Besides N2, What Is the Most Stable Molecule Composed only of Nitrogen Atoms?

Inorganic Chemistry

Volumn 35, Issue 24, 1996, Pages 7124-7133

  Glukhovtsev, Mikhail N ^a,b,c   Jiao, Haijun ^a   Von Schleyer, Paul Ragué ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^b SOUTHERN FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c WAYNE STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000351578     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic9606237     Document Type: Article

References (126)

1. Huisgen, R.; Ugi, I. Angew. Chem. 1956, 68, 705.
2. Wallis, J. D.; Dunitz, J. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 910.
3. Casewit, C.; Wenninger, J.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6248.
4. (a) Workentin, M. S.; Wagner, B. D.; Negri, F.; Zgierski, M. Z.; Lusztky, J.; Siberand, W.; Wayner, D. D. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 94.
5. (b) Workentin, M. S.; Wagner, B. D.; Lusztyk, J.; Wayner, D. D. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 119.
6. Vogel, A.; Wright, R. E.; Kenkley, H. Angew. Chem., Int. Ed Engl. 1980, 19, 717.
7. Gorini, J. A. C.; Farras, J.; Feliz, M.; Olivella, S.; Solé, A.; Vilarrasa, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 959.
8. (a) Shustorovich, E. M. Zh. Strukt. Khim. (USSR) 1969, 947.
9. (b) Buenker, R. J.; Peyerimhoff, S. D. J. Chem. Phys. 1968, 48, 354.
10. (c) Wright, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4753.
11. (d) Glukhovtsev, M. N.; Simkin, B. Y.; Minkin, V. I. Zh. Strukt. Khim. (USSR) 1987, 28.
12. (e) Francl, M. M.; Chesick, J. P. J. Phys. Chem. 1990, 94, 526.
13. (f) Murray, J. S.; Seminario, J. M.; Lane, P.; Politzer, P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1990, 207, 193.
14. (g) Gimarc, B. M.; Zhao, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 3289.
15. (a) Lee, T. J.; Rice, J. E. J. Chem. Phys. 1991, 94, 1215.
16. (b) Dunn, K. M.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1995, 102, 4904.
17. (a) Lauderdale, W. J.; Stanton, J. F.; Bartlett, R. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1173.
18. (b) Li, J.; Liu, C-W.; Lu, J-X. THEOCHEM (J. Mol. Struct.) 1993, 99, 223.
19. (a) Glukhovtsev, M. N.; Schleyer, P. v. R. Int. J. Quantum Chem. 1993, 46, 119.
20. (b) Korkin, A.; Balkova, A.; Bartlett, R. J.; Boyd, R. J.; Schleyer, P. v. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5702.
21. (a) Hiraoka, K.; Nakajima, G. J. Chem. Phys. 1989, 88, 7709.
22. (b) Norwood, K.; Luo, G.; Ng, C. Y. J. Chem. Phys. 1989, 91, 849.
23. (c) Thompson, W. E.; Jacox, M. E. J. Chem. Phys. 1990, 93, 3856.
24. (d) Smith, G. P.; Lee, L. C. J. Chem. Phys. 1978, 69, 5393.
25. (e) Knight, L. B.; Johannessen, K. D.; Cobranchi, C. B.; Earl, E. A.; Feller, D.; Davidson, E. R. J. Chem. Phys. 1987, 87, 885.
26. (f) Carmichael, I. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5044.
27. (g) Su, Y-N.; Chu, S-Y. Int. J. Quant. Chem. 1995, 54, 43.
28. (h) Kemister, G.; Peel, J. B. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 311.
29. (a) Nguyen, M. T. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6923.
30. (b) Nguyen, M. T.; Sana, M.; Leroy, G.; Elguero, J. Can. J. Chem. 1983, 61, 1435.
31. (c) Nguyen, M. T.; McGinn, M. A.; Hegarty, A. F.; Elguero, J. Polyhedron 1985, 1721.
32. Glukhovtsev, M. N.; Schleyer, P. v. R.; Maerker, C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8200.
33. Ferris, K. F.; Bartlett, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8302.
34. Janoschek, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 230.
35. Glukhovtsev, M. N.; Schleyer, P. v. R. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 547.
36. (a) Engelke, R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10789.
37. (b) Engeike, R. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5722.
38. (c) Engelke, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 4841.
39. (d) Engelke, R.; Stine, J. R. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5689.
40. (e) Engelke, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2961.
41. Wiberg, K. B.; Nakaji, D.; Breneman, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4178.
42. (a) Leininger, M. L.; Sherrill, C. D.; Schaefer, H. F., III. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2324.
43. (b) Tian, A.; Ding, F.; Zhang, L.; Xie, Y.; Schaefer, H. F., III. J. Phys. Chem., submitted.
44. (a) Murray, J. S.; Seminario, J. M.; Lane, P.; Politzer, P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1990, 207, 193.
45. (b) Alkorta, I.; Elguero, J.; Rozas, I.; Balaban, A. T. J. Mol. Struct. 1991, 228, 47.
46. Bliznyuk, A. A.; Shen, M.; Schaefer, H. F., III. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 249.
47. Chen, C.; Lu, L.-H.; Yang, Y.-W. J. Mol. Struct. 1992, 253, 1.
48. Michels, H. H.; Montgomery, J. A., Jr.; Christe, K. O.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 187.
49. (a) Jones, K. The Chemistry of Nitrogen; Pergamon: New York, 1973.
50. (b) Holleman-Wiberg. Lehrbuch der Anorganische Chemie; Wiberg, N., Ed.; de Gruyter: Berlin, New York, 1985.
51. (c) Klapötke, T. M.; Tornieporth-Oetting, I. C. Nichtmetallchemie; VCH: Weinheim, Germany, 1994.
52. (d) Patai, S., Ed. The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups, Part 2; Wiley: New York, 1978.
53. (a) Maier, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 309.
54. (b) Greenberg, A.; Liebman, J. L. Strained Organic Compounds; Academic Press: New York, 1978.
55. (c) Wiberg, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 312.
56. (d) March, J. Advanced Organic Chemistry; Wiley: New York, 1992.
57. 28a bond dissociation energies are 65.4 ± 0.8, 122.1 ± 0.3, and 225.0 kcal/mol, respectively.
58. (a) Calculated from the experimental data given in: Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, Suppl 1.
59. (b) Erwin, K. M.; Gronert, S.; Barlow, S. E.; Gilles, M. K.; Harrison, A. G.; Bierbaum, V. M.; Depuy, C. H.; Lineberger, W. C.; Ellison, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5750.
60. (c) Biehl, H.; Stuhl, F. J. Chem. Phys. 1994, 100, 141.
61. Simkin, B. Y.; Minkin, V. I.; Glukhovtsev, M. N. Adv. Heterocycl. Chem. 1993, 56, 303.
62. (a) Glukhovtsev, M. N.; Simkin, B. Y.; Minkin, V. I. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1985, 54, 54.
63. (b) Minkin, V. I.; Glukhovtsev, M. N.; Simkin, B. Y. Aromaticity and Antiaromaticity; Wiley: New York, 1994.
64. (c) Garratt, P. J. Aromaticity; Wiley: New York, 1986.
65. Schleyer, P. v. R.; Jiao, H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209. Also see refs 46, 48, and 51.
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, G. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; DeFrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. GAUSSIAN 92/DFT, Revision F.2.; Gaussian: Pittsburgh, PA, 1993.
67. (a) Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214.
68. (b) Schlegel, H. B. In Ab Initio Methods in Quantum Chemistry; Lawley, K. P., Ed.; Wiley: New York, 1987; p 249.
69. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
70. Foresman, J. B.; Frisch, K. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods: A Guide to Using Gaussian, 2nd ed.; Gaussian: Pittsburgh, PA, 1996.
71. (a) Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
72. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys, 1993, 98, 1372.
73. (c) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
74. (d) Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5612.
75. Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4530.
76. Kutzelnigg, W.; Schindler, M.; Fleischer, U. NMR: Basic Princ. Prog. 1990, 23, 165.
77. (a) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
78. For recent applications of G2 theory, see, for example: (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. Pople, J. A.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1991, 95, 4385. (d) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (e) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (f) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (g) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (h) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (i) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (j) Glukhovtsev, M. N.; Szulejko, J. E.; McMahon, T. B.; Gauld, J. G.; Scott, A. P.; Smith, B. J.; Pross, A.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13099. (k) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2024.
79. For recent applications of G2 theory, see, for example: (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. Pople, J. A.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1991, 95, 4385. (d) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (e) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (f) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (g) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (h) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (i) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (j) Glukhovtsev, M. N.; Szulejko, J. E.; McMahon, T. B.; Gauld, J. G.; Scott, A. P.; Smith, B. J.; Pross, A.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13099. (k) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2024.
80. For recent applications of G2 theory, see, for example: (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. Pople, J. A.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1991, 95, 4385. (d) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (e) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (f) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (g) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (h) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (i) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (j) Glukhovtsev, M. N.; Szulejko, J. E.; McMahon, T. B.; Gauld, J. G.; Scott, A. P.; Smith, B. J.; Pross, A.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13099. (k) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2024.
81. For recent applications of G2 theory, see, for example: (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. Pople, J. A.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1991, 95, 4385. (d) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (e) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (f) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (g) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (h) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (i) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (j) Glukhovtsev, M. N.; Szulejko, J. E.; McMahon, T. B.; Gauld, J. G.; Scott, A. P.; Smith, B. J.; Pross, A.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13099. (k) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2024.
82. For recent applications of G2 theory, see, for example: (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. Pople, J. A.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1991, 95, 4385. (d) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (e) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (f) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (g) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (h) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (i) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (j) Glukhovtsev, M. N.; Szulejko, J. E.; McMahon, T. B.; Gauld, J. G.; Scott, A. P.; Smith, B. J.; Pross, A.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13099. (k) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2024.
83. For recent applications of G2 theory, see, for example: (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. Pople, J. A.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1991, 95, 4385. (d) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (e) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (f) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (g) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (h) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (i) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (j) Glukhovtsev, M. N.; Szulejko, J. E.; McMahon, T. B.; Gauld, J. G.; Scott, A. P.; Smith, B. J.; Pross, A.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13099. (k) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2024.
84. For recent applications of G2 theory, see, for example: (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. Pople, J. A.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1991, 95, 4385. (d) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (e) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (f) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (g) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (h) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (i) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (j) Glukhovtsev, M. N.; Szulejko, J. E.; McMahon, T. B.; Gauld, J. G.; Scott, A. P.; Smith, B. J.; Pross, A.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13099. (k) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2024.
85. For recent applications of G2 theory, see, for example: (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. Pople, J. A.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1991, 95, 4385. (d) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (e) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (f) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (g) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (h) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (i) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (j) Glukhovtsev, M. N.; Szulejko, J. E.; McMahon, T. B.; Gauld, J. G.; Scott, A. P.; Smith, B. J.; Pross, A.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13099. (k) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2024.
86. For recent applications of G2 theory, see, for example: (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. Pople, J. A.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1991, 95, 4385. (d) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (e) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (f) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (g) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (h) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (i) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (j) Glukhovtsev, M. N.; Szulejko, J. E.; McMahon, T. B.; Gauld, J. G.; Scott, A. P.; Smith, B. J.; Pross, A.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13099. (k) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2024.
87. For recent applications of G2 theory, see, for example: (b) Ma, N. L.; Smith, B. J.; Pople, J. A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7903. Pople, J. A.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1991, 95, 4385. (d) Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885. (e) Schlegel, H. B.; Skancke, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7465. (f) Wiberg, K.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9234. (g) Su, M.-D.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8732. (h) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 777. (i) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5961. (j) Glukhovtsev, M. N.; Szulejko, J. E.; McMahon, T. B.; Gauld, J. G.; Scott, A. P.; Smith, B. J.; Pross, A.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13099. (k) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2024.
88. (a) Glukhovtsev, M. N.; Laiter, S.; Pross, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1569.
89. (b) Glukhovtsev, M. N.; Laiter, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2868.
90. Pople, J. A.; Scott, A. P.; Wong, M. W.; Radom, L. Isr. J. Chem. 1993, 33, 345.
91. For example, the NN bond lengths of 1.323-1.347 and 1.303-1.305 Å are very close to the measured 1.321-1.327 and 1.309 Å.
92. (a) Katz, T. J.; Rosenberg, M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 867.
93. (b) Nakajima, T.; Toyota, A.; Kataoka, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5610.
94. (c) Wilhelm, D.; Courtneidge, J. L.; Clark, T.; Davies, A. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 810.
95. Govindan, S.; Schleyer, P. v. R.; Jiao, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., in press.
96. (a) Kitschke, B.; Lindler, H. J. Tetrahedron Lett. 1977, 29, 2511.
97. (b) Jean, Y. Nouv. J. Chim. 1980, 4, 11.
98. (c) Simkin, B. Ya.; Glukhovtsev, M. N.; Minkin, V. I. Zh. Org. Khim. (USSR) 1982, 28, 1345.
99. Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. In Antiaromatidty: Evidence from Magnetic Criteria, AIP Conferences 330, E.C.C.C.I, Computational Chemistry; Bernardi, F., Rivail, J.-L., Eds.; American Institute of Physics: Woodbury, New York, 1995; p 107.
100. (a) Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1760.
101. For the experimental measurement, see: (b) Cheng, A. K.; Anet, F. A. L.; Miodusk, J., Meinwald, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2887.
102. Schleyer, P. v. R.; Freeman, P.; Jiao, H.; Goldfuss, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 337.
103. 2v structure 19 with a skeleton similar to that of pentazole.
104. (a) Dauben, H. J., Jr.; Wilson, J. D.; Laity, J. L. In Nonbenzeniod Aromaticity; Synder, J. P., Ed.; Academic Press: New York, 1971; Vol. 11, pp 167-206.
105. (b) Dauben, H. J., Jr.; Wilson, J. D.; Laity, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 811.
106. (c) Dauben, H. J., Jr.; Wilson, J. D.; Laity, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1991.
107. (a) Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1559.
108. (b) Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1763.
109. (c) Herges, R.; Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1376.
110. (d) Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 407.
111. (e) Schleyer, P. v. R.; Jiao, H.; Glukhovtsev, M. N.; Chandrasekhar, J.; Kraka, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10129.
112. (f) Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11529.
113. (g) Schleyer, P. v. R.; Jiao, H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209.
114. (h) Jiao, H.; van E. Hommes, N. J. R.; Schleyer, P. v. R.; de Meijere, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 2826.
115. (i) Schleyer, P. v. R.; Jiao, H.; Sulzbach, H. M.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2093.
116. (j) Jiao, H.; Schleyer, P. v. R.; Glukhovtsev, M. N. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12299.
117. Fleischer, U.; Kutzelnigg, W.; Lazzeretti, P.; Mühlenkamp, V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5298.
118. Benson, R. C.; Flygare, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7523.
119. 55
120. (a) Mitzel, N. W.; Hofmann, M.; Waterstradt, E.; Schleyer, P. v. R.; Schmidbauer, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2503.
121. (b) Jameson, L. J.; Jameson, A. K.; Oppusunggu, D.; Wille, S.; Burrel, P. M.; Mason, J. J. Chem. Phys. 1981, 74, 81.
122. Xie, Y.; Schaefer, H. F.; Liang, G.; Bowen, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1442.
123. (b) Sulzbach, M. H.; Schleyer, P. v. R.; Jiao, H.; Xie, Y.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1369. Also see: Sulzbach, H. M.; Schaefer, H. F., III; Klopper, W.; Lüthi, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3519.
124. (b) Sulzbach, M. H.; Schleyer, P. v. R.; Jiao, H.; Xie, Y.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1369. Also see: Sulzbach, H. M.; Schaefer, H. F., III; Klopper, W.; Lüthi, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3519.
125. Lauvergnat, D.; Jean, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2106.
126. Cohen, N.; Benson, S. W. Chem. Rev. 1993, 93, 2419.