Charge-Separated Fmoc-Peptide β-Sheets: Sequence-Secondary Structure Relationship for Arranging Charged Side Chains on Both Sides

Asian Journal of Organic Chemistry

Volumn 3, Issue 11, 2014, Pages 1182-1188

  Nakayama, Toru ^a   Sakuraba, Taro ^a   Tomita, Shunsuke ^b   Kaneko, Akira ^a   Takai, Eisuke ^a   Shiraki, Kentaro ^a   Tashiro, Kentaro ^c   Ishii, Noriyuki ^b   Hasegawa, Yuri ^a   Yamada, Yoichi ^a   Kumai, Reiji ^d   Yamamoto, Yohei ^a  

^a UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^b NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^c NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

^d HIGH ENERGY ACCELERATOR RESEARCH ORGANIZATION KEK   (Japan)

Author keywords

Amino acids; Nanostructures; Peptides; Self assembly; sheet

Indexed keywords

EID: 85027928571     PISSN: 21935807     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ajoc.201402129     Document Type: Article

References (48)

1. S. Horiuchi, F. Ishii, R. Kumai, Y. Okimoto, H. Tachibana, N. Nagaosa, Y. Tokura, Nat. Mater. 2005, 4, 163-166.
2. S. Horiuchi, Y. Tokura, Nat. Mater. 2008, 7, 357-366.
3. S. Horiuchi, Y. Tokunaga, G. Giovannetti, S. Picozzi, H. Itoh, R. Shimano, R. Kumai, Y. Tokura, Nature 2010, 463, 789-792.
4. S. Horiuchi, R. Kumai, Y. Tokura, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4492-4500.
5. S. R. Marder, D. N. Beratan, L.-T. Cheng, Science 1991, 252, 103-106.
6. S. R. Marder, L.-T. Cheng, B. G. Tiemann, A. C. Friedli, M. Blanchard-Desce, J. W. Perry, J. Skindhoj, Science 1994, 263, 511-514.
7. S. R. Marder, B. Kippelen, A. K.-Y. Jen, N. Peyghambarian, Nature 1999, 388, 845-851.
8. Y. Bando, S. Sakamoto, I. Yamada, Y. Haketa, H. Maeda, Chem. Commun. 2012, 48, 2301-2303.
9. B. Dong, T. Sakurai, Y. Honsho, S. Seki, H. Maeda, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1284-1287.
10. S. Kimura, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1143-1148.
11. N. Sakai, J. Mareda, S. Matile, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1354-1365.
12. S. Matile, A. V. Jentzsch, J. Montenegro, A. Fin, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2453-2474.
13. A. V. Jentzsch, A. Hennig, J. Mareda, S. Matile, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2791-2800.
14. J. Johansson, C. Nerelius, H. Willander, J. Presto, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010, 402, 515-518.
15. M. Tsutsumi, J. M. Otaki, J. Chem. Inf. Model. 2011, 51, 1457-1464.
16. S. Zhang, T. Holmes, C. Lockshin, A. Rich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 3334-3338.
17. S. Zhang, T. C. Holmes, C. M. DiPersio, R. O. Hynes, X. Su, A. Rich, Biomaterials 1995, 16, 1385-1393.
18. T. C. Holmes, S. deLacalle, X. Su, G. Liu, A. Rich, S. Zhang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 6728-6733.
19. J. Kisiday, M. Jin, B. Kurz, H. Hung, C. Semino, S. Zhang, A. J. Grodzinsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 9996-10001.
20. E. Genové, C. Shen, S. Zhang, C. E. Semino, Biomaterials 2005, 26, 3341-3351.
21. S. Cavalli, F. Albericio, A. Kros, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 241-263.
22. C. Chen, F. Pan, S. Zhang, J. Hu, M. Cao, J. Wang, H. Xu, X. Zhao, J. R. Lu, Biomacromolecules 2010, 11, 402-411.
23. Y. Loo, S. Zhang, C. A. E. Hauser, Biotechnol. Adv. 2012, 30, 593-603.
24. C. J. Bowerman, B. L. Nilsson, Pept. Sci. 2012, 98, 169-184.
25. H. Dong, S. E. Paramonov, L. Aulisa, E. L. Bakota, J. D. Hartgerink, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12468-12472.
26. C. J. Bowerman, W. Liyanage, A. J. Federation, B. L. Nilson, Biomacromolecules 2011, 12, 2735-2745.
27. D. Easterhoff, J. T. M. DiMaio, T. M. Doran, S. Dewhurst, B. L. Nilson, Biophys. J. 2011, 100, 1325-1334.
28. P. Vairaprakash, H. Ueki, K. Tashiro, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 759-761.
29. A. M. Fracaroli, K. Tashiro, O. M. Yaghi, Inorg. Chem. 2012, 51, 6437-6439.
30. E. L. Bakota, O. Sensoy, B. Ozgur, M. Sayar, J. D. Hartgerink, Biomacromolecules 2013, 14, 1370-1378.
31. Z. Yang, H. Gu, D. Fu, P. Gao, J. K. Lam, B. Xu, Adv. Mater. 2004, 16, 1440-1444.
32. Z. Yang, H. Gu, Y. Zhang, L. Wang, B. Xu, Chem. Commun. 2004, 208-209.
33. V. Jayawarna, M. Ali, T. A. Jowitt, A. F. Miller, A. Saiani, J. E. Gough, R. V. Ulijn, Adv. Mater. 2006, 18, 611-614.
34. A. R. Hirst, S. Roy, M. Arora, A. K. Das, N. Hodson, P. Murray, S. Marshall, N. Javid, J. Sefcik, J. Boekhoven, J. H. vanEsch, S. Santabarbara, N. T. Hunt, R. V. Ulijn, Nat. Chem. 2010, 2, 1089-1094.
35. H. Xu, A. K. Das, M. Horie, M. S. Shaik, A. M. Smith, Y. Luo, X. Lu, R. Collins, S. Y. Liem, A. Song, P. L. A. Popelier, M. L. Turner, P. Xiao, I. A. Kinloch, R. V. Ulijn, Nanoscale 2010, 2, 960-966.
36. Y. Zhang, H. Gu, Z. Yang, B. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13680-13681.
37. V. Jayawarna, S. M. Richardson, A. R. Hirst, N. W. Hodson, A. Saiani, J. E. Gough, R. V. Ulijn, Acta Biomater. 2009, 5, 934-943.
38. S. Debnath, A. Shome, D. Das, P. K. Das, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4407-4415.
39. G. Cheng, V. Castelletto, C. M. Moulton, G. E. Newby, I. W. Hamley, Langmuir 2010, 26, 4990-4998.
40. R. Orbach, L. Adler-Abramovich, S. Zigerson, I. Mironi-Harpaz, D. Seliktar, E. Gazit, Biomacromolecules 2009, 10, 2646-2651.
41. G. Cheng, V. Castelletto, R. R. Jones, C. J. Connon, I. W. Hamley, Soft Matter 2011, 7, 1326-1333.
42. V. Castelletto, C. M. Moulton, G. Cheng, I. W. Hamley, M. R. Hicks, A. Rodger, D. E. López-Pérez, G. Revilla-López, C. Alemán, Soft Matter 2011, 7, 11405-11415.
43. S. Manhart, S. A. Hinke, C. H. S. McIntosh, R. A. Pederson, H.-U. Demuth, Biochemistry 2003, 42, 3081-3088.
44. A. K. Nowinski, F. Sun, A. D. White, A. J. Keefe, S. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6000-6005.
45. K. Pagel, S. C. Wagner, K. Samedov, H. vonBerlepsch, C. Böttcher, B. Koksch, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2196-2197.
46. C. Liu, M. Zhao, L. Jiang, P.-N. Cheng, J. Park, M. R. Sawaya, A. Pensalfini, D. Gou, A. J. Berk, C. G. Glabe, J. Nowick, D. Eisenberg, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 20913-20918.
47. V. Castelletto, G. Cheng, S. Furzeland, D. Atkins, I. W. Hamley, Soft Matter 2012, 8, 5434-5438.
48. A.-M. Fernandez-Escamilla, F. Rousseau, J. Schymkowitz, L. Serrano, Nat. Biotechnol. 2004, 22, 1302-1306.