Theoretical analysis of substituent effects on building blocks of conducting polymers: 3,4'-Substituted bithiophenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 3, 1999, Pages 764-769

  Salzner, Ulrike ^a   Kiziltepe, Tanyel ^a  

^a BILKENT UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

THIOPHENE DERIVATIVE;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; DOPING; DRUG EFFECT; DRUG SYNTHESIS; HYDROPHILICITY; LUMINESCENCE; OXIDATION REDUCTION REACTION; POLYMERIZATION; SOLUBILITY;

EID: 0033524888     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9813944     Document Type: Article

References (54)

1. Chiang, C. K.; Park, Y. W.; Heeger, A. J.; Shirakawa, H.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G. Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098.
2. Diaz, A. F. Chem. Scr. 1981, 17, 142.
3. Tourillon, G.; Garnier, F. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1982, 135, 173.
4. Diaz, A. F.; Kanazawa, K. K.; Gardini, G. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 635.
5. Diaz, A. F.; Logan, J. A. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1980, 111, 111.
6. Genies, E. M.; Tsintavis, C.; Syed, A. A. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, 121, 181.
7. McDiarmid, A. G.; Chiang, J. C.; Halpern, M.; Huang, H. S.; Mu, S. L.; Somasiri, N. L. D.; Wu, W.; Yaninger, S. I. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, 121, 173.
8. Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711.
9. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173.
10. Rumbles, G.; Samuel, I. D. W.; Magnani, L.; Murray, K. A.; DeMello, A. J.; Crystall, B.; Moratti, S. C.; Stone, B. M.; Holmes, A. B.; Friend, R. H. Synth. Met. 1996, 76, 47.
11. Chen, T.-A.; Rieke, R. D. Synth. Met. 1993, 60, 175.
12. Kozaki, M.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1137.
13. Wudl, F.; Kobayashi, M.; Heeger, A. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3382.
14. Ferraris, J. P.; Lambert, T. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1268.
15. Lambert, T. L.; Ferraris, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 752.
16. Ferraris, J. P.; Lambert, T. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1268.
17. Toussiant, J. M.; Brédas, J. L. Synth. Met. 1995, 69, 637.
18. Ho, H. A.; Brisset, H.; Elandaloussi, E. H.; Frére, P.; Roncali, J. Adv. Mater. 1996, 8, 990.
19. Kao, J.; Lilly, A. C., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4149.
20. Bakhshi, A. K.; Ladik, J. J.; Seel, M. Phys. Rev. 1987, B35, 704.
21. Suzuki, Y. Y.; Beljonne, D.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7270.
22. Bakhshi, A. K.; Yamaguchi, Y.; Ago, H.; Yamabe, T. Synth. Met. 1996, 79, 115.
23. Demanze, F.; Yassar, A.; Gamier, F. Adv. Mater. 1995, 7, 907.
24. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
25. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
26. Stevens, W.; Basch, H.; Krauss, J. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026.
27. Frisch, M. J.; Frisch, Æ.; Foresman, J. B. Gaussian 94 User's Reference; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1994-1995.
28. Visser, G. J.; Heeres,G. J,; Wolters, J.; Vos, A. Acta Crystallogr., Sect. B 1968, 24, 467.
29. Almenningen, A.; Gastiansen, O.; Suendas, P. Acta Chem. Scand. 1958, 12, 1671.
30. Koopmans, T. A. Physica 1934, 1, 104.
31. Baerends, E. J.; Gritsenko, O. V. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5383.
32. Fritsche, L. Physica B 1991, 172, 7.
33. Godby, R. W.; Schlüter, M.; Sham, L. J. Phys. Rev. B 1988, 37, 10159.
34. Levy, M. Phys. Rev. A 1995, 52, 50.
35. Perdew, J. P.; Levy, M. Phys. Rev. Lett. 1983, 51, 1884.
36. Williams, A. R.; von Barth, U. Applications of Density Functional Theory to Atoms, Molecules, and Solids. In Theory of the Inhomogeneous Electron Gas; Lundqvist, S., March, N. H., Eds.; Plenum Press: London, 1983.
37. Rösch, N.; Trickey, S. B. J. Chem. Phys. 1997, 106, 8940.
38. Chan, G. E.-L.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1997, 107, 1536.
39. Galbraith, J. M.; Schaefer, H. F. I. J. Chem. Phys. 1996, 105, 862.
40. Salzner, U.; Lagowski, J. B.; Pickup, P. G.; Poirier, R. A. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1943.
41. Salzner, U.; Lagowski, J. B.; Pickup, P. G.; Poirier, R. A. J. Phys. Chem. 1998, 102, 2572.
42. Salzner, U.; Lagowski, J. B.; Poirier, R. A.; Pickup, P. G. Synth. Met. 1998, 96, 177-189.
43. Reed, E. A.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
44. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736.
45. Reed, E. A.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision B.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
47. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1933, 1, 491.
48. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1935, 3, 520.
49. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1939, 7, 339.
50. Mulliken, R. S.; Rieke, C. A.; Brown, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 41.
51. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond, 2nd ed.; Oxford Univ. Press: London, 1958; p 58.
52. Yamamoto, T.; Zhou, Z.; Kanbara, T.; Shimura, M.; Kizu, K.; Maruyama, T.; Nakamura, Y.; Fukuda, T.; Lee, B.-L.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Kurihara, T.; Kaino, T.; Kubota, K.; Sasaki, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389.
53. Mullekom, H. A. M. v.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 1996, 2163.
54. Alemán, C.; Domingo, V. M.; Fajarí, L.; Juliá, L.; Karpfen, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1041.