Identification of imidazo[1,2-: B] pyridazine TYK2 pseudokinase ligands as potent and selective allosteric inhibitors of TYK2 signalling

MedChemComm

Volumn 8, Issue 4, 2017, Pages 700-712

  Moslin, R ^a   Gardner, D ^a   Santella, J ^a   Zhang, Y ^a   Duncia, J V ^a   Liu, C ^a   Lin, J ^a   Tokarski, J S ^a   Strnad, J ^a   Pedicord, D ^a   Chen, J ^a   Blat, Y ^a   Zupa Fernandez, A ^a   Cheng, L ^a   Sun, H ^a   Chaudhry, C ^a   Huang, C ^a   D'Arienzo, C ^a   Sack, J S ^a   Muckelbauer, J K ^a   Chang, C ^a   Tredup, J ^a   Xie, D ^a   Aranibar, N ^a   Burke, J R ^a   Carter, P H ^a   Weinstein, D S ^a   more..

^a BRISTOL MYERS SQUIBB   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PHOSPHODIESTERASE IV; PROTEIN KINASE TYK2; PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITOR; PYRIDAZINE DERIVATIVE;

ALLOSTERISM; ANIMAL EXPERIMENT; AREA UNDER THE CURVE; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CONTROLLED STUDY; DRUG HALF LIFE; DRUG IDENTIFICATION; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; INTRACELLULAR SIGNALING; MALE; MAXIMUM PLASMA CONCENTRATION; MOUSE; NONHUMAN;

EID: 85018510428     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6md00560h     Document Type: Article

References (27)

1. J. D. Clark M. E. Flanagan J.-B. Telliez J. Med. Chem. 2014 57 5023 5038
2. C. J. Menet O. Mammoliti M. López-Ramos Future Med. Chem. 2015 7 203 235
3. F. Vincenti H. Tedesco Silva S. Busque P. O'Connell J. Friedewald D. Cibrik K. Budde A. Yoshida S. Cohney W. Weimar Y. S. Kim N. Lawendy S.-P. Lan E. Kudlacz S. Krishnaswami G. Chan Am. J. Transplant. 2012 12 2446 2456
4. J. D. Croxtall Drugs 2011 71 1733 1753
5. A. Tuskey B. W. Behm Clin. Exp. Gastroenterol. 2014 7 173 179
6. R. Furie J. Merrill V. Werth M. Khamashta K. Kalunian P. Brohawn G. Illei J. Drappa L. Wang S. Yoo Anifrolumab, an Anti-Interferon Alpha Receptor Monoclonal Antibody, in Moderate to Severe Systemic Lupus Erythematosus (SLE) [abstract #3223] Arthritis Rheumatol. 2015 67 suppl 10
7. M. Ban A. Goris A. R. Lorentzen A. Baker T. Mihalova G. Ingram D. R. Booth R. N. Heard G. J. Stewart E. Bogaert B. Dubois H. F. Harbo E. G. Celius A. Spurkland R. Strange C. Hawkins N. P. Robertson F. Dudbridge J. Wason P. L. De Jager D. Hafler J. D. Rioux A. J. Ivinson J. L. McCauley M. Pericak-Vance J. R. Oksenberg S. L. Hauser D. Sexton J. Haines S. Sawcer Wellcome Trust Case-Control Consortium, Compston, A Eur. J. Hum. Genet. 2009 17 1309 1313
8. N. Couturier F. Bucciarelli R. N. Nurtdinov M. Debouverie C. Lebrun-Frenay G. Defer T. Moreau C. Confavreux S. Vukusic I. Cournu-Rebeix R. H. Goertsches U. K. Zettl M. Comabella X. Montalban P. Rieckmann F. Weber B. Müller-Myhsok G. Edan B. Fontaine L. T. Mars A. Saoudi J. R. Oksenberg M. Clanet R. S. Liblau D. Brassat Brain 2011 134 693 703
9. C. A. Dendrou A. Cortes L. Shipman H. G. Evans K. E. Attfield L. Jostins T. Barber G. Kaur S. B. Kuttikkatte O. A. Leach C. Desel S. L. Faergeman J. Cheeseman M. J. Neville S. Sawcer A. Compston A. R. Johnson C. Everett J. I. Bell F. Karpe M. Ultsch C. Eigenbrot G. McVean L. Fugger Sci. Transl. Med. 2016 363 363ra149
10. S. J. Rodig M. A. Meraz J. M. White P. A. Lampe J. K. Riley C. D. Arthur K. L. King K. C. F. Sheehan L. Yin D. Pennica E. M. Johnson R. D. Schreiber Cell 1998 93 373 383
11. A. Oyamada H. Ikebe M. Itsumi H. Saiwai S. Okada K. Shimoda Y. Iwakura K. I. Nakayama Y. Iwamoto Y. Yoshikai H. Yamada J. Immunol. 2009 183 7539 7546
12. R. Ortmann R. Smeltz G. Yap S. Sher E. M. Shevach J. Immunol. 2001 166 5712 5719
13. Y. Minegishi M. Saito T. Morio K. Watanabe K. Agematsu S. Tsuchiya H. Takada T. Hara N. Kawamura T. Ariga H. Kaneko N. Kondo I. Tsuge A. Yachie Y. Sakiyama T. Iwata F. Bessho T. Ohishi K. Joh K. Imai K. Kogawa M. Shinohara M. Fujieda H. Wakiguchi S. Pasic M. Abinun H. D. Ochs Immunity 2006 25 745 755
14. A. Y. Kreins M. J. Ciancanelli S. Okada X.-F. Kong N. Ramírez-Alejo S. S. Kilic J. El Baghdadi S. Nonoyama S. A. Mahdaviani F. Ailal A. Bousfiha D. Mansouri E. Nievas C. S. Ma G. Rao A. Bernasconi H. S. Kuehn J. Niemela J. Stoddard P. Deveau A. Cobat S. El Azbaoui A. Sabri C. K. Lim M. Sundin D. T. Avery R. Halwani A. V. Grant B. Boisson D. Bogunovic Y. Itan M. Moncada-Velez R. Martinez-Barricarte M. Migaud C. Deswarte L. Alsina D. Kotlarz C. Klein I. Muller-Fleckenstein B. Fleckenstein V. Cormier-Daire S. Rose-John C. Picard L. Hammarstrom A. Puel S. Al-Muhsen L. Abel D. Chaussabel S. D. Rosenzweig Y. Minegishi S. G. Tangye J. Bustamante J.-L. Casanova S. Boisson-Dupuis J. Exp. Med. 2015 212 1641 1662
15. J. Liang A. V. Abbema M. Balazs K. Barrett L. Berezhkovsky W. Blair C. Chang D. Delarosa J. DeVoss J. Driscoll C. Eigenbrot N. Ghilardi P. Gibbons J. Halladay A. Johnson P. B. Kohli Y. Lai Y. Liu J. Lyssikatos P. Mantik K. Menghrajani J. Murray I. Peng A. Sambrone S. Shia Y. Shin J. Smith S. Sohn V. Tsui M. Ultsch L. C. Wu Y. Xiao W. Yang J. Young B. Zhang B.-Y. Zhu S. Magnuson J. Med. Chem. 2013 56 4521 4536
16. H. Nagamiya, M. Yoshida, M. Seto, S. Marui, T. Oda, Y. Ishichi, H. Suzuki, T. Kusumoto, T. Yogo, C. Y. Rhim, C. Yoon, G. N. Lee, H. B. Kang, K. O. Kim and H. S. Jeoh, PCT Int. Appl., WO2013/125543A1 20130829, 2013
17. J. S. Tokarski A. Zupa-Fernandez J. A. Tredup K. Pike C. Chang D. Xie L. Cheng D. Pedicord J. Muckelbauer S. R. Johnson S. Wu S. C. Edavettal Y. Hong M. R. Witmer L. L. Elkin Y. Blat W. J. Pitts D. S. Weinstein J. R. Burke J. Biol. Chem. 2015 290 11061 11074
18. H. Luo P. Rose D. Barber W. Hanratty S. Lee T. M. Roberts A. D. D'Andrea C. R. Dearolf Mol. Cell. Biol. 1997 17 1562 1571
19. P. Saharinen O. Silvennoinen J. Biol. Chem. 2002 277 47954 47963
20. M. Chen A. Cheng F. Candotti Y.-J. Zhou A. Hymel A. Fasth L. D. Notarangelo J. J. O'Shea Mol. Cell. Biol. 2000 20 947 956
21. X. Min D. Ungureanu S. Maxwell H. Hammarén S. Thibault E.-K. Hillert M. Ayres B. Greenfield J. Eksterowicz C. Gabel N. Walker O. Silvennoinen Z. Wang J. Biol. Chem. 2015 290 27261 27270
22. P. J. Lupardus M. Ultsch H. Wallweber P. B. Kohli A. R. Johnson C. Eigenbrot Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 8025 8030
23. H. J. A. Wallweber C. Tam Y. Franke M. A. Starovasnik P. J. Lupardus Nat. Struct. Mol. Biol. 2014 21 443 448
24. J. Boudeau D. Miranda-Saavedra G. J. Barton D. R. Alessi Trends Cell Biol. 2006 16 443 452
25. K. Kieltyka J. Zhang S. Li M. Vath C. Baglieri C. Ferraro T. A. Zvyaga D. M. Drexler H. N. Weller W. Z. Shou Rapid Commun. Mass Spectrom. 2009 23 1579 1591
26. B. Fink, L. Chen, A. Gavai, L. He, S.-H. Kim, A. Nation, Y. Zhao and L. Zhang, PCT Int. Appl., WO2010/042699A1, 2010
27. A. J. Dyckman C. M. Langevine C. Quesnelle J. Kempson J. Guo P. Gill S. H. Spergel S. H. Watterson T. Li D. S. Nirschl K. M. Gillooly M. A. Pattoli K. W. McIntyre L. Chen M. McKinnon J. H. Dodd J. C. Barrish J. R. Burke W. J. Pitts Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 383 386