Geometric structure and second-order nonlinear optical response of substituted calix[4]arene molecules: A theoretical study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 101, Issue 22, 1997, Pages 4142-4148

  Brouyere E ^a   Persoons, A ^b   Bredas J L ^a  

^a UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001456255     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9709316     Document Type: Article

References (45)

1. Chemla, D. S.; Zyss, J. Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals; Academic Press, Inc.; New York, 1987.
2. Prasad, P. N.; Williams, D. J. Introduction to Nonlinear Opticals Effects in Molecules and Polymers; Wiley Interscience: New York, 1991.
3. Levine, B. F. Chem. Phys. Lett. 1976, 37, 516
4. Sim, F.; Chin, S.; Dupuis, M.; Rice, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1158.
5. Marder S. R.; Beretan, D. N., Cheng, L.-T. Science 1991, 252, 103.
6. Cheng, L.-T.; Tam, W.; Stevenson, S. H.; Meredith, G. R.; Rikken, G.; Marder S. R. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10631. Cheng, L.-T.; Tam, W.; Marder S. R.; Stiegman, A. E.; Rikken, G.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10643.
7. Cheng, L.-T.; Tam, W.; Stevenson, S. H.; Meredith, G. R.; Rikken, G.; Marder S. R. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10631. Cheng, L.-T.; Tam, W.; Marder S. R.; Stiegman, A. E.; Rikken, G.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10643.
8. Meyers, F.; Brédas, J. L.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2914.
9. Matsuzawa, N.; Dixon, D. A. Int. S. Quantum. Chem. 1992, 44, 497. Dehu, C.; Meyers, F.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6198. Blanchard-Desce, M.; Wortmann, R.; Lebus, S.; Lehn, J. M.; Krämer, P. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 526.
10. Matsuzawa, N.; Dixon, D. A. Int. S. Quantum. Chem. 1992, 44, 497. Dehu, C.; Meyers, F.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6198. Blanchard-Desce, M.; Wortmann, R.; Lebus, S.; Lehn, J. M.; Krämer, P. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 526.
11. Matsuzawa, N.; Dixon, D. A. Int. S. Quantum. Chem. 1992, 44, 497. Dehu, C.; Meyers, F.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6198. Blanchard-Desce, M.; Wortmann, R.; Lebus, S.; Lehn, J. M.; Krämer, P. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 526.
12. Marder, S. R.; Gorman, C. B.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Bourhill, G.; Brédas, J. L.; Pierce B. M. Science 1994, 265, 632.
13. Gutsche, D. C. Calixarenes; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1989. Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713.
14. Gutsche, D. C. Calixarenes; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1989. Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713.
15. van Dienst, E.; Bakker, I. I. W.; Engbersen, J. F. J.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 387.
16. Kelderman, E.; Derhaeg, L.; Heesink, G. J. T.; Verboom, W., Engbersen, J. F. J.; van Hulst, N. F.; Persoons, A.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1075. Kelderman, E.; Derhaeg, L.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Persoons, A.; Reinhoudt, D. N. Supramol. Chem. 1993, 2, 183.
17. Kelderman, E.; Derhaeg, L.; Heesink, G. J. T.; Verboom, W., Engbersen, J. F. J.; van Hulst, N. F.; Persoons, A.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1075. Kelderman, E.; Derhaeg, L.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Persoons, A.; Reinhoudt, D. N. Supramol. Chem. 1993, 2, 183.
18. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
19. Kurtz, H. A.; Stewart, J. J. P.; Dieter, K. M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 82.
20. Orr, B. J.; Ward, J. F. Mol. Phys. 1971, 20, 513.
21. Pople, J. A.; Beveridge, D. L.; Dobosh, P. A. J. Chem. Phys. 1967, 47, 2026.
22. Ridley, J. E.; Zerner, M. C. Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111.
23. Pierce, B. M. J. Chem. Phys. 1989, 91, 791.
24. Clays, K.; Persoons, A. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2980.
25. Clays, K.; Persoons, A. Rev. Sci. Instrum. 1992, 63, 3285.
26. Levine, B. F.; Bethea, C. G. J. Chem. Phys. 1975, 63, 2666.
27. Cyvin, S. F.; Rauch, J. E.; Decius, J. C. J. Chem. Phys. 1965, 43, 4083.
28. Lalama, S. J.; Garito A. F. Phys. Rev. A 1979, 20, 1179.
29. Grootenhuis, P. D. J.; Kollman, P. A.; Groenen, L. C.; Reinhoudt, D. N.; van Hummel, G. J.; Ugozolli, F.; Andreetti, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4165.
30. Groenen, L. C.; van Loon, J.-D.; Verboom, W.; Harkema, S.; Casnati, A.; Ungaro, R.; Pochini, A.; Ugozolli, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2385.
31. Harada, T.; Rudzinski, J. M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 2109.
32. Böhmer, V.; O'Sullivan, P. Trends Polym. Sci. 1993, 1, 267.
33. Ungaro, R.; Pochini, A. Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry; VCH: Weinheim, 1991; p. 57.
34. Guilbaud, P.; Varnek, A.; Wipff, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8298.
35. Miyamoto, S.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3668.
36. Bakker, W. I. I.; Haas, M.; Khoo-Beattie, C.; Ostaszewski, R., Franken, S. M.; den Hertog, H. J.; Verboom, W.; de Zeeuw, D.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 123.
37. Ball, P. Nature 1994, 371, 202.
38. Ogata, M.; Fujimoto, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4505.
39. Conner, M.; Janout, V.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9670.
40. Lipkowitz, K. B.; Pearl, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 6729.
41. Fisher, S.; Grootenhuis, P. D. J.; Groenen, L. C.; van Hoorn, W. P.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1611.
42. Kenis, P. J. A. Private communication.
43. Kelderman, E. Private communication.
44. Kelderman, E.; Heesink, G. J. T.; Derhaeg, L.; Vertuest, T.; Klaase, P. T. A.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; van Hulst, N. F.; Clays, K.; Persoons, A.; Reinhoudt, D. N. Adv. Mater. 1993, 5, 925.
45. Di Bella, S.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5842.