Serine-based cyclodepsipeptides on an adamantane building block: Design, synthesis, and characterization of a novel family of macrocyclic membrane ion-transporting depsipeptides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 48, 1997, Pages 11578-11584

  Ranganathan, Darshan ^a   Haridas, V ^a   Madhusudanan, K P ^b   Roy, Raja ^b   Nagaraj, R ^c   John, G B ^c  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

^b CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

^c CENTRE FOR CELLULAR AND MOLECULAR BIOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADAMANTANE DERIVATIVE; CYCLODEPSIPEPTIDE; MACROCYCLIC COMPOUND;

ARTICLE; DRUG DESIGN; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; ION TRANSPORT; LIPID BILAYER; MEMBRANE TRANSPORT; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0031453730     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja971517m     Document Type: Article

References (20)

1. Ovchinnikov, Y. A.; Ivanov, V. T.; Shkrob, A. M. Membrane Active Complexones; Elsevier: Amsterdam, 1974. Ovchinnikov, Y. A.; Ivanov, V. T. Tetrahedron Report No.1; Pergamon Press: New York, 1976.
2. Ovchinnikov, Y. A.; Ivanov, V. T.; Shkrob, A. M. Membrane Active Complexones; Elsevier: Amsterdam, 1974. Ovchinnikov, Y. A.; Ivanov, V. T. Tetrahedron Report No.1; Pergamon Press: New York, 1976.
3. Izatt, R. M.; Bradshaw, J. S.; Nielson, S. A.; Lamb, J. D.; Christensen, J. J.; Chem. Rev. 1985, 85, 271-339. Marrone, T. J.; Merz, K. M., Jr., J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 779.
4. Izatt, R. M.; Bradshaw, J. S.; Nielson, S. A.; Lamb, J. D.; Christensen, J. J.; Chem. Rev. 1985, 85, 271-339. Marrone, T. J.; Merz, K. M., Jr., J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 779.
5. Smith, G. D.; Daux, W. L.; Langs, D. A.; DeTitta, G. T.; Edmonds, J. W.; Rohrer, D. C.; Weeks, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7242. Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3253. Karle, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4379. Patel, D. J.; Tonelli, A. E. Biochemistry 1973, 12, 486. Tabeta, R.; Saito, H. Biochemistry 1985, 24, 7696.
6. Smith, G. D.; Daux, W. L.; Langs, D. A.; DeTitta, G. T.; Edmonds, J. W.; Rohrer, D. C.; Weeks, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7242. Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3253. Karle, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4379. Patel, D. J.; Tonelli, A. E. Biochemistry 1973, 12, 486. Tabeta, R.; Saito, H. Biochemistry 1985, 24, 7696.
7. Smith, G. D.; Daux, W. L.; Langs, D. A.; DeTitta, G. T.; Edmonds, J. W.; Rohrer, D. C.; Weeks, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7242. Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3253. Karle, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4379. Patel, D. J.; Tonelli, A. E. Biochemistry 1973, 12, 486. Tabeta, R.; Saito, H. Biochemistry 1985, 24, 7696.
8. Smith, G. D.; Daux, W. L.; Langs, D. A.; DeTitta, G. T.; Edmonds, J. W.; Rohrer, D. C.; Weeks, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7242. Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3253. Karle, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4379. Patel, D. J.; Tonelli, A. E. Biochemistry 1973, 12, 486. Tabeta, R.; Saito, H. Biochemistry 1985, 24, 7696.
9. Smith, G. D.; Daux, W. L.; Langs, D. A.; DeTitta, G. T.; Edmonds, J. W.; Rohrer, D. C.; Weeks, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7242. Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3253. Karle, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4379. Patel, D. J.; Tonelli, A. E. Biochemistry 1973, 12, 486. Tabeta, R.; Saito, H. Biochemistry 1985, 24, 7696.
10. The one-step condensation of Z-Ser-Ser-OMe with 1 gave a mixture of products, of which macrocycle 8 formed only a small portion (̃10%). The major compound (̃30%) of the reaction was tentatively identified (FAB-MS) as the 3 + 3 macrocycle - a 39-membered cyclodepsipeptide containing three cyclic repeats of alternating 1,3-adamantanedicarbonyl and Z-Ser-Ser-OMe units.
11. Woody, R. W. In Peptides: Analysis, Synthesis, Biology; Udenfriend, S., Meienhofer, J., Eds.; Academic Press: NY, 1985; Vol. 7, pp 16-115.
12. Loew, L. M.; Rosenberg, I.; Bridge, M.; Gitter, C. Biochemistry 1983, 22, 837. Loew, L. M.; Benson, L.; Lazarovici, P.; Rosenberg, I. Biochemistry 1985, 24, 2101. Shai, Y.; Bach, D.; Yanovsky, A. J. Biol. Chem. 1990, 265, 20202. Glaser, S. M.; Cumsky, M. G. J. Biol. Chem. 1990, 265, 8808. Roise, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 608. Epand, R. M.; Shai,Y.; Segrest, J. P.; Anantharamaiah, G. M. Biopolymers 1995, 37, 319. Minn, A. J.; Velez, P.; Sehendel, S. L.; Liang, H.; Muchmore, S. W.; Fesik. S. W.; Fill, M.; Thompson, C. B. Nature 1997, 385, 353.
13. Loew, L. M.; Rosenberg, I.; Bridge, M.; Gitter, C. Biochemistry 1983, 22, 837. Loew, L. M.; Benson, L.; Lazarovici, P.; Rosenberg, I. Biochemistry 1985, 24, 2101. Shai, Y.; Bach, D.; Yanovsky, A. J. Biol. Chem. 1990, 265, 20202. Glaser, S. M.; Cumsky, M. G. J. Biol. Chem. 1990, 265, 8808. Roise, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 608. Epand, R. M.; Shai,Y.; Segrest, J. P.; Anantharamaiah, G. M. Biopolymers 1995, 37, 319. Minn, A. J.; Velez, P.; Sehendel, S. L.; Liang, H.; Muchmore, S. W.; Fesik. S. W.; Fill, M.; Thompson, C. B. Nature 1997, 385, 353.
14. Loew, L. M.; Rosenberg, I.; Bridge, M.; Gitter, C. Biochemistry 1983, 22, 837. Loew, L. M.; Benson, L.; Lazarovici, P.; Rosenberg, I. Biochemistry 1985, 24, 2101. Shai, Y.; Bach, D.; Yanovsky, A. J. Biol. Chem. 1990, 265, 20202. Glaser, S. M.; Cumsky, M. G. J. Biol. Chem. 1990, 265, 8808. Roise, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 608. Epand, R. M.; Shai,Y.; Segrest, J. P.; Anantharamaiah, G. M. Biopolymers 1995, 37, 319. Minn, A. J.; Velez, P.; Sehendel, S. L.; Liang, H.; Muchmore, S. W.; Fesik. S. W.; Fill, M.; Thompson, C. B. Nature 1997, 385, 353.
15. Loew, L. M.; Rosenberg, I.; Bridge, M.; Gitter, C. Biochemistry 1983, 22, 837. Loew, L. M.; Benson, L.; Lazarovici, P.; Rosenberg, I. Biochemistry 1985, 24, 2101. Shai, Y.; Bach, D.; Yanovsky, A. J. Biol. Chem. 1990, 265, 20202. Glaser, S. M.; Cumsky, M. G. J. Biol. Chem. 1990, 265, 8808. Roise, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 608. Epand, R. M.; Shai,Y.; Segrest, J. P.; Anantharamaiah, G. M. Biopolymers 1995, 37, 319. Minn, A. J.; Velez, P.; Sehendel, S. L.; Liang, H.; Muchmore, S. W.; Fesik. S. W.; Fill, M.; Thompson, C. B. Nature 1997, 385, 353.
16. Loew, L. M.; Rosenberg, I.; Bridge, M.; Gitter, C. Biochemistry 1983, 22, 837. Loew, L. M.; Benson, L.; Lazarovici, P.; Rosenberg, I. Biochemistry 1985, 24, 2101. Shai, Y.; Bach, D.; Yanovsky, A. J. Biol. Chem. 1990, 265, 20202. Glaser, S. M.; Cumsky, M. G. J. Biol. Chem. 1990, 265, 8808. Roise, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 608. Epand, R. M.; Shai,Y.; Segrest, J. P.; Anantharamaiah, G. M. Biopolymers 1995, 37, 319. Minn, A. J.; Velez, P.; Sehendel, S. L.; Liang, H.; Muchmore, S. W.; Fesik. S. W.; Fill, M.; Thompson, C. B. Nature 1997, 385, 353.
17. Loew, L. M.; Rosenberg, I.; Bridge, M.; Gitter, C. Biochemistry 1983, 22, 837. Loew, L. M.; Benson, L.; Lazarovici, P.; Rosenberg, I. Biochemistry 1985, 24, 2101. Shai, Y.; Bach, D.; Yanovsky, A. J. Biol. Chem. 1990, 265, 20202. Glaser, S. M.; Cumsky, M. G. J. Biol. Chem. 1990, 265, 8808. Roise, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 608. Epand, R. M.; Shai,Y.; Segrest, J. P.; Anantharamaiah, G. M. Biopolymers 1995, 37, 319. Minn, A. J.; Velez, P.; Sehendel, S. L.; Liang, H.; Muchmore, S. W.; Fesik. S. W.; Fill, M.; Thompson, C. B. Nature 1997, 385, 353.
18. Loew, L. M.; Rosenberg, I.; Bridge, M.; Gitter, C. Biochemistry 1983, 22, 837. Loew, L. M.; Benson, L.; Lazarovici, P.; Rosenberg, I. Biochemistry 1985, 24, 2101. Shai, Y.; Bach, D.; Yanovsky, A. J. Biol. Chem. 1990, 265, 20202. Glaser, S. M.; Cumsky, M. G. J. Biol. Chem. 1990, 265, 8808. Roise, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 608. Epand, R. M.; Shai,Y.; Segrest, J. P.; Anantharamaiah, G. M. Biopolymers 1995, 37, 319. Minn, A. J.; Velez, P.; Sehendel, S. L.; Liang, H.; Muchmore, S. W.; Fesik. S. W.; Fill, M.; Thompson, C. B. Nature 1997, 385, 353.
19. Cyclodepsipeptides of ring size smaller than eight residues do not normally form complexes with metal ions; their carbonyls are oriented outward. Roeske, R. W.; Kennedy, S. J. In Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins; Weinstein, B., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1983, Vol. 7, pp 205-256.
20. Nagaraj, R.; Mathew, M. K.; Balaram, P. FEBS Lett. 1980, 121, 365.