Oxygenolysis of flavonoid compounds: DFT description of the mechanism for quercetin

ChemPhysChem

Volumn 5, Issue 11, 2004, Pages 1726-1733

  Fiorucci, Sébastien ^a   Golebiowski, Jerôme ^a   Cabrol Bass, Daniel ^a   Antonczak, Serge ^a  

^a UNIVERSITÉ CÔTE D'AZUR   (France)

Author keywords

Density functional calculations; Flavonoids; Oxygenolysis; Quercetin; Reaction mechanisms

Indexed keywords

COMPLEXATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENZYMES; PHENOLS;

ANTIOXIDANT ACTION; DIFFERENT MECHANISMS; FRUITS AND VEGETABLES; MODEL MOLECULAR SYSTEMS; NATURALLY OCCURRING; OXYGENOLYSIS; QUERCETIN; REACTION MECHANISM;

FLAVONOIDS;

2,3 DIOXYGENASE; ANTIOXIDANT; FLAVONOID; OXYGEN; OXYGENASE; PHENOL DERIVATIVE; QUERCETIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY; ENZYME SUBSTRATE; FRUIT; METABOLISM; MOLECULAR MODEL; OXYGENOLYSIS; PLANT; STRUCTURE ANALYSIS; VEGETABLE;

EID: 9644281121     PISSN: 14394235     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200400186     Document Type: Article

References (55)

1. P. C. H. Hollman, J. M. P. van Trijp, M. N. C. P. Buysman, M. S. V. D. Gaag, M. J. B. Mengelers, J. H. M. Vries, M. B. Katan, FEBS Lett. 1997, 418, 152.
2. a) W. Bors, W. Heller, C Michel, M. Saran, Methods Enzymol. 1990, 186, 343;
3. b) N. Salah, N. J. Miller, G. Paganga, L. Tijburg, G. P. Bolwell, C. Rice-Evans, Arch. Biochem. Biophys. 1995, 322, 339;
4. c) G. Di Carlo, N. Mascolo, A.A. Izzo, F. Capasso, Life Sci. 1999, 65, 337;
5. d) J. Peterson, J. Dwyer, Nutr. Res. 1998, 18, 1995.
6. J. M. Geleijnse, L. J. Launer, D. A. M. van der Kurp, A. Hofman, J. C. M. Witteman, Am. J. Clin. Nutr. 2002, 75, 880.
7. a) B. Havsteen, Biochem. Pharmacol. 1983, 32, 1141;
8. b) K. J. Herman, Food Technol. 1976, 11, 443.
9. J. Terao, M. Piskula, Q. Yao, Arch. Biochem. Biophys. 1994, 308, 278.
10. a) D. Metodiewa, A. K. Jaiswal, N. Cenas, E. Dickancaite, J. Segura-Aguilar, Free Radical Biol. Med. 1999, 26, 107
11. b) M. J. Laughton, B. Halliwell, P. J. Evans, J. R. S. Hoult, Biochem. Pharmacol. 1989, 38, 2859.
12. G. Cao, E. Sofie, R. L. Prior, Free Radical Biol. Med. 1997, 22, 749.
13. a) A. Nishiaga, T. Kuwashige, T. Tsutui, T. Mashino, K. Maruyama, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 805;
14. b) C. A. Tyson, A. E. Martell, J. Phys. Chem. 1970, 74, 2601.
15. T. Funaniki in Catalysis by Metal Complexes, Oxygenases and Model Systems, Kluwer Academic Press, Dordrecht, The Netherlands, 1997.
16. a) F. Fusetti, K. H. Schröter, R. A. Steiner, P. I. van Noort, T. Pijning, H. J. Rozboom, K. H. Kelk, M. R. Egmond, B. W. Dijkstra, Structure 2002, 10, 259;
17. b) J. M. Dunwell, S. Khuri, P. J. Gane, Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2000, 64, 153.
18. H. K. Hund, J. Breuer, F. Lingens, J. Huttermann, R. Kappl, S. Fetzner, Eur. J. Biochem. 1999, 263, 871.
19. R. A. Steiner, K. H. Kalk, B. W. Dijkstra, Proc. Nat. Acad. Sci. 2002, 99, 16625.
20. I. M. Kooter, R. A. Steiner, B. W. Dijkstra, P. I. van Noort, M. R. Egmond, M. Huber, Eur. J. Biochem. 2002, 269, 2971.
21. E. A. Lewis, W. B. Tolman, Chem. Rev. 2004, 104, 1047.
22. E. I. Solomon, R. K. Szilagyi, S. D. George, L. Basumallick, Chem. Rev. 2004, 104, 419.
23. N. Russo, M. Toscano, N. Uccella, J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3232.
24. V. Krishnamachari, L. H. Levine, P. W. Paré, J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 4357.
25. N. Russo, M. Toscano, N. Uccella, J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3232.
26. D. Vasilescu, R. Girma, Int. J. Quantum Chem. 2002, 90, 888.
27. E. Balogh-Hergovich, J. Kaizer, J. Pap, G. Speier, G. Huttner, L. Zsolnai, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2287-2295.
28. a) Y. Yosioka, T. Tsunesada, K. Yamaguchi, I. Saito, Int. J. Quantum Chem. 1997, 65, 787-801;
29. b) M. Olivucci, I. N. Ragazos, F. Bernardi, M. A. Robb, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3710-3721;
30. c) A. Maranzana, G. Ghigo, G. Tonachini, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1414-1423.
31. a) E. Balogh-Hergovich, J. Kaizer, G. Speier, J. Mol. Catal. 2000, 159, 215;
32. b) E. Balogh-Hergovich, J. Kaizer, G. Speier, G. Huttner, A. Jacobi, Inorg. Chem. 2000, 39, 4224
33. c) E. Balogh-Hergovich, J. Kaizer, G. Speier, V. Fülöp, L. Párkányi, Inorg. Chem. 2000, 39, 3787.
34. D. D. Wagman, W. H. Evans, V. B. Parker, R. H. Schumm, L. Halow, S. M. Bailey, K. L. Churney, R. L. Nutall, J. Phys. Chem. Ref. Data 1982, 11, 2.
35. a) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098;
36. b) J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
37. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
38. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
39. c) P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
40. J. P. Perdew, K. Burke, Y. Wang, Phys Rev. B 1996, 54, 16533.
41. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
42. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
43. a) T. Clark, J. Chandrasekhar, P. von R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 4, 294;
44. b) R. Krishnam, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 550;
45. c) P. M. W. Gill, B. G. Johnson, J. A. Pople, Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 499.
46. G. Z. Jin, Y. Yamagata, K. I. Tomita, Acta. Cryst. Sect. C 1985, 83, 735.
47. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
48. Gaussian 98 (Revision A.7), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
49. W. J. Hehre, L. Radom, P. von R. Schleyer, J. A. Pople in Ab initia Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986, pp. 226-261.
50. H. B. Schlegel, J. Comput. Chem. 1982, 3, 214.
51. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154; C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1990, 94, 5523.
52. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154; C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1990, 94, 5523.
53. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
54. a) S. Antonczak, G. Monard, M. F. Ruiz-Lopez, J.-L. Rivail, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8825;
55. b) S. Antonczak, G. Monard, M. F. Ruiz-Lopez, J.-L. Rivail, J. Mol. Model. 2000, 6, 527.