Porphyrazines and Norphthalocyanines Bearing Nitrogen Donor Pockets: Metal Sensor Properties

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 17, 1998, Pages 5806-5817

  Beall, L Scott ^a   Mani, Neelakandha S ^b   White, Andrew J P ^a   Williams, David J ^a   Barrett, Anthony G M ^a   Hoffman, Brian M ^c  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b Department of Environmental and Radiological Health Sciences   (United States)

^c NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000600154     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9802574     Document Type: Article

References (52)

1. Bonnet, R. Chem. Soc. Rev. 1995, 19.
2. Rosenthal, I. In Phthalocyanines: Properties and Applications; Leznoff, C. C., Lever, A. B. P., Eds.; VCH: New York, 1996; Vol. 4; pp 485-507.
3. Collins, G. E.; Armstrong, N. R.; Pankow, J. W.; Oden, C.; Brina, R.; Arbour, C.; Dodelet, J.-P. J. Vac. Sci. Technol. A 1993, 11, 1383.
4. Bryant, G. C.; Cook, M. J.; Ryan, T. G.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 467.
5. Piechocki, C.; Simon, J.; Skoulios, A.; Guillon, D.; Weber, P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5245.
6. Díaz-García, M. A.; Ledoux, I.; Duro, J. A.; Torres, T.; Agulló-López, F.; Zyss, J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8761.
7. Schultz, H.; Lehmann, H.; Rein, M.; Hanack, M. Struct. Bonding (Berlin) 1990, 74, 41.
8. Feucht, C.; Linssen, T.; Hanack, M. Chem. Ber. 1994, 127, 113.
9. Velazquez, C. S.; Broderick, W. E.; Sabat, M.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7408.
10. Mani, N. S.; Beall, L. S.; Miller, T.; Anderson, O. P.; Hope, H.; Parkin, S. R.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2095.
11. Cook, A. S.; Williams, D. B. G.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Lange, S. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 760.
12. Forsyth, T. P.; Williams, D. B. G.; Garrido Montalban, A.; Stern, C. L.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 331.
13. Mani, N. S.; Beall, L. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1943. Eichhorn, D. M.; Yang, S.; Jarrell, W.; Baumann, T.; Beall, L. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1703. Lange, S. J.; Beall, L. S.; Mani, N. S.; Williams, D. J.; White, A. J. P.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 9284.
14. Mani, N. S.; Beall, L. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1943. Eichhorn, D. M.; Yang, S.; Jarrell, W.; Baumann, T.; Beall, L. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1703. Lange, S. J.; Beall, L. S.; Mani, N. S.; Williams, D. J.; White, A. J. P.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 9284.
15. Mani, N. S.; Beall, L. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1943. Eichhorn, D. M.; Yang, S.; Jarrell, W.; Baumann, T.; Beall, L. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1703. Lange, S. J.; Beall, L. S.; Mani, N. S.; Williams, D. J.; White, A. J. P.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 9284.
16. Baumann, T. F.; Sibert, J. W.; Olmstead, M. M.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2639. Baumann, T. F.; Nasir, M. S.; Sibert, J. W.; White, A. J. P.; Olmstead, M. M.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10479. Baumann, T. F.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Inorg. Chem. 1997, in press.
17. Baumann, T. F.; Sibert, J. W.; Olmstead, M. M.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2639. Baumann, T. F.; Nasir, M. S.; Sibert, J. W.; White, A. J. P.; Olmstead, M. M.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10479. Baumann, T. F.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Inorg. Chem. 1997, in press.
18. Baumann, T. F.; Sibert, J. W.; Olmstead, M. M.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2639. Baumann, T. F.; Nasir, M. S.; Sibert, J. W.; White, A. J. P.; Olmstead, M. M.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10479. Baumann, T. F.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Inorg. Chem. 1997, in press.
19. Sibert, J. W.; Baumann, T. F.; Williams, D. J.; White, A. J. P.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10487.
20. Velázquez, C. S.; Broderick, W. E.; Fox, G. A.; Andersen, K.; Anderson, O. P.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7416. Velázquez, C. S.; Baumann, T. F.; Olmstead, M. M.; Hope, H.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9997. Andersen, K.; Anderson, M.; Anderson, O. P.; Baum, S.; Baumann, T. F.; Beall, L. S.; Broderick, W. E.; Cook, A. S.; Eichhorn, D. M.; Goldberg, D.; Hope, H.; Jarrell, W.; Lange, S. J.; McCubbin, Q. J.; Mani, N. S.; Miller, T.; Garrido Montalban, A.; Rodriguez-Morgade, M. S.; Lee, S.; Nie, H.; Olmstead, M. M.; Sabat, M.; Sibert, J. W.; Stern, C.; White, A. J. P.; Williams, D. B. G.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, in press.
21. Velázquez, C. S.; Broderick, W. E.; Fox, G. A.; Andersen, K.; Anderson, O. P.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7416. Velázquez, C. S.; Baumann, T. F.; Olmstead, M. M.; Hope, H.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9997. Andersen, K.; Anderson, M.; Anderson, O. P.; Baum, S.; Baumann, T. F.; Beall, L. S.; Broderick, W. E.; Cook, A. S.; Eichhorn, D. M.; Goldberg, D.; Hope, H.; Jarrell, W.; Lange, S. J.; McCubbin, Q. J.; Mani, N. S.; Miller, T.; Garrido Montalban, A.; Rodriguez-Morgade, M. S.; Lee, S.; Nie, H.; Olmstead, M. M.; Sabat, M.; Sibert, J. W.; Stern, C.; White, A. J. P.; Williams, D. B. G.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, in press.
22. Velázquez, C. S.; Broderick, W. E.; Fox, G. A.; Andersen, K.; Anderson, O. P.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7416. Velázquez, C. S.; Baumann, T. F.; Olmstead, M. M.; Hope, H.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9997. Andersen, K.; Anderson, M.; Anderson, O. P.; Baum, S.; Baumann, T. F.; Beall, L. S.; Broderick, W. E.; Cook, A. S.; Eichhorn, D. M.; Goldberg, D.; Hope, H.; Jarrell, W.; Lange, S. J.; McCubbin, Q. J.; Mani, N. S.; Miller, T.; Garrido Montalban, A.; Rodriguez-Morgade, M. S.; Lee, S.; Nie, H.; Olmstead, M. M.; Sabat, M.; Sibert, J. W.; Stern, C.; White, A. J. P.; Williams, D. B. G.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, in press.
23. For related thia-oxa-crowned porphyrazine systems, see: Sibert, J. W.; Lange, S. J.; Stern, C.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1751. Lange, S. J.; Sibert J. W.; Stern, C.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Tetrahedron 1995, 51, 8175. Sibert, J. W.; Lange, S. J.; Stern, C.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2020. Sibert, J. W.; Lange, S. J.; Hoffman, B. M.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 2300. van Nostrum, C. F.; Benneker, F. B. G.; Brussaard, H.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Schoonman, J.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 959-969.
24. For related thia-oxa-crowned porphyrazine systems, see: Sibert, J. W.; Lange, S. J.; Stern, C.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1751. Lange, S. J.; Sibert J. W.; Stern, C.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Tetrahedron 1995, 51, 8175. Sibert, J. W.; Lange, S. J.; Stern, C.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2020. Sibert, J. W.; Lange, S. J.; Hoffman, B. M.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 2300. van Nostrum, C. F.; Benneker, F. B. G.; Brussaard, H.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Schoonman, J.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 959-969.
25. For related thia-oxa-crowned porphyrazine systems, see: Sibert, J. W.; Lange, S. J.; Stern, C.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1751. Lange, S. J.; Sibert J. W.; Stern, C.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Tetrahedron 1995, 51, 8175. Sibert, J. W.; Lange, S. J.; Stern, C.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2020. Sibert, J. W.; Lange, S. J.; Hoffman, B. M.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 2300. van Nostrum, C. F.; Benneker, F. B. G.; Brussaard, H.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Schoonman, J.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 959-969.
26. For related thia-oxa-crowned porphyrazine systems, see: Sibert, J. W.; Lange, S. J.; Stern, C.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1751. Lange, S. J.; Sibert J. W.; Stern, C.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Tetrahedron 1995, 51, 8175. Sibert, J. W.; Lange, S. J.; Stern, C.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2020. Sibert, J. W.; Lange, S. J.; Hoffman, B. M.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 2300. van Nostrum, C. F.; Benneker, F. B. G.; Brussaard, H.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Schoonman, J.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 959-969.
27. For related thia-oxa-crowned porphyrazine systems, see: Sibert, J. W.; Lange, S. J.; Stern, C.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1751. Lange, S. J.; Sibert J. W.; Stern, C.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Tetrahedron 1995, 51, 8175. Sibert, J. W.; Lange, S. J.; Stern, C.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2020. Sibert, J. W.; Lange, S. J.; Hoffman, B. M.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 2300. van Nostrum, C. F.; Benneker, F. B. G.; Brussaard, H.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Schoonman, J.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 959-969.
28. For structurally related crowned phthalocyanines, see: Kobayashi, N.; Opallo, M.; Osa, T. Heterocycles 1990, 30, 389. Musluoglu, E.; Gürek, A.; Ahsen, V.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1992, 125, 2337. An, H.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Yan, Z. Chem. Rev. 1994, 94, 939. Gürek, A. G.; Bekâroglu, Ö. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1616. Musluoglu E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1994, 420. Koçak, M.; Gürek, A.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1994, 127, 355. Koçak, M.; Cihan, A.; Okur, A. Ì.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 577. Hamuryudan, E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1993, 460. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Dalton Trans. 1994, 323. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2023 (correction). van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957. Kobayashi, N.; Ohya, T.; Sato, M.; Nakajima, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 1803. Vacus, J.; Memetzidis, G.; Doppelt, P.; Simon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 697. Kobayashi, N.; Togashi, M.; Osa, T.; Ishii, K.; Yamauchi, S.; Hiroaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073. Sarigül, S.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1989, 122, 291.
29. For structurally related crowned phthalocyanines, see: Kobayashi, N.; Opallo, M.; Osa, T. Heterocycles 1990, 30, 389. Musluoglu, E.; Gürek, A.; Ahsen, V.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1992, 125, 2337. An, H.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Yan, Z. Chem. Rev. 1994, 94, 939. Gürek, A. G.; Bekâroglu, Ö. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1616. Musluoglu E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1994, 420. Koçak, M.; Gürek, A.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1994, 127, 355. Koçak, M.; Cihan, A.; Okur, A. Ì.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 577. Hamuryudan, E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1993, 460. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Dalton Trans. 1994, 323. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2023 (correction). van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957. Kobayashi, N.; Ohya, T.; Sato, M.; Nakajima, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 1803. Vacus, J.; Memetzidis, G.; Doppelt, P.; Simon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 697. Kobayashi, N.; Togashi, M.; Osa, T.; Ishii, K.; Yamauchi, S.; Hiroaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073. Sarigül, S.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1989, 122, 291.
30. For structurally related crowned phthalocyanines, see: Kobayashi, N.; Opallo, M.; Osa, T. Heterocycles 1990, 30, 389. Musluoglu, E.; Gürek, A.; Ahsen, V.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1992, 125, 2337. An, H.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Yan, Z. Chem. Rev. 1994, 94, 939. Gürek, A. G.; Bekâroglu, Ö. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1616. Musluoglu E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1994, 420. Koçak, M.; Gürek, A.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1994, 127, 355. Koçak, M.; Cihan, A.; Okur, A. Ì.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 577. Hamuryudan, E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1993, 460. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Dalton Trans. 1994, 323. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2023 (correction). van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957. Kobayashi, N.; Ohya, T.; Sato, M.; Nakajima, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 1803. Vacus, J.; Memetzidis, G.; Doppelt, P.; Simon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 697. Kobayashi, N.; Togashi, M.; Osa, T.; Ishii, K.; Yamauchi, S.; Hiroaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073. Sarigül, S.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1989, 122, 291.
31. For structurally related crowned phthalocyanines, see: Kobayashi, N.; Opallo, M.; Osa, T. Heterocycles 1990, 30, 389. Musluoglu, E.; Gürek, A.; Ahsen, V.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1992, 125, 2337. An, H.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Yan, Z. Chem. Rev. 1994, 94, 939. Gürek, A. G.; Bekâroglu, Ö. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1616. Musluoglu E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1994, 420. Koçak, M.; Gürek, A.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1994, 127, 355. Koçak, M.; Cihan, A.; Okur, A. Ì.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 577. Hamuryudan, E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1993, 460. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Dalton Trans. 1994, 323. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2023 (correction). van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957. Kobayashi, N.; Ohya, T.; Sato, M.; Nakajima, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 1803. Vacus, J.; Memetzidis, G.; Doppelt, P.; Simon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 697. Kobayashi, N.; Togashi, M.; Osa, T.; Ishii, K.; Yamauchi, S.; Hiroaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073. Sarigül, S.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1989, 122, 291.
32. For structurally related crowned phthalocyanines, see: Kobayashi, N.; Opallo, M.; Osa, T. Heterocycles 1990, 30, 389. Musluoglu, E.; Gürek, A.; Ahsen, V.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1992, 125, 2337. An, H.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Yan, Z. Chem. Rev. 1994, 94, 939. Gürek, A. G.; Bekâroglu, Ö. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1616. Musluoglu E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1994, 420. Koçak, M.; Gürek, A.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1994, 127, 355. Koçak, M.; Cihan, A.; Okur, A. Ì.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 577. Hamuryudan, E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1993, 460. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Dalton Trans. 1994, 323. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2023 (correction). van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957. Kobayashi, N.; Ohya, T.; Sato, M.; Nakajima, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 1803. Vacus, J.; Memetzidis, G.; Doppelt, P.; Simon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 697. Kobayashi, N.; Togashi, M.; Osa, T.; Ishii, K.; Yamauchi, S.; Hiroaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073. Sarigül, S.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1989, 122, 291.
33. For structurally related crowned phthalocyanines, see: Kobayashi, N.; Opallo, M.; Osa, T. Heterocycles 1990, 30, 389. Musluoglu, E.; Gürek, A.; Ahsen, V.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1992, 125, 2337. An, H.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Yan, Z. Chem. Rev. 1994, 94, 939. Gürek, A. G.; Bekâroglu, Ö. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1616. Musluoglu E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1994, 420. Koçak, M.; Gürek, A.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1994, 127, 355. Koçak, M.; Cihan, A.; Okur, A. Ì.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 577. Hamuryudan, E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1993, 460. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Dalton Trans. 1994, 323. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2023 (correction). van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957. Kobayashi, N.; Ohya, T.; Sato, M.; Nakajima, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 1803. Vacus, J.; Memetzidis, G.; Doppelt, P.; Simon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 697. Kobayashi, N.; Togashi, M.; Osa, T.; Ishii, K.; Yamauchi, S.; Hiroaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073. Sarigül, S.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1989, 122, 291.
34. For structurally related crowned phthalocyanines, see: Kobayashi, N.; Opallo, M.; Osa, T. Heterocycles 1990, 30, 389. Musluoglu, E.; Gürek, A.; Ahsen, V.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1992, 125, 2337. An, H.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Yan, Z. Chem. Rev. 1994, 94, 939. Gürek, A. G.; Bekâroglu, Ö. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1616. Musluoglu E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1994, 420. Koçak, M.; Gürek, A.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1994, 127, 355. Koçak, M.; Cihan, A.; Okur, A. Ì.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 577. Hamuryudan, E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1993, 460. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Dalton Trans. 1994, 323. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2023 (correction). van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957. Kobayashi, N.; Ohya, T.; Sato, M.; Nakajima, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 1803. Vacus, J.; Memetzidis, G.; Doppelt, P.; Simon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 697. Kobayashi, N.; Togashi, M.; Osa, T.; Ishii, K.; Yamauchi, S.; Hiroaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073. Sarigül, S.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1989, 122, 291.
35. For structurally related crowned phthalocyanines, see: Kobayashi, N.; Opallo, M.; Osa, T. Heterocycles 1990, 30, 389. Musluoglu, E.; Gürek, A.; Ahsen, V.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1992, 125, 2337. An, H.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Yan, Z. Chem. Rev. 1994, 94, 939. Gürek, A. G.; Bekâroglu, Ö. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1616. Musluoglu E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1994, 420. Koçak, M.; Gürek, A.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1994, 127, 355. Koçak, M.; Cihan, A.; Okur, A. Ì.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 577. Hamuryudan, E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1993, 460. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Dalton Trans. 1994, 323. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2023 (correction). van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957. Kobayashi, N.; Ohya, T.; Sato, M.; Nakajima, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 1803. Vacus, J.; Memetzidis, G.; Doppelt, P.; Simon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 697. Kobayashi, N.; Togashi, M.; Osa, T.; Ishii, K.; Yamauchi, S.; Hiroaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073. Sarigül, S.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1989, 122, 291.
36. For structurally related crowned phthalocyanines, see: Kobayashi, N.; Opallo, M.; Osa, T. Heterocycles 1990, 30, 389. Musluoglu, E.; Gürek, A.; Ahsen, V.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1992, 125, 2337. An, H.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Yan, Z. Chem. Rev. 1994, 94, 939. Gürek, A. G.; Bekâroglu, Ö. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1616. Musluoglu E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1994, 420. Koçak, M.; Gürek, A.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1994, 127, 355. Koçak, M.; Cihan, A.; Okur, A. Ì.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 577. Hamuryudan, E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1993, 460. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Dalton Trans. 1994, 323. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2023 (correction). van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957. Kobayashi, N.; Ohya, T.; Sato, M.; Nakajima, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 1803. Vacus, J.; Memetzidis, G.; Doppelt, P.; Simon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 697. Kobayashi, N.; Togashi, M.; Osa, T.; Ishii, K.; Yamauchi, S.; Hiroaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073. Sarigül, S.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1989, 122, 291.
37. For structurally related crowned phthalocyanines, see: Kobayashi, N.; Opallo, M.; Osa, T. Heterocycles 1990, 30, 389. Musluoglu, E.; Gürek, A.; Ahsen, V.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1992, 125, 2337. An, H.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Yan, Z. Chem. Rev. 1994, 94, 939. Gürek, A. G.; Bekâroglu, Ö. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1616. Musluoglu E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1994, 420. Koçak, M.; Gürek, A.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1994, 127, 355. Koçak, M.; Cihan, A.; Okur, A. Ì.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 577. Hamuryudan, E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1993, 460. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Dalton Trans. 1994, 323. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2023 (correction). van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957. Kobayashi, N.; Ohya, T.; Sato, M.; Nakajima, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 1803. Vacus, J.; Memetzidis, G.; Doppelt, P.; Simon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 697. Kobayashi, N.; Togashi, M.; Osa, T.; Ishii, K.; Yamauchi, S.; Hiroaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073. Sarigül, S.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1989, 122, 291.
38. For structurally related crowned phthalocyanines, see: Kobayashi, N.; Opallo, M.; Osa, T. Heterocycles 1990, 30, 389. Musluoglu, E.; Gürek, A.; Ahsen, V.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1992, 125, 2337. An, H.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Yan, Z. Chem. Rev. 1994, 94, 939. Gürek, A. G.; Bekâroglu, Ö. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1616. Musluoglu E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1994, 420. Koçak, M.; Gürek, A.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1994, 127, 355. Koçak, M.; Cihan, A.; Okur, A. Ì.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 577. Hamuryudan, E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1993, 460. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Dalton Trans. 1994, 323. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2023 (correction). van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957. Kobayashi, N.; Ohya, T.; Sato, M.; Nakajima, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 1803. Vacus, J.; Memetzidis, G.; Doppelt, P.; Simon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 697. Kobayashi, N.; Togashi, M.; Osa, T.; Ishii, K.; Yamauchi, S.; Hiroaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073. Sarigül, S.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1989, 122, 291.
39. For structurally related crowned phthalocyanines, see: Kobayashi, N.; Opallo, M.; Osa, T. Heterocycles 1990, 30, 389. Musluoglu, E.; Gürek, A.; Ahsen, V.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1992, 125, 2337. An, H.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Yan, Z. Chem. Rev. 1994, 94, 939. Gürek, A. G.; Bekâroglu, Ö. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1616. Musluoglu E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1994, 420. Koçak, M.; Gürek, A.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1994, 127, 355. Koçak, M.; Cihan, A.; Okur, A. Ì.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 577. Hamuryudan, E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1993, 460. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Dalton Trans. 1994, 323. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2023 (correction). van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957. Kobayashi, N.; Ohya, T.; Sato, M.; Nakajima, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 1803. Vacus, J.; Memetzidis, G.; Doppelt, P.; Simon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 697. Kobayashi, N.; Togashi, M.; Osa, T.; Ishii, K.; Yamauchi, S.; Hiroaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073. Sarigül, S.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1989, 122, 291.
40. For structurally related crowned phthalocyanines, see: Kobayashi, N.; Opallo, M.; Osa, T. Heterocycles 1990, 30, 389. Musluoglu, E.; Gürek, A.; Ahsen, V.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1992, 125, 2337. An, H.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Yan, Z. Chem. Rev. 1994, 94, 939. Gürek, A. G.; Bekâroglu, Ö. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1616. Musluoglu E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1994, 420. Koçak, M.; Gürek, A.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1994, 127, 355. Koçak, M.; Cihan, A.; Okur, A. Ì.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 577. Hamuryudan, E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1993, 460. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Dalton Trans. 1994, 323. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2023 (correction). van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957. Kobayashi, N.; Ohya, T.; Sato, M.; Nakajima, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 1803. Vacus, J.; Memetzidis, G.; Doppelt, P.; Simon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 697. Kobayashi, N.; Togashi, M.; Osa, T.; Ishii, K.; Yamauchi, S.; Hiroaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073. Sarigül, S.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1989, 122, 291.
41. For structurally related crowned phthalocyanines, see: Kobayashi, N.; Opallo, M.; Osa, T. Heterocycles 1990, 30, 389. Musluoglu, E.; Gürek, A.; Ahsen, V.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1992, 125, 2337. An, H.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Yan, Z. Chem. Rev. 1994, 94, 939. Gürek, A. G.; Bekâroglu, Ö. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1616. Musluoglu E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1994, 420. Koçak, M.; Gürek, A.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1994, 127, 355. Koçak, M.; Cihan, A.; Okur, A. Ì.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 577. Hamuryudan, E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1993, 460. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Dalton Trans. 1994, 323. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2023 (correction). van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957. Kobayashi, N.; Ohya, T.; Sato, M.; Nakajima, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 1803. Vacus, J.; Memetzidis, G.; Doppelt, P.; Simon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 697. Kobayashi, N.; Togashi, M.; Osa, T.; Ishii, K.; Yamauchi, S.; Hiroaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073. Sarigül, S.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1989, 122, 291.
42. For structurally related crowned phthalocyanines, see: Kobayashi, N.; Opallo, M.; Osa, T. Heterocycles 1990, 30, 389. Musluoglu, E.; Gürek, A.; Ahsen, V.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1992, 125, 2337. An, H.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Yan, Z. Chem. Rev. 1994, 94, 939. Gürek, A. G.; Bekâroglu, Ö. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1616. Musluoglu E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1994, 420. Koçak, M.; Gürek, A.; Gül, A.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1994, 127, 355. Koçak, M.; Cihan, A.; Okur, A. Ì.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 577. Hamuryudan, E.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Res., Synop. 1993, 460. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Dalton Trans. 1994, 323. Koçak, M.; Okur, A. I.; Bekâroglu, Ö. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2023 (correction). van Nostrum, C. F.; Picken, S. J.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957. Kobayashi, N.; Ohya, T.; Sato, M.; Nakajima, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 1803. Vacus, J.; Memetzidis, G.; Doppelt, P.; Simon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 697. Kobayashi, N.; Togashi, M.; Osa, T.; Ishii, K.; Yamauchi, S.; Hiroaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1073. Sarigül, S.; Bekâroglu, Ö. Chem. Ber. 1989, 122, 291.
43. Begland, R. W.; Hartter, D. R.; Jones, F. N.; Sam, D. J.; Sheppard, W. A.; Webster, D. W.; Weigert, F. J. J. Org. Chem. 1974, 39, 2341.
44. For examples, see: Gandour, R. D.; Fonczek, F. R.; Gatto, V. J.; Minganti, C.; Schultz, R. A.; White, B. D.; Arnold, K. A.; Mazzocchi, D.; Miller S. R., Gokel G. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4078. Gokel G. W. Chem. Soc. Rev. 1992, 92, 39. Tsukube, H.; Yamashita, K., Iwachido, T.; Zenki, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 268. Tsukube, H.; Minatogawa, H.; Munakata, M.; Toda, M.; Matsumoto, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 542.
45. For examples, see: Gandour, R. D.; Fonczek, F. R.; Gatto, V. J.; Minganti, C.; Schultz, R. A.; White, B. D.; Arnold, K. A.; Mazzocchi, D.; Miller S. R., Gokel G. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4078. Gokel G. W. Chem. Soc. Rev. 1992, 92, 39. Tsukube, H.; Yamashita, K., Iwachido, T.; Zenki, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 268. Tsukube, H.; Minatogawa, H.; Munakata, M.; Toda, M.; Matsumoto, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 542.
46. For examples, see: Gandour, R. D.; Fonczek, F. R.; Gatto, V. J.; Minganti, C.; Schultz, R. A.; White, B. D.; Arnold, K. A.; Mazzocchi, D.; Miller S. R., Gokel G. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4078. Gokel G. W. Chem. Soc. Rev. 1992, 92, 39. Tsukube, H.; Yamashita, K., Iwachido, T.; Zenki, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 268. Tsukube, H.; Minatogawa, H.; Munakata, M.; Toda, M.; Matsumoto, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 542.
47. For examples, see: Gandour, R. D.; Fonczek, F. R.; Gatto, V. J.; Minganti, C.; Schultz, R. A.; White, B. D.; Arnold, K. A.; Mazzocchi, D.; Miller S. R., Gokel G. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4078. Gokel G. W. Chem. Soc. Rev. 1992, 92, 39. Tsukube, H.; Yamashita, K., Iwachido, T.; Zenki, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 268. Tsukube, H.; Minatogawa, H.; Munakata, M.; Toda, M.; Matsumoto, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 542.
48. Bailey, N. A.; McKenzie, E. D.; Worthington, J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 1227.
49. (b) Li, C.-K.; Tang, W.-T.; Che, C.-M.; Wong, K.-Y.; Wang, R.-J.; Mak, T. C. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 1909.
50. For an overview of metal ion complexation by crown ethers and related macrocycles, see: Lindoy, L. F. The Chemistry of Macrocyclic Ligand Complexes; Cambridge University Press: 1989.
51. Marshall, J. A.; Cleary, D. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 858.
52. SHELXTL PC version 5.03, Siemens Analytical X-ray Instruments, Inc., Madison, WI, 1994.