Identification and Heterologous Production of a Benzoyl-Primed Tricarboxylic Acid Polyketide Intermediate from the Zaragozic Acid A Biosynthetic Pathway

Organic Letters

Volumn 19, Issue 13, 2017, Pages 3560-3563

  Liu, Nicholas ^a   Hung, Yiu Sun ^a   Gao, Shu Shan ^a   Hang, Leibniz ^b   Zou, Yi ^a   Chooi, Yit Heng ^c   Tang, Yi ^a,b  

^a Engineering IV   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c UNIVERSITY OF WESTERN AUSTRALIA   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUSED HETEROCYCLIC RINGS; POLYKETIDE; POLYKETIDE SYNTHASE; TRICARBOXYLIC ACID; ZARAGOZIC ACID A;

BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

BIOSYNTHETIC PATHWAYS; BRIDGED BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; MOLECULAR STRUCTURE; POLYKETIDE SYNTHASES; POLYKETIDES; TRICARBOXYLIC ACIDS;

EID: 85022343985     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.7b01534     Document Type: Article

References (41)

1. Lim, F. Y.; Keller, N. P. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 1277 10.1039/C4NP00083H
2. Chooi, Y. H.; Tang, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 9933 10.1021/jo301592k
3. Cox, R. J.; Simpson, T. J. Methods Enzymol. 2009, 459, 49 10.1016/S0076-6879(09)04603-5
4. Cox, R. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2010 10.1039/b704420h
5. Ma, S. M.; Li, J. W.; Choi, J. W.; Zhou, H.; Lee, K. K.; Moorthie, V. A.; Xie, X.; Kealey, J. T.; Da Silva, N. A.; Vederas, J. C.; Tang, Y. Science 2009, 326, 589 10.1126/science.1175602
6. Scherlach, K.; Boettger, D.; Remme, N.; Hertweck, C. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 869 10.1039/b903913a
7. Cochrane, R. V. K.; Vederas, J. C. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3148 10.1021/ar500242c
8. Cox, R. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 1405 10.1039/C4NP00059E
9. Tang, M. C.; Zou, Y.; Watanabe, K.; Walsh, C. T.; Tang, Y. Chem. Rev. 2017, 117, 5226 10.1021/acs.chemrev.6b00478
10. Hang, L.; Liu, N.; Tang, Y. ACS Catal. 2016, 6, 5935 10.1021/acscatal.6b01559
11. Jones, C. A.; Sidebottom, P. J.; Cannell, R. J. P.; Noble, D.; Rudd, B. A. M. J. Antibiot. 1992, 45, 1492 10.7164/antibiotics.45.1492
12. Bergstrom, J. D.; Kurtz, M. M.; Rew, D. J.; Amend, A. M.; Karkas, J. D.; Bostedor, R. G.; Bansal, V. S.; Dufresne, C.; VanMiddlesworth, F. L.; Hensens, O. D. et al. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993, 90, 80 10.1073/pnas.90.1.80
13. Byrne, K. M.; Arison, B. H.; Nallinomstead, M.; Kaplan, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 1019 10.1021/jo00057a010
14. Liu, C. I.; Jeng, W. Y.; Chang, W. J.; Ko, T. P.; Wang, A. H. J. Biol. Chem. 2012, 287, 18750 10.1074/jbc.M112.351254
15. Caron, S.; Stoermer, D.; Mapp, A. K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9126 10.1021/jo961534e
16. Freeman-Cook, K. D.; Halcomb, R. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 6153 10.1021/jo000665j
17. Nicolaou, K. C.; Yue, E. W.; Lagreca, S.; Nadin, A.; Yang, Z.; Leresche, J. E.; Tsuri, T.; Naniwa, Y.; Dericcardis, F. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 467 10.1002/chem.19950010712
18. Stoermer, D.; Caron, S.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9115 10.1021/jo961533m
19. Tomooka, K.; Kikuchi, M.; Igawa, K.; Suzuki, M.; Keong, P. H.; Nakai, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4502 10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4502::AID-ANIE4502>3.0.CO;2-K
20. Bergstrom, J. D.; Dufresne, C.; Bills, G. F.; Nallinomstead, M.; Byrne, K. Annu. Rev. Microbiol. 1995, 49, 607 10.1146/annurev.mi.49.100195.003135
21. Liddle, E.; Scott, A.; Han, C.; Ivison, D.; Simpson, T. J.; Willis, C. L.; Cox, R. J. Chem. Commun. 2017, 53, 1727 10.1039/C6CC10172K
22. Bonsch, B.; Belt, V.; Bartel, C.; Duensing, N.; Koziol, M.; Lazarus, C. M.; Bailey, A. M.; Simpson, T. J.; Cox, R. J. Chem. Commun. 2016, 52, 6777 10.1039/C6CC02130A
23. Bills, G. F.; Pelaez, F.; Polishook, J. D.; Diezmatas, M. T.; Harris, G. H.; Clapp, W. H.; Dufresne, C.; Byrne, K. M.; Nallinomstead, M.; Jenkins, R. G.; Mojena, M.; Huang, L. Y.; Bergstrom, J. D. Mycol. Res. 1994, 98, 733 10.1016/S0953-7562(09)81046-0
24. Cox, R. J.; Glod, F.; Hurley, D.; Lazarus, C. M.; Nicholson, T. P.; Rudd, B. A. M.; Simpson, T. J.; Wilkinson, B.; Zhang, Y. Chem. Commun. 2004, 2260 10.1039/b411973h
25. Nadin, A.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1622 10.1002/anie.199616221
26. Moore, B. S.; Hertweck, C. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 70 10.1039/b003939j
27. Ligon, J.; Hill, S.; Beck, J.; Zirkle, R.; Molnar, I.; Zawodny, J.; Money, S.; Schupp, T. Gene 2002, 285, 257 10.1016/S0378-1119(02)00396-7
28. Piel, J.; Hertweck, C.; Shipley, P. R.; Hunt, D. M.; Newman, M. S.; Moore, B. S. Chem. Biol. 2000, 7, 943 10.1016/S1074-5521(00)00044-2
29. Nerud, F.; Sedmera, P.; Zouchova, Z.; Musilek, V.; Vondracek, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1982, 47, 1020 10.1135/cccc19821020
30. Xiang, L. K.; Moore, B. S. J. Bacteriol. 2003, 185, 399 10.1128/JB.185.2.399-404.2003
31. Fujii, R.; Matsu, Y.; Minami, A.; Nagamine, S.; Takeuchi, I.; Gomi, K.; Oikawa, H. Org. Lett. 2015, 17, 5658 10.1021/acs.orglett.5b02934
32. Williams, K.; Szwalbe, A. J.; Mulholland, N. P.; Vincent, J. L.; Bailey, A. M.; Willis, C. L.; Simpson, T. J.; Cox, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 6784 10.1002/anie.201511882
33. Bai, J.; Yan, D.; Zhang, T.; Guo, Y.; Liu, Y.; Zou, Y.; Tang, M.; Liu, B.; Wu, Q.; Yu, S.; Tang, Y.; Hu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 4782 10.1002/anie.201701547
34. Sato, M.; Yagishita, F.; Mino, T.; Uchiyama, N.; Patel, A.; Chooi, Y. H.; Goda, Y.; Xu, W.; Noguchi, H.; Yamamoto, T.; Hotta, K.; Houk, K. N.; Tang, Y.; Watanabe, K. ChemBioChem 2015, 16, 2294 10.1002/cbic.201500386
35. Yu, J. H.; Leonard, T. J. J. Bacteriol. 1995, 177, 4792 10.1128/jb.177.16.4792-4800.1995
36. Chiang, Y. M.; Szewczyk, E.; Nayak, T.; Davidson, A. D.; Sanchez, J. F.; Lo, H. C.; Ho, W. Y.; Simityan, H.; Kuo, E.; Praseuth, A.; Watanabe, K.; Oakley, B. R.; Wang, C. C. C. Chem. Biol. 2008, 15, 527 10.1016/j.chembiol.2008.05.010
37. Nodvig, C. S.; Nielsen, J. B.; Kogle, M. E.; Mortensen, U. H. PLoS One 2015, 10, e0133085 10.1371/journal.pone.0133085
38. Montague, T. G.; Cruz, J. M.; Gagnon, J. A.; Church, G. M.; Valen, E. Nucleic Acids Res. 2014, 42, W401 10.1093/nar/gku410
39. Harris, G. H.; Dufresne, C.; Joshua, H.; Koch, L. A.; Zink, D. L.; Salmon, P. M.; Goklen, K. E.; Kurtz, M. M.; Rew, D. J.; Bergstrom, J. D.; Wilson, K. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2403 10.1016/0960-894X(95)00419-T
40. Qualley, A. V.; Widhalm, J. R.; Adebesin, F.; Kish, C. M.; Dudareva, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 16383 10.1073/pnas.1211001109
41. Xu, W.; Chooi, Y. H.; Choi, J. W.; Li, S.; Vederas, J. C.; Da Silva, N. A.; Tang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6472 10.1002/anie.201302406