O-H⋯N and C-H⋯O hydrogen bonds control hydration of pivotal tropane alkaloids: Tropinone⋯H2O complex

ChemPhysChem

Volumn 15, Issue 5, 2014, Pages 918-923

  Écija, Patricia ^a   Vallejo Lõpez, Montserrat ^b   Evangelisti, Luca ^a,c   Fernández, José A ^a   Lesarri, Alberto ^b   Caminati, Walther ^c   Cocinero, Emilio J ^a  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^b UNIVERSITY OF VALLADOLID   (Spain)

^c UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

alkaloids; dissociation energy; hydrogen bonds; microwave spectroscopy; quadrupole coupling constants

Indexed keywords

EID: 85007341622     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201301213     Document Type: Article

References (48)

1. Mémoire sur l?opium, J.-F. Derosne, Ann. Chim. 1803, 45, 257-285.
2. F. Sertürner, Neues Journal der Pharmacie Aerzte, Apotheker, und Chemiker 1805, 13, 229-243.
3. G. A. Cordell, Introduction to Alkaloids: A Biogenic Approach, Wiley, New York, 1983.
4. R. H. F. Manskse, The Alkaloids, Vols. 1-5, Academic Press, San Diego, 1950.
5. I. W. Southon, J. Buckingham, Dictionary of Alkaloids, Chapman & Hall, London, 1989.
6. "The nature and definition of an alkaloid":, S. W. Pelletier, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, Vol. 1, Wiley, New York., pp. 1-31, 1983.
7. T. Hemscheidt, in Topics in Current Chemistry, Vol. 209, Springer, Berlin/Heilderberg, pp. 175-206, 2000.
8. A. Wee, F. I. Carroll, L. Woolverton, Neuropsychopharmacology 2006, 31, 351.
9. U. J. Scheffel, W. Boja, J. M. Kuhar, Synapse 1989, 4, 390.
10. S. Singh, Chem. Rev. 2000, 100, 925.
11. A. Krunic̈, D. Pan, W. J. Dunn III, S. V. S. Mariappan, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 811.
12. R. J. Hrynchuk, R. J. Barton, B. E. Robertson, Can. J. Chem. 1983, 61, 481.
13. Z.-P. Chen, S.-P. Wang, X.-M. Li, J. Tang, J.-G. Lin, Acta Crystallogr. 2008, 64, o 1732.
14. R. J. Staples, Y. Qi, Z. Kristallogr.-New Cryst. Struct. 2007, 222, 225.
15. R. Glaser, D. Shifttan, M. Drouin, Can. J. Chem. 2000, 78, 212
16. R. Glaser, J.-P. Charland, A. Michel, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 1875.
17. R. Glaser, Q.-J. Peng, A. S. Perlin, J. Org. Chem. 1988, 53, 2172
18. G. S. Chappell, B. F. Grabowski, R. A. Sandmann, D. M. Yourtee, J. Pharm. Sci. 1973, 62, 414.
19. E. J. Cocinero, A. Lesarri, P. Écija, J.-U. Grabow, J. A. Fernández, F. Castaño, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 6076.
20. P. Écija, E. J. Cocinero, A. Lesarri, F. J. Basterretxea, J. A. Fernández, F. Castaño, ChemPhysChem 2013, 14, 1830.
21. F. T. Fraser, R. D. Suenram, J. Chem. Phys. 1992, 96, 7287.
22. D. Consalvo, W. Stahl, J. Mol. Spectrosc. 1995, 174, 520.
23. W. Caminati, A. Dell?Erba, G. Maccaferri, P. G. Favero, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2616.
24. S. Melandri, A. Maris, B. M. Giuliano, L. B. Favero, W. Caminati, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 10210.
25. F. J. Lovas, C. L. Lugez, J. Mol. Spectrosc. 1996, 179, 320.
26. S. Melandri, A. Maris, B. M. Giuliano, W. Caminati, J. Chem. Phys. 2005, 123, 164304.
27. L. B. Favero, W. Caminati, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 14308.
28. P. Écija, F. J. Basterretxea, A. Lesarri, J. Millán, F. Castaño, E. J. Cocinero, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 10099.
29. S. Blanco, J. C. Lõpez, A. Lesarri, J. L. Alonso, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12111.
30. L. Evangelisti, W. Caminati, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 14433.
31. E. J. Cocinero, A. Lesarri, P. Écija, F. J. Basterretxea, J.-U. Grabow, J. A. Fernández, F. Castaño, Angew. Chem. 2012, 124, 3173
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3119.
33. H. Mouhib, W. Stahl, M. Luthy, M. Buchel, P. Kraft, Angew. Chem. 2011, 123, 5691
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5576.
35. C. Puzzarini, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 6595.
36. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
37. Gaussian 09 (Revision B.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
38. W. Gordy, R. L. Cook, Microwave Molecular Spectra, Wiley, New York, 1984.
39. J. K. Watson, in Vibrational Spectra and Structure, Vol. 6 (Ed.:, J. R. Durig,), Elsevier, Amsterdam, 1977, pp. 1-89.
40. H. M. Pickett, J. Mol. Spectrosc. 1991, 148, 371.
41. S. E. Novick, S. J. Harris, K. C. Janda, W. Klemperer, Can. J. Phys. 1975, 53, 2007.
42. D. J. Mlllen, Can. J. Chem. 1985, 63, 1477-1479.
43. P. Çarçabal, E. J. Cocinero, J. P. Simons, Chem. Sci. 2013, 4, 1830.
44. M. J. Turbengen, R. L. Kuczkowski, J. Mol. Struct. 1995, 352-353, 335.
45. T. J. Balle, W. H. Flygare, Rev. Sci. Instrum. 1981, 52, 33-45.
46. J.-U. Grabow, W. Stahl, Z. Naturforsch. A 1990, 45, 1043
47. J.-U. Grabow, W. Stahl, H. Dreizler, Rev. Sci. Instrum. 1996, 67, 4072.
48. E. J. Cocinero, A. Lesarri, P. Écija, J.-U. Grabow, J. A. Fernández, F. Castaño, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 12486.