Parvez, M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1985, 4, 1669.
15. Structually determined transition metal-alkylperoxo complexes, for Co(III): (a) Chiaroni, A.; Pascard-Billy, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 781. (b) Giannotti, C.; Fontaine, C.; Chiaroni, A.; Riche, C. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 57. (c) Nishinaga, A.; Tomita, H.; Nishizawa, K.; Matsuura, T.; Ooi, S.; Hirotsu, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1504. (d) Saussine, L.; Brazi, E.; Robine, A.; Mimoun, H.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3534. (e) Mikolaiski, W.; Baum, G.; Massa, W.; Hoffmann, R. W. J. Organomet. Chem. 1989, 376, 397. (f) Kojima, M.; Akhter, F. MD.; Nakajima, K.; Yoshikawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2889. (g) Chavez, F. A.; Nguyen, C. V.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 6282. (h) Chavez, F. A.; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9015. For Ti(IV): (i) Boche, G.; Möbus, K.; Harms, K.; Marsch, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2770. For Hf(IV): (j) van Asselt, A.; Santarsiero, B. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8291. For V(V): (k) Mimoun, H.; Chaumette, P.; Mignard, M.; Saussine, L.; Fischer, J.; Weiss, R. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 467. For Pd(II): (1) Mimoun, H.; Charpentier, R.; Mitschler, A.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1047. For Pt(IV): (m) Ferguson, G.; Monaghan, P. K.; Parvez, M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1985, 4, 1669.
16. Structually determined transition metal-alkylperoxo complexes, for Co(III): (a) Chiaroni, A.; Pascard-Billy, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 781. (b) Giannotti, C.; Fontaine, C.; Chiaroni, A.; Riche, C. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 57. (c) Nishinaga, A.; Tomita, H.; Nishizawa, K.; Matsuura, T.; Ooi, S.; Hirotsu, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1504. (d) Saussine, L.; Brazi, E.; Robine, A.; Mimoun, H.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3534. (e) Mikolaiski, W.; Baum, G.; Massa, W.; Hoffmann, R. W. J. Organomet. Chem. 1989, 376, 397. (f) Kojima, M.; Akhter, F. MD.; Nakajima, K.; Yoshikawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2889. (g) Chavez, F. A.; Nguyen, C. V.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 6282. (h) Chavez, F. A.; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9015. For Ti(IV): (i) Boche, G.; Möbus, K.; Harms, K.; Marsch, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2770. For Hf(IV): (j) van Asselt, A.; Santarsiero, B. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8291. For V(V): (k) Mimoun, H.; Chaumette, P.; Mignard, M.; Saussine, L.; Fischer, J.; Weiss, R. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 467. For Pd(II): (1) Mimoun, H.; Charpentier, R.; Mitschler, A.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1047. For Pt(IV): (m) Ferguson, G.; Monaghan, P. K.; Parvez, M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1985, 4, 1669.
17. Structually determined transition metal-alkylperoxo complexes, for Co(III): (a) Chiaroni, A.; Pascard-Billy, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 781. (b) Giannotti, C.; Fontaine, C.; Chiaroni, A.; Riche, C. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 57. (c) Nishinaga, A.; Tomita, H.; Nishizawa, K.; Matsuura, T.; Ooi, S.; Hirotsu, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1504. (d) Saussine, L.; Brazi, E.; Robine, A.; Mimoun, H.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3534. (e) Mikolaiski, W.; Baum, G.; Massa, W.; Hoffmann, R. W. J. Organomet. Chem. 1989, 376, 397. (f) Kojima, M.; Akhter, F. MD.; Nakajima, K.; Yoshikawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2889. (g) Chavez, F. A.; Nguyen, C. V.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 6282. (h) Chavez, F. A.; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9015. For Ti(IV): (i) Boche, G.; Möbus, K.; Harms, K.; Marsch, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2770. For Hf(IV): (j) van Asselt, A.; Santarsiero, B. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8291. For V(V): (k) Mimoun, H.; Chaumette, P.; Mignard, M.; Saussine, L.; Fischer, J.; Weiss, R. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 467. For Pd(II): (1) Mimoun, H.; Charpentier, R.; Mitschler, A.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1047. For Pt(IV): (m) Ferguson, G.; Monaghan, P. K.; Parvez, M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1985, 4, 1669.
18. Structually determined transition metal-alkylperoxo complexes, for Co(III): (a) Chiaroni, A.; Pascard-Billy, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 781. (b) Giannotti, C.; Fontaine, C.; Chiaroni, A.; Riche, C. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 57. (c) Nishinaga, A.; Tomita, H.; Nishizawa, K.; Matsuura, T.; Ooi, S.; Hirotsu, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1504. (d) Saussine, L.; Brazi, E.; Robine, A.; Mimoun, H.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3534. (e) Mikolaiski, W.; Baum, G.; Massa, W.; Hoffmann, R. W. J. Organomet. Chem. 1989, 376, 397. (f) Kojima, M.; Akhter, F. MD.; Nakajima, K.; Yoshikawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2889. (g) Chavez, F. A.; Nguyen, C. V.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 6282. (h) Chavez, F. A.; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9015. For Ti(IV): (i) Boche, G.; Möbus, K.; Harms, K.; Marsch, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2770. For Hf(IV): (j) van Asselt, A.; Santarsiero, B. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8291. For V(V): (k) Mimoun, H.; Chaumette, P.; Mignard, M.; Saussine, L.; Fischer, J.; Weiss, R. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 467. For Pd(II): (1) Mimoun, H.; Charpentier, R.; Mitschler, A.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1047. For Pt(IV): (m) Ferguson, G.; Monaghan, P. K.; Parvez, M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1985, 4, 1669.
19. Structually determined transition metal-alkylperoxo complexes, for Co(III): (a) Chiaroni, A.; Pascard-Billy, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 781. (b) Giannotti, C.; Fontaine, C.; Chiaroni, A.; Riche, C. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 57. (c) Nishinaga, A.; Tomita, H.; Nishizawa, K.; Matsuura, T.; Ooi, S.; Hirotsu, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1504. (d) Saussine, L.; Brazi, E.; Robine, A.; Mimoun, H.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3534. (e) Mikolaiski, W.; Baum, G.; Massa, W.; Hoffmann, R. W. J. Organomet. Chem. 1989, 376, 397. (f) Kojima, M.; Akhter, F. MD.; Nakajima, K.; Yoshikawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2889. (g) Chavez, F. A.; Nguyen, C. V.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 6282. (h) Chavez, F. A.; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9015. For Ti(IV): (i) Boche, G.; Möbus, K.; Harms, K.; Marsch, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2770. For Hf(IV): (j) van Asselt, A.; Santarsiero, B. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8291. For V(V): (k) Mimoun, H.; Chaumette, P.; Mignard, M.; Saussine, L.; Fischer, J.; Weiss, R. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 467. For Pd(II): (1) Mimoun, H.; Charpentier, R.; Mitschler, A.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1047. For Pt(IV): (m) Ferguson, G.; Monaghan, P. K.; Parvez, M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1985, 4, 1669.
20. Structually determined transition metal-alkylperoxo complexes, for Co(III): (a) Chiaroni, A.; Pascard-Billy, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 781. (b) Giannotti, C.; Fontaine, C.; Chiaroni, A.; Riche, C. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 57. (c) Nishinaga, A.; Tomita, H.; Nishizawa, K.; Matsuura, T.; Ooi, S.; Hirotsu, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1504. (d) Saussine, L.; Brazi, E.; Robine, A.; Mimoun, H.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3534. (e) Mikolaiski, W.; Baum, G.; Massa, W.; Hoffmann, R. W. J. Organomet. Chem. 1989, 376, 397. (f) Kojima, M.; Akhter, F. MD.; Nakajima, K.; Yoshikawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2889. (g) Chavez, F. A.; Nguyen, C. V.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 6282. (h) Chavez, F. A.; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9015. For Ti(IV): (i) Boche, G.; Möbus, K.; Harms, K.; Marsch, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2770. For Hf(IV): (j) van Asselt, A.; Santarsiero, B. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8291. For V(V): (k) Mimoun, H.; Chaumette, P.; Mignard, M.; Saussine, L.; Fischer, J.; Weiss, R. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 467. For Pd(II): (1) Mimoun, H.; Charpentier, R.; Mitschler, A.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1047. For Pt(IV): (m) Ferguson, G.; Monaghan, P. K.; Parvez, M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1985, 4, 1669.
21. Structually determined transition metal-alkylperoxo complexes, for Co(III): (a) Chiaroni, A.; Pascard-Billy, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 781. (b) Giannotti, C.; Fontaine, C.; Chiaroni, A.; Riche, C. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 57. (c) Nishinaga, A.; Tomita, H.; Nishizawa, K.; Matsuura, T.; Ooi, S.; Hirotsu, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1504. (d) Saussine, L.; Brazi, E.; Robine, A.; Mimoun, H.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3534. (e) Mikolaiski, W.; Baum, G.; Massa, W.; Hoffmann, R. W. J. Organomet. Chem. 1989, 376, 397. (f) Kojima, M.; Akhter, F. MD.; Nakajima, K.; Yoshikawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2889. (g) Chavez, F. A.; Nguyen, C. V.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 6282. (h) Chavez, F. A.; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9015. For Ti(IV): (i) Boche, G.; Möbus, K.; Harms, K.; Marsch, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2770. For Hf(IV): (j) van Asselt, A.; Santarsiero, B. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8291. For V(V): (k) Mimoun, H.; Chaumette, P.; Mignard, M.; Saussine, L.; Fischer, J.; Weiss, R. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 467. For Pd(II): (1) Mimoun, H.; Charpentier, R.; Mitschler, A.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1047. For Pt(IV): (m) Ferguson, G.; Monaghan, P. K.; Parvez, M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1985, 4, 1669.
22. Structually determined transition metal-alkylperoxo complexes, for Co(III): (a) Chiaroni, A.; Pascard-Billy, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 781. (b) Giannotti, C.; Fontaine, C.; Chiaroni, A.; Riche, C. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 57. (c) Nishinaga, A.; Tomita, H.; Nishizawa, K.; Matsuura, T.; Ooi, S.; Hirotsu, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1504. (d) Saussine, L.; Brazi, E.; Robine, A.; Mimoun, H.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3534. (e) Mikolaiski, W.; Baum, G.; Massa, W.; Hoffmann, R. W. J. Organomet. Chem. 1989, 376, 397. (f) Kojima, M.; Akhter, F. MD.; Nakajima, K.; Yoshikawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2889. (g) Chavez, F. A.; Nguyen, C. V.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 6282. (h) Chavez, F. A.; Rowland, J. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9015. For Ti(IV): (i) Boche, G.; Möbus, K.; Harms, K.; Marsch, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2770. For Hf(IV): (j) van Asselt, A.; Santarsiero, B. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8291. For V(V): (k) Mimoun, H.; Chaumette, P.; Mignard, M.; Saussine, L.; Fischer, J.; Weiss, R. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 467. For Pd(II): (1) Mimoun, H.; Charpentier, R.; Mitschler, A.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1047. For Pt(IV): (m) Ferguson, G.; Monaghan, P. K.; Parvez, M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1985, 4, 1669.
23. Spectroscopically characterized alkylperoxo complexes of Fe(III): (a) Zang, Y.; Elgren, T. E.; Dong, Y.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 811. (b) Kim, J.; Larka, E.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2048. (c) Zang, Y.; Kim, J.; Dong, Y.; Wilkinson, E. C.; Appelman, E. H.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4197. (d) Ménage, S.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 203. (e) Arasasingham, R. D.; Balch, A. L. Cornman, C. R.; Latos-Grazynski, L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4357. (f) Arasasingham, R. D.; Cornman, C. R.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7800.
24. Spectroscopically characterized alkylperoxo complexes of Fe(III): (a) Zang, Y.; Elgren, T. E.; Dong, Y.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 811. (b) Kim, J.; Larka, E.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2048. (c) Zang, Y.; Kim, J.; Dong, Y.; Wilkinson, E. C.; Appelman, E. H.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4197. (d) Ménage, S.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 203. (e) Arasasingham, R. D.; Balch, A. L. Cornman, C. R.; Latos-Grazynski, L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4357. (f) Arasasingham, R. D.; Cornman, C. R.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7800.
25. Spectroscopically characterized alkylperoxo complexes of Fe(III): (a) Zang, Y.; Elgren, T. E.; Dong, Y.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 811. (b) Kim, J.; Larka, E.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2048. (c) Zang, Y.; Kim, J.; Dong, Y.; Wilkinson, E. C.; Appelman, E. H.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4197. (d) Ménage, S.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 203. (e) Arasasingham, R. D.; Balch, A. L. Cornman, C. R.; Latos-Grazynski, L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4357. (f) Arasasingham, R. D.; Cornman, C. R.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7800.
26. Spectroscopically characterized alkylperoxo complexes of Fe(III): (a) Zang, Y.; Elgren, T. E.; Dong, Y.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 811. (b) Kim, J.; Larka, E.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2048. (c) Zang, Y.; Kim, J.; Dong, Y.; Wilkinson, E. C.; Appelman, E. H.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4197. (d) Ménage, S.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 203. (e) Arasasingham, R. D.; Balch, A. L. Cornman, C. R.; Latos-Grazynski, L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4357. (f) Arasasingham, R. D.; Cornman, C. R.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7800.
27. Spectroscopically characterized alkylperoxo complexes of Fe(III): (a) Zang, Y.; Elgren, T. E.; Dong, Y.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 811. (b) Kim, J.; Larka, E.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2048. (c) Zang, Y.; Kim, J.; Dong, Y.; Wilkinson, E. C.; Appelman, E. H.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4197. (d) Ménage, S.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 203. (e) Arasasingham, R. D.; Balch, A. L. Cornman, C. R.; Latos-Grazynski, L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4357. (f) Arasasingham, R. D.; Cornman, C. R.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7800.
28. Spectroscopically characterized alkylperoxo complexes of Fe(III): (a) Zang, Y.; Elgren, T. E.; Dong, Y.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 811. (b) Kim, J.; Larka, E.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2048. (c) Zang, Y.; Kim, J.; Dong, Y.; Wilkinson, E. C.; Appelman, E. H.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4197. (d) Ménage, S.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 203. (e) Arasasingham, R. D.; Balch, A. L. Cornman, C. R.; Latos-Grazynski, L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4357. (f) Arasasingham, R. D.; Cornman, C. R.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7800.
29. (a) Srinivasan, K.; Michaud, P.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2309.
30. (b) Sarneski, J. E.; Michos, D.; Thorp, H. H.; Didiuk, M.; Poon, T.; Blewitt, J.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1153.
31. (c) Fish, R. H.; Fong, R. H.; Oberhausen, K. J.; Konings, M. S.; Vega, M. C.; Christou, G.; Vincent, J. B.; Buchanan, R. M. New J. Chem. 1992, 16, 727.
32. (d) Ménage, S.; Collomb-Dunand-Sauthier, M. N.; Lambeaux, C.; Fontecave, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1885.
33. (a) Collins, T. J.; Gordon-Wylie, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1989. 111, 4511.
34. (b) Collins, T. J.; Powell, R. D.; Slebodnick, C.; Uffelman, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 899.
35. (c) Larson, E. J.; Pecoraro, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3810.
36. (d) Tanase, T.; Lippard, S. J. Inorg. Chem, 1995, 34, 4682.
37. The Mn(III) porphyrinato acylperoxo complex was characterized by UV-vis spectroscopy: Groves, J. T.; Watanabe, Y.; McMurry, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4489.
38. (a) Manganese Redox Enzymes; Pecoraro, V. L., Ed.; VCH: New York, 1992.
39. (b) Wieghardt, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1153.
40. (c) Pecoraro, V. L.; Baldwin, M. J.; Gelasco, A. Chem. Rev. 1994, 94, 807.
41. (d) Dismukes, G. C. Chem. Rev. 1996, 96, 2909.
42. (e) Yachandra, V. K.; Sauer, K.; Klein, M. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2927.
43. Mukaiyama, T.; Yamada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 17.
44. (a) Kitajima, N.; Osawa, M.; Tanaka, M.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8952
45. (b) MacDonnell, F. M.; Fackler, N. L. P.; Stern, C.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7431.
46. (c) Gallo, E.; Solari, E.; Re, N.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1981.
47. (d) Shirin, Z.; Young, V. G., Jr.; Borovik, A. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1967.
48. (e) Hage, R.; Iburg, J. E.; Kerschner, J.; Koek, J. H.; Lempers, E. L. M.; Martens, R. J.; Racherla, U. S.; Russell, S. W.; Swarthoff, T.; van Vliet, M. R. P.; Warnaar, J. B.; van der Wolf, L.; Krijnen, B. Nature 1994, 369, 637.
49. (a) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801.
50. (b) Irie, R.; Ito, Y.; Katsuki, T. Synlett 1991, 265.
51. Kitajima, N.; Tolman, W. B. Prog. Inorg. Chem. 1995, 43, 419.
52. Kitajima, N.; Singh, U. P.; Amagai, H.; Osawa, M.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7757.
53. Synthetic procedures and analytical data (including X-ray crystallographic work) for 2 and 3 are provided as Supporting Information.
54. 2 glass). In UV-vis spectra, the absorption intensity under 500 nm region observed for 3 was higher than that for 2.
55. (a) Kitajima, N.; Komatsuzaki, H.; Hikichi, S.; Osawa, M.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11596.
56. (b) VanAtta, R. B.; Strouse, C. E.; Hanson, L. K.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1425.
57. (c) Bhula, R.; Gainsford, G. J.; Weatherburn, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7550.
58. (d) Bossek, U.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K.; Nuber, B.; Weiss, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6387.
59. (a) Bull, C.; Fee, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3295.
60. (b) Bull, C.; Niederhoffer, E. C.; Yoshida, T.; Fee, J. A. J. Am. Chem. Soc, 1991, 113, 4069.