Divergent Synthesis and Real-Time Biological Annotation of Optically Active Tetrahydrocyclopenta[c]pyranone Derivatives

Organic Letters

Volumn 18, Issue 24, 2016, Pages 6280-6283

  Nelson, Shawn D ^a,b   Wawer, Mathias J ^a,b   Schreiber, Stuart L ^a,b  

^a BROAD INSTITUTE OF MIT AND HARVARD   (United States)

^b HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPENTANE DERIVATIVE; CYCLOPENTENONE; PYRONE DERIVATIVE;

CELL COUNT; CHEMISTRY; CONFORMATION; CYCLIZATION; FLUORESCENCE IMAGING; HUMAN; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

CELL COUNT; CELL LINE, TUMOR; CYCLIZATION; CYCLOPENTANES; HUMANS; MOLECULAR CONFORMATION; OPTICAL IMAGING; PYRONES; STEREOISOMERISM;

EID: 85006455533     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b03118     Document Type: Letter

References (34)

1. Shelat, A. A.; Guy, R. K. Nat. Chem. Biol. 2007, 3 ( 8 ) 442-446 10.1038/nchembio0807-442
2. Petrone, P. M.; Wassermann, A. M.; Lounkine, E.; Kutchukian, P.; Simms, B.; Jenkins, J.; Selzer, P.; Glick, M. Drug Discovery Today 2013, 18 ( 13-14 ) 674-680 10.1016/j.drudis.2013.02.005
3. Wawer, M. J.; Li, K.; Gustafsdottir, S. M.; Ljosa, V.; Bodycombe, N. E.; Marton, M. A.; Sokolnicki, K. L.; Bray, M.-A.; Kemp, M. M.; Winchester, E.; Taylor, B.; Grant, G. B.; Hon, C. S.-Y.; Duvall, J. R.; Wilson, J. A.; Bittker, J. A.; Dančík, V.; Narayan, R.; Subramanian, A.; Winckler, W.; Golub, T. R.; Carpenter, A. E.; Shamji, A. F.; Schreiber, S. L.; Clemons, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014, 111 ( 30 ) 10911-10916 10.1073/pnas.1410933111
4. Wassermann, A. M.; Lounkine, E.; Hoepfner, D.; Le Goff, G.; King, F. J.; Studer, C.; Peltier, J. M.; Grippo, M. L.; Prindle, V.; Tao, J.; Schuffenhauer, A.; Wallace, I. M.; Chen, S.; Krastel, P.; Cobos-Correa, A.; Parker, C. N.; Davies, J. W.; Glick, M. Nat. Chem. Biol. 2015, 11 ( 12 ) 958-966 10.1038/nchembio.1936
5. Clemons, P. A.; Bodycombe, N. E.; Carrinski, H. A.; Wilson, J. A.; Shamji, A. F.; Wagner, B. K.; Koehler, A. N.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107 ( 44 ) 18787-18792 10.1073/pnas.1012741107
6. Clemons, P. A.; Wilson, J. A.; Dančík, V.; Muller, S.; Carrinski, H. A.; Wagner, B. K.; Koehler, A. N.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108 ( 17 ) 6817-6822 10.1073/pnas.1015024108
7. Hajduk, P. J.; Galloway, W. R. J. D.; Spring, D. R. Nature 2011, 470 ( 7332 ) 42-43 10.1038/470042a
8. Hung, A. W.; Ramek, A.; Wang, Y.; Kaya, T.; Wilson, J. A.; Clemons, P. A.; Young, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108 ( 17 ) 6799-6804 10.1073/pnas.1015271108
9. Twigg, D. G.; Kondo, N.; Mitchell, S. L.; Galloway, W. R. J. D.; Sore, H. F.; Madin, A.; Spring, D. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55 ( 40 ) 12479-12483 10.1002/anie.201606496
10. Murray, C. W.; Rees, D. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55 ( 2 ) 488-492 10.1002/anie.201506783
11. Brown, D. G.; Boström, J. J. Med. Chem. 2016, 59 ( 10 ) 4443-4458 10.1021/acs.jmedchem.5b01409
12. Haftchenary, S.; Nelson, S. D., Jr.; Furst, L.; Dandapani, S.; Ferrara, S. J.; Bošković, Ž. V.; Figueroa Lazú, S.; Guerrero, A. M.; Serrano, J. C.; Crews, D. K.; Brackeen, C.; Mowat, J.; Brumby, T.; Bauser, M.; Schreiber, S. L.; Phillips, A. J. ACS Comb. Sci. 2016, 18 ( 9 ) 569-574 10.1021/acscombsci.6b00050
13. Congreve, M.; Carr, R.; Murray, C.; Jhoti, H. Drug Discovery Today 2003, 8 ( 19 ) 876-877 10.1016/S1359-6446(03)02831-9
14. Fandrick, K. R.; Fandrick, D. R.; Reeves, J. T.; Gao, J.; Ma, S.; Li, W.; Lee, H.; Grinberg, N.; Lu, B.; Senanayake, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 ( 27 ) 10332-10335 10.1021/ja2028958
15. Jhoti, H.; Williams, G.; Rees, D. C.; Murray, C. W. Nat. Rev. Drug Discovery 2013, 12 ( 8 ) 644-645 10.1038/nrd3926-c1
16. Gerry, C. J.; Hua, B. K.; Wawer, M. J.; Knowles, J. P.; Nelson, S. D., Jr.; Verho, O.; Dandapani, S.; Wagner, B. K.; Clemons, P. A.; Booker-Milburn, K. I.; Boskovic, Z. V.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138 ( 28 ) 8920-8927 10.1021/jacs.6b04614
17. Dirk, S. M.; Tour, J. M. Tetrahedron 2003, 59 ( 3 ) 287-293 10.1016/S0040-4020(02)01527-2
18. Brook, A. G. Acc. Chem. Res. 1974, 7 ( 3 ) 77-84 10.1021/ar50075a003
19. Shambayati, S.; Crowe, W. E.; Schreiber, S. L. Tetrahedron Lett. 1990, 31 ( 37 ) 5289-5292 10.1016/S0040-4039(00)98052-3
20. Velcicky, J.; Lanver, A.; Lex, J.; Prokop, A.; Wieder, T.; Schmalz, H. G. Chem.-Eur. J. 2004, 10 ( 20 ) 5087-5110 10.1002/chem.200400079
21. Aristoff, P. A.; Johnson, P. D.; Harrison, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107 ( 26 ) 7967-7974 10.1021/ja00312a028
22. Luche, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100 ( 7 ) 2226-2227 10.1021/ja00475a040
23. Thede, K.; Diedrichs, N.; Ragot, J. P. Org. Lett. 2004, 6 ( 24 ) 4595-4597 10.1021/ol0479904
24. Paquette, L. A.; Liu, Z.; Ramsey, C.; Gallucci, J. C. J. Org. Chem. 2005, 70 ( 20 ) 8154-8161 10.1021/jo0513919
25. Plietker, B.; Niggemann, M. J. Org. Chem. 2005, 70 ( 6 ) 2402-2405 10.1021/jo048020x
26. Boto, A.; Hernández, R.; Suárez, E.; Betancor, C.; Rodríguez, M. S. J. Org. Chem. 1995, 60 ( 25 ) 8209-8217 10.1021/jo00130a020
27. Díez, E.; Fernández, R.; Gasch, C.; Lassaletta, J. M.; Llera, J. M.; Martín-Zamora, E.; Vázquez, J. J. Org. Chem. 1997, 62 ( 15 ) 5144-5155 10.1021/jo970481d
28. Gui, J.; Pan, C.-M.; Jin, Y.; Qin, T.; Lo, J. C.; Lee, B. J.; Spergel, S. H.; Mertzman, M. E.; Pitts, W. J.; La Cruz, T. E.; Schmidt, M. A.; Darvatkar, N.; Natarajan, S. R.; Baran, P. S. Science 2015, 348 ( 6237 ) 886-891 10.1126/science.aab0245
29. Lo, J. C.; Yabe, Y.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136 ( 4 ) 1304-1307 10.1021/ja4117632
30. Gilman, H.; Jones, R. G.; Woods, L. A. J. Org. Chem. 1952, 17 ( 12 ) 1630-1634 10.1021/jo50012a009
31. Normant, J. F. Synthesis 1972, 1972 ( 2 ) 63-80 10.1055/s-1972-21833
32. Van Zeeland, R.; Stanley, L. M. ACS Catal. 2015, 5 ( 9 ) 5203-5206 10.1021/acscatal.5b01272
33. Gustafsdottir, S. M.; Ljosa, V.; Sokolnicki, K. L.; Wilson, J. A.; Walpita, D.; Kemp, M. M.; Seiler, K. P.; Carrel, H. A.; Golub, T. R.; Schreiber, S. L.; Clemons, P. A.; Carpenter, A. E.; Shamji, A. F. PLoS One 2013, 8 ( 12 ) e80999 10.1371/journal.pone.0080999
34. Bray, M.-A.; Singh, S.; Han, H.; Davis, C. T.; Borgeson, B.; Hartland, C.; Kost-Alimova, M.; Gustafsdottir, S. M.; Gibson, C. C.; Carpenter, A. E. Nat. Protoc. 2016, 11 ( 9 ) 1757-1774 10.1038/nprot.2016.105