Copper(II) Complexes of 2,2:6,2-Terpyridine Derivatives for Catalytic Aerobic Alcohol Oxidations - Observation of Mixed-Valence CuICuII Assembles

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn 2015, Issue 6, 2015, Pages 939-947

  Zhang, Guoqi ^a   Liu, E ^b   Yang, Chengxiong ^b   Li, Li ^b   Golen, James A ^c   Rheingold, Arnold L ^c  

^a JOHN JAY COLLEGE OF CRIMINAL JUSTICE   (United States)

^b JINGCHU UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Copper; Homogeneous catalysis; Mixed valent compounds; Nitrogen heterocycles; Oxidation

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CATALYTIC OXIDATION; COORDINATION REACTIONS; COPPER; REACTION INTERMEDIATES; SOLID STATE REACTIONS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AEROBIC ALCOHOL OXIDATIONS; COMPLEX 1; COPPER COMPLEXES; HOMOGENEOUS CATALYSIS; MIXED VALENCE; MIXED-VALENT COMPOUNDS; MONOLIGANDS; NITROGEN HETEROCYCLES; SIMPLE++; TERPYRIDINES;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 85027948725     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201403140     Document Type: Article

References (64)

1. M. Hudlick, Oxidations in Organic Chemistry, American Chemical Society, Washington DC, 1990.
2. I. W. C. A. Arends, R. A. Sheldon, Modern Oxidation Methods (Ed.:, J.-E. Bäckvall), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004, p. 83.
3. P. J. Figiel, A. Sibaouih, J. U. Ahmad, M. Nieger, M. T. Räisänen, M. Leskelä, T. Repo, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2625.
4. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1051.
5. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, G.-J. T. Brink, A. Dijksman, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774.
6. B.-Z. Zhan, A. Thompson, Tetrahedron 2004, 60, 2917.
7. T. Mallat, A. Baiker, Chem. Rev. 2004, 104, 3037.
8. I. E. Markõ, P. R. Giles, M. Tsukazaki, I. Chellé-Regnaut, A. Gautier, R. Dumeunier, F. Philippart, K. Doda, J.-L. Mutonkole, S. M. Brown, C. J. Urch, Adv. Inorg. Chem. 2004, 56, 211.
9. M. S. Sigman, D. R. Jensen, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 221.
10. T. Matsumoto, M. Ueno, N. Wang, S. Kobayashi, Chem. Asian J. 2008, 3, 196.
11. S. Koner, Chem. Commun. 1998, 593.
12. P. K. Saha, B. Dutta, S. Jana, R. Bera, S. Saha, K. Okamoto, S. Koner, Polyhedron 2007, 26, 563.
13. S. Jana, B. Dutta, R. Bera, S. Koner, Langmuir 2007, 23, 2492.
14. C. Adhikary, R. Bera, B. Dutta, S. Jana, G. Bocelli, A. Cantoni, S. Chaudhuri, S. Koner, Polyhedron 2008, 27, 1556.
15. R. Bera, C. Adhikary, S. Ianelli, S. Chaudhuri, S. Koner, Polyhedron 2010, 29, 2166.
16. D. Saha, T. Maity, T. Dey, S. Koner, Polyhedron 2012, 35, 55.
17. M. J. Schultz, R. S. Adler, W. Zierkiewicz, T. Privalov, M. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8499.
18. T. Nishimura, T. Onoue, K. Ohe, S. Uemura, J. Org. Chem. 1999, 64, 6750.
19. S. Arita, T. Koike, Y. Kayaki, T. Ikariya, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2447; Angew. Chem. 2008, 120, 2481.
20. B. Jiang, Y. Feng, E. A. Ison, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14462.
21. A. Gabrielsson, P. van Leeuwen, W. Kaim, Chem. Commun. 2006, 4926.
22. S. K. Hanson, R. Wu, L. A. Silks, Org. Lett. 2011, 13, 1908.
23. C. Michel, P. Belanzoni, P. Gamez, J. Reedijk, E. J. Baerends, Inorg. Chem. 2009, 48, 11909.
24. N. Jiang, A. J. Ragauskas, J. Org. Chem. 2006, 71, 7087.
25. P. Gamez, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, J. Reedijk, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 805.
26. P. Gamez, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, J. Reedijk, Chem. Commun. 2003, 2414.
27. I. E. Marko, P. R. Giles, M. Tsukazaki, S. M. Brown, C. J. Urch, Science 1996, 274, 2044.
28. B. A. Steinhoff, I. A. Guzei, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11268.
29. B. A. Steinhoff, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4348.
30. X. Ye, M. D. Johnson, T. Diao, M. H. Yates, S. S. Stahl, Green Chem. 2010, 12, 1180.
31. M. N. Kopylovich, K. T. Mahmudov, M. Haukka, P. J. Figiel, A. Mizar, J. A. L. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 4175.
32. S. Striegler, Tetrahedron 2006, 62, 9109.
33. I. Gamba, I. Mukikainen, E. Bouwman, J. Reedijk, S. Bonnet, Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 115.
34. M. F. Semmelhack, C. R. Schmid, D. A. Cortes, C. S. Chou, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374.
35. P. Gamez, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, J. Reedijk, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 805.
36. E. T. T. Kumpulainen, A. M. P. Koskinen, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10901.
37. J. M. Hoover, B. L. Ryland, S. S. Stahl, ACS Catal. 2013, 3, 2599.
38. J. M. Hoover, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16901.
39. J. M. Hoover, J. E. Steves, S. S. Stahl, Nat. Protoc. 2012, 7, 1161.
40. J. M. Hoover, B. L. Ryland, S. S. Stahl, ACS Catal. 2013, 3, 2599.
41. B. L. Ryland, S. S. Stahl, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 8824.
42. Z. Ma, L. Wei, E. C. B. A. Alegria, L. M. D. R. S. Martins, M. F. C. G. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2014, 43, 4048.
43. M. N. Kopylovich, K. T. Mahmudov, M. Haukka, P. J. Figiel, A. Mizar, J. A. L. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 4175.
44. I. Gamba, I. Mukikainen, E. Bouwman, J. Reedijk, S. Bonnet, Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 115.
45. E. C. Constable, M. D. Ward, S. Corr, Inorg. Chim. Acta 1988, 141, 201.
46. A. Winter, G. R. Newkome, U. S. Schubert, ChemCatChem 2011, 3, 1384.
47. N. Kaveevivitchai, R. Chitta, R. Zong, M. El Ojaimi, R. P. Thummel, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10721.
48. D. Chao, W.-F. Fu, Chem. Commun. 2013, 49, 3872.
49. R. Shrestha, S. C. M. Dorn, D. J. Weix, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 751.
50. K. Kamata, A. Suzuki, Y. Nakai, H. Nakazawa, Organometallics 2012, 31, 3825.
51. Y. Gao, R. H. Crabtree, G. W. Brudvig, Inorg. Chem. 2012, 51, 4043.
52. J. Delgado, Y. Zhang, B. Xu, I. R. Epstein, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2208.
53. G. Zhang, G. Proni, S. Zhao, E. C. Constable, C. E. Housecroft, M. Neuburger, J. A. Zampese, Dalton Trans. 2014, 43, 12313.
54. W. Henke, S. Kremer, D. Reinen, Inorg. Chem. 1983, 22, 2858.
55. W. Huang, W. You, L. Wang, C. Yao, Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 2127.
56. E. J. Cho, S. Jung, K. Lee, H. J. Lee, K. C. Nam, H.-J. Bae, Chem. Commun. 2010, 46, 6557-6559.
57. J. Wang, Y. Q. Fang, G. S. Hanna, F. Loiseau, S. Campagna, Inorg. Chem. 2005, 44, 5.
58. G. Zhang, X. Han, Y. Luan, Y. Wang, X. Wen, C. Ding, Chem. Commun. 2013, 49, 7908.
59. N. J. Hill, J. M. Hoover, S. S. Stahl, J. Chem. Educ. 2013, 90, 102.
60. J. M. Hoover, B. L. Ryland, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2357.
61. A. J. Ingram, D. Solis-Ibarra, R. N. Zare, R. M. Waymouth, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5648.
62. R. Chaudhuri, M. Hess, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1095; Angew. Chem. 1999, 111, 1165.
63. I. J. Bruno, J. C. Cole, P. R. Edgington, M. K. Kessler, C. F. Macrae, P. McCabe, J. Pearson, R. Taylor, Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 389.
64. C. F. Macrae, I. J. Bruno, J. A. Chisholm, P. R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, L. Rodriguez-Monge, R. Taylor, J. van de Streek, P. A. Wood, J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466.