Porphyrazinehexamines and dinitroporphyrazines: Synthesis, characterization, and complementary electrochemistry

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 18, 1999, Pages 6791-6796

  Nie, Hanlin ^a   Barrett, Anthony G M ^b   Hoffman, Brian M ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DINITROPORPHYRAZINE; PORPHYRAZINEHEXAMINE; PORPHYRIN DERIVATIVE; PYRROLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROCHEMISTRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 0032888469     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9907890     Document Type: Article

References (39)

1. Phthalocyanines: Properties and Applications; Leznoff, C. C., Lever, A. P. B., Eds.; VCH: New York, 1989; Vols. 1 and 2.
2. Velazquez, C. S.; Fox, G. A.; Broderick, W. E.; Andersen, D. A.; Anderson, O. P.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7416-7424.
3. Velázquez, C. S.; Baumann, T. F.; Olmstead, M. M.; Hope, H.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9997-10003.
4. Sibert, J. W.; Baumann, T. F.; Williams, D. J.; White, A. J. P.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10487-10493.
5. Baumann, T. F.; Nasir, M. S.; Sibert, J. W.; White, A. J. P.; Olmstead, M. M.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10479-10486.
6. Forsyth, T. P.; Williams, D. B. G.; Montalban, A. G.; Stern, C. L.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 331-336.
7. Mani, N. S.; Beall, L. S.; Miller, T.; Anderson, O. P.; Hope, H.; Parkin, S. R.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2095-2096.
8. Montalban, A. G.; Lange, S. J.; Beall, L. S.; Mani, N. S.; Williams, D. J.; White, A. J. P.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 9284-9289.
9. Lange, S. J.; Nie, H.; Stern, C. L.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 6435-6443.
10. Beall, L. S.; Mani, N. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5808-5817.
11. Cook, A. S.; Williams, D. B. G.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Lange, S. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 760-761.
12. Linstead, R. P.; Whalley, M. J. Chem. Soc. 1952, 4839-4844.
13. Bartoli, J. F.; Battioni, P.; Foor, W. R. D.; Mansuy, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 23-24.
14. Ozette, K.; Leduc, P.; Palacio, M.; Bartoli, J. F.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6442-6443.
15. Catalano, M. M.; Crossley, M. J.; Harding, M. M.; King, L. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1535-1536.
16. Crossley, M. J.; Govenlock, L. J.; Prashar, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2379-2380.
17. Crossley, M. J.; King, L. G.; Newsom, I. A.; Sheehan, C. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1996, 2675-2684.
18. Titov, A. I. Tetrahedron 1963, 79, 557-580.
19. Olah, G. A.; Malhotra, R.; Narang, S. C. Nitration, Methods and Mechanism; VCH: New York, 1989.
20. Coombes, R. G.; Diggle, A. W.; Kempsell, S. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6373-6376.
21. Coombes, R. G.; Diggle, A.; Kempsell, S. P. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2037-2040.
22. Brunton, G.; Cruse, H. W.; Riches, K. M.; Whittle, A. Tetrahedron Lett. 1979, 1093-1094.
23. Fischer, A.; Mathivanan, N. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1869-1872.
24. Eberson, L.; Radner, F. Acta Chem. Scand., Ser. B 1985, 39, 357-374.
25. Eberson, L.; Radner, F. Acta Chem. Scand., Ser. B 1985, 39, 343-356.
26. ̂ - 0.64.
27. Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 3, pp 1-165.
28. Kobayashi, N.; Konami, H. In Phthalocyanines: Properties and Applications; Leznoff, C. C., Lever, A. P. B., Eds.; VCH: New York, 1996; Vol. 4, pp 343-404.
29. Eichhorn, D. M.; Yang, S.; Jarrell, W.; Baumann, T. F.; Beall, L. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1703-1704.
30. Hodge, J. A.; Hill, M. G.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 809-812.
31. Hoffmann, P.; Labat, G.; Robert, A.; Meunier, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1991-1994.
32. Nie, H.; Stern, C. L.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Chem. Commun. 1999, 703-704.
33. Tomé, A. C.; Lacerda, P. S. S.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Chem. Commun. 1997, 1199-1200.
34. Vicente, M. G. H.; Cancilla, M. T.; Lebrilla, C. B.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1998, 2355-2356.
35. Yeung, M.; Ng, A. C. H.; Drew, M. G. B.; Vorpagel, E.; Breitung, E. M.; McMahon, R. J.; Ng, D. K P. J. Org. Chem. 1998, 63, 7143-7150.
36. Senge, M. O.; Gerstung, V.; Ruhlandt-Senge, K.; Runge, S.; Lehmann, I. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 4187-4199.
37. Elvidge, J. A.; Linsted, R. P. J. Chem. Soc. 1964, 442-448.
38. Begland, R. W.; Hartter, D. R.; Jones, F. N.; Sam, D. J.; Sheppard, W. A.; Webster, O. W.; Weigert, F. J. J. Org. Chem. 1974, 39, 2341.
39. Baumann, T. F.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 5661-5665.