Identification of the binding roles of terminal and internal glycan epitopes using enzymatically synthesized: N -glycans containing tandem epitopes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 14, Issue 47, 2016, Pages 11106-11116

  Wu, Zhigang ^a   Liu, Yunpeng ^a   Ma, Cheng ^a   Li, Lei ^a   Bai, Jing ^b   Byrd Leotis, Lauren ^c   Lasanajak, Yi ^c   Guo, Yuxi ^a   Wen, Liuqing ^a   Zhu, He ^a   Song, Jing ^a   Li, Yanhong ^d   Steinhauer, David A ^c   Smith, David F ^c   Zhao, Baohua ^b   Chen, Xi ^d   Guan, Wanyi ^a,b   Wang, Peng George ^a  

^a GEORGIA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b HEBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c EMORY UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^d UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BINS; EPITOPES; PROTEINS; VIRUSES;

BINDING PROTEINS; BINDING STUDIES; BIOLOGICAL PROCESS; GLYCAN MICROARRAYS; N-ACETYLNEURAMINIC ACID; N-GLYCOLYLNEURAMINIC ACID; PATHOLOGICAL FUNCTIONS; SYNTHETIC STRATEGIES;

POLYSACCHARIDES;

ENZYME; EPITOPE; POLYSACCHARIDE;

CHEMISTRY; METABOLISM; SYNTHESIS;

CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; ENZYMES; EPITOPES; POLYSACCHARIDES;

EID: 84999663671     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6ob01982j     Document Type: Article

References (64)

1. A. Varki Cold Spring Harbor Perspect. Biol. 2011 3 a005462
2. A. Varki and J. B. Lowe, in Essentials of Glycobiology, ed., A. Varki, R. D. Cummings, J. D. Esko, H. H. Freeze, P. Stanley, C. R. Bertozzi, G. W. Hart, and, M. E. Etzler, Cold Spring Harbor, New York, 2nd edn, 2009, ch. 6
3. P. R. Crocker J. C. Paulson A. Varki Nat. Rev. Immunol. 2007 7 255
4. A. A. Kulkarni A. A. Weiss S. S. Iyer Med. Res. Rev. 2010 30 327
5. H. H. Freeze E. A. Eklund B. G. Ng M. C. Patterson Annu. Rev. Neurosci. 2015 38 105
6. S. S. Pinho C. A. Reis Nat. Rev. Cancer 2015 15 540
7. D. H. Dube C. R. Bertozzi Nat. Rev. Drug Discovery 2005 4 477
8. C. D. Rillahan J. C. Paulson Annu. Rev. Biochem. 2011 80 797
9. P. C. Pang P. C. Chiu C. L. Lee L. Y. Chang M. Panico H. R. Morris S. M. Haslam K. H. Khoo G. F. Clark W. S. Yeung A. Dell Science 2011 333 1761
10. G. F. Clark Hum. Reprod. 2013 28 566
11. U. Galili Immunol. Cell Biol. 2005 83 674
12. D. K. Cooper M. B. Ezzelarab H. Hara H. Iwase W. Lee M. Wijkstrom R. Bottino Xenotransplantation 2016 23 83
13. C. J. Bosques B. E. Collins J. W. Meador 3rd H. Sarvaiya J. L. Murphy G. Dellorusso D. A. Bulik I. H. Hsu N. Washburn S. F. Sipsey J. R. Myette R. Raman Z. Shriver R. Sasisekharan G. Venkataraman Nat. Biotechnol. 2010 28 1153
14. Y. G. Kim G. C. Gil D. J. Harvey B. G. Kim Proteomics 2008 8 2596
15. Y. Li M. Xue X. Sheng H. Yu J. Zeng V. Thon Y. Chen M. M. Muthana P. G. Wang X. Chen Bioorg. Med. Chem. 2016 24 1696
16. W. Peng J. Pranskevich C. Nycholat M. Gilbert W. Wakarchuk J. C. Paulson N. Razi Glycobiology 2012 22 1453
17. D. Vasiliu N. Razi Y. Zhang N. Jacobsen K. Allin X. Liu J. Hoffmann O. Bohorov O. Blixt Carbohydr. Res. 2006 341 1447
18. M. Ujita A. K. Misra J. McAuliffe O. Hindsgaul M. Fukuda J. Biol. Chem. 2000 275 15868
19. E. Zdebska R. Krauze J. Koscielak Carbohydr. Res. 1983 120 113
20. J. Colino C. M. Snapper Infect. Immun. 2007 75 220
21. M. A. Monteiro B. J. Appelmelk D. A. Rasko A. P. Moran S. O. Hynes L. L. MacLean K. H. Chan F. S. Michael S. M. Logan J. O'Rourke A. Lee D. E. Taylor M. B. Perry Eur. J. Biochem. 2000 267 305
22. C. M. John H. Schneider J. M. Griffiss J. Biol. Chem. 1999 274 1017
23. B. Sauerzapfe K. Krenek J. Schmiedel W. W. Wakarchuk H. Pelantova V. Kren L. Elling Glycoconjugate J. 2009 26 141
24. C. Rech R. R. Rosencrantz K. Krenek H. Pelantova P. Bojarova C. E. Romer F.-G. Hanisch V. Kren L. Elling Adv. Synth. Catal. 2011 353 2492
25. C. M. Nycholat R. McBride D. C. Ekiert R. Xu J. Rangarajan W. Peng N. Razi M. Gilbert W. Wakarchuk I. A. Wilson J. C. Paulson Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4860
26. C. M. Nycholat W. Peng R. McBride A. Antonopoulos R. P. de Vries Z. Polonskaya M. G. Finn A. Dell S. M. Haslam J. C. Paulson J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18280
27. W. T. Chien C. F. Liang C. C. Yu C. H. Lin S. P. Li I. Primadona Y. J. Chen K. K. Mong C. C. Lin Chem. Commun. 2014 50 5786
28. M. Fukuda E. Spooncer J. E. Oates A. Dell J. C. Klock J. Biol. Chem. 1984 259 10925
29. C. Sato K. Kitajima J. Biochem. 2013 154 115
30. R. L. Schnaar R. Gerardy-Schahn H. Hildebrandt Physiol. Rev. 2014 94 461
31. W. Huang D. Wang M. Yamada L. X. Wang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17963
32. Z. Wang Z. S. Chinoy S. G. Ambre W. Peng R. McBride R. P. de Vries J. Glushka J. C. Paulson G. J. Boons Science 2013 341 379
33. L. Li Y. Liu C. Ma J. Qu A. D. Calderon B. Wu N. Wei X. Wang Y. Guo Z. Xiao J. Song G. Sugiarto Y. Li H. Yu X. Chen P. G. Wang Chem. Sci. 2015 6 5652
34. A. D. Calderon Y. Liu X. Li X. Wang X. Chen L. Li P. G. Wang Org. Biomol. Chem. 2016 14 4027
35. Z. Xiao Y. Guo Y. Liu L. Li Q. Zhang L. Wen X. Wang S. M. Kondengaden Z. Wu J. Zhou X. Cao X. Li C. Ma P. G. Wang J. Org. Chem. 2016 81 5851
36. K. G. Rice P. Wu L. Brand Y. C. Lee Biochemistry 1993 32 7264
37. Y. Kajihara Y. Suzuki N. Yamamoto K. Sasaki T. Sakakibara L. R. Juneja Chem.-Eur. J. 2004 10 971
38. Y. Maki R. Okamoto M. Izumi T. Murase Y. Kajihara J. Am. Chem. Soc. 2016 138 3461
39. A. Seko M. Koketsu M. Nishizono Y. Enoki H. R. Ibrahim L. R. Juneja M. Kim T. Yamamoto Biochim. Biophys. Acta. 1997 1335 23
40. H. Yu X. Chen Org. Biomol. Chem. 2016 14 2809
41. Y. Zou Z. Wu L. Chen X. Liu G. Gu M. Xue P. G. Wang M. Chen J. Carbohydr. Chem. 2012 31 436
42. D. A. Sela Y. Li L. Lerno S. Wu A. M. Marcobal J. B. German X. Chen C. B. Lebrilla D. A. Mills J. Biol. Chem. 2011 286 11909
43. H. Yu H. Yu R. Karpel X. Chen Bioorg. Med. Chem. 2004 12 6427
44. G. Sugiarto K. Lau Y. Li Z. Khedri H. Yu D. T. Le X. Chen Mol. BioSyst. 2011 7 3021
45. S. W. Lin T. M. Yuan J. R. Li C. H. Lin Biochemistry 2006 45 8108
46. G. Sugiarto K. Lau H. Yu S. Vuong V. Thon Y. Li S. Huang X. Chen Glycobiology 2011 21 387
47. J. Fang J. Li X. Chen Y. Zhang J. Wang Z. Guo W. Zhang L. Yu K. Brew P. G. Wang J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6635
48. S. S. Shivatare S. H. Chang T. I. Tsai S. Y. Tseng V. S. Shivatare Y. S. Lin Y. Y. Cheng C. T. Ren C. C. Lee S. Pawar C. S. Tsai H. W. Shih Y. F. Zeng C. H. Liang P. D. Kwong D. R. Burton C. Y. Wu C. H. Wong Nat. Chem. 2016 8 338
49. K. Lau V. Thon H. Yu L. Ding Y. Chen M. M. Muthana D. Wong R. Huang X. Chen Chem. Commun. 2010 46 6066
50. H. J. Gabius H. Kaltner J. Kopitz S. Andre Trends Biochem. Sci. 2015 40 360
51. M. Fukuda A. Dell M. N. Fukuda J. Biol. Chem. 1984 259 4782
52. J. Cheng H. Yu K. Lau S. Huang H. A. Chokhawala Y. Li V. K. Tiwari X. Chen Glycobiology 2008 18 686
53. H. Yu H. Chokhawala R. Karpel H. Yu B. Wu J. Zhang Y. Zhang Q. Jia X. Chen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17618
54. C. Geisler D. L. Jarvis Glycobiology 2011 21 988
55. R. D. Cummings and M. E. Etzler, in Essentials of Glycobiology, ed., A. Varki, R. D. Cummings, J. D. Esko, H. H. Freeze, P. Stanley, C. R. Bertozzi, G. W. Hart, and, M. E. Etzler, Cold Spring Harbor, New York, 2nd edn, 2009, ch. 45
56. J. P. Ribeiro L. K. Mahal Curr. Opin. Chem. Biol. 2013 17 827
57. X. Song H. Ju Y. Lasanajak M. R. Kudelka D. F. Smith R. D. Cummings Nat. Methods 2016 13 528
58. W. C. Wang R. D. Cummings J. Biol. Chem. 1988 263 4576
59. N. Shibuya I. J. Goldstein W. F. Broekaert M. Nsimba-Lubaki B. Peeters W. J. Peumans J. Biol. Chem. 1987 262 1596
60. Y. Itakura S. Nakamura-Tsuruta J. Kominami N. Sharon K. Kasai J. Hirabayashi J. Biochem. 2007 142 459
61. J. Lescar R. Loris E. Mitchell C. Gautier V. Chazalet V. Cox L. Wyns S. Perez C. Breton A. Imberty J. Biol. Chem. 2002 277 6608
62. J. T. Gallagher A. Morris T. M. Dexter Biochem. J. 1985 231 115
63. P. Parasuraman V. Murugan J. F. Selvin M. M. Gromiha K. Fukui K. Veluraja J. Mol. Recognit. 2014 27 482
64. L. Byrd-Leotis R. Liu K. C. Bradley Y. Lasanajak S. F. Cummings X. Song J. Heimburg-Molinaro S. E. Galloway M. R. Culhane D. F. Smith D. A. Steinhauer R. D. Cummings Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 E2241