Chemoenzymatic synthesis and lectin array characterization of a class of N-glycan clusters

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 49, 2009, Pages 17963-17971

  Huang, Wei ^a   Wang, Denong ^b   Yamada, Masao ^c   Wang, Lai Xi ^a  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^b STANFORD UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^c GP Biosciences Ltd   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING PROTEINS; CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS; CLUSTERING EFFECT; DISEASE PROCESS; ENDOGLYCOSIDASE; ENZYMATIC REACTION; GLYCANS; GLYCOMICS; GLYCOSIDIC LINKAGES; HYBRID CLUSTERS; LECTIN MICROARRAYS; N-GLYCAN; N-GLYCANS; SUGAR CHAIN; SUGAR MOIETY; SUGAR RESIDUES; TRANSGLYCOSYLATION;

PROTEINS; SUGAR (SUCROSE);

SUGARS;

CARBOHYDRATE BINDING PROTEIN; ENZYME; EPITOPE; GLYCAN DERIVATIVE; LECTIN; N ACETYL BETA GLUCOSAMINIDASE; N ACETYLGLUCOSAMINE;

ARTICLE; CLUSTER ANALYSIS; ENZYME MECHANISM; ENZYME SYNTHESIS; GLYCOBIOLOGY; GLYCOSYLATION; MOLECULAR PROBE; PROTEIN EXPRESSION; PROTEIN MICROARRAY;

CATALYSIS; LECTINS; MANNOSYL-GLYCOPROTEIN ENDO-BETA-N-ACETYLGLUCOSAMINIDASE; POLYSACCHARIDES; PROTEIN ARRAY ANALYSIS;

EID: 71749087524     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9078539     Document Type: Article

References (80)

1. (a) Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97-130.
2. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683-720.
3. (b) Helenius, A.; Aebi, M. Science 2001, 291, 2364-2369.
4. (c) Haltiwanger, R. S.; Lowe, J. B. Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 491-537.
5. (d) Dube, D. H.; Bertozzi, C. R. Nat. Rev. Drug Discov. 2005, 4, 477-488.
6. (e) Arnold, J. N.; Wormald, M. R.; Sim, R. B.; Rudd, P. M.; Dwek, R. A. Annu. Rev. Immunol. 2007, 25, 21-50.
7. (f) Gamblin, D. P.; Scanlan, E. M.; Davis, B. G. Chem. Rev. 2009, 109, 131-163.
8. (a) Jefferis, R. Biotechnol. Prog. 2005, 21, 11-16.
9. (b) Kaneko, Y.; Nimmerjahn, F.; Ravetch, J. V. Science 2006, 313, 670-673.
10. (c) Anthony, R. M.; Nimmerjahn, F.; Ashline, D. J.; Reinhold, V. N.; Paulson, J. C.; Ravetch, J. V. Science 2008, 320, 373-376.
11. (a) Lee, R. T.; Lee, Y. C. Glycoconjugate J. 2000, 17, 543-551.
12. (b) Lundquist, J. J.; Toone, E. J. Chem. Rev. 2002, 102, 555-578.
13. (c) Brewer, C. F.; Miceli, M. C.; Baum, L. G. Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 616-623.
14. (a) Blixt, O.; et al. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 17033-17038.
15. (b) Feizi, T.; Chai, W. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2004, 5, 582-588.
16. (c) Xia, B.; Kawar, Z. S.; Ju, T.; Alvarez, R. A.; Sachdev, G. P.; Cummings, R. D. Nat. Methods 2005, 2, 845-850.
17. (d) Oyelaran, O.; Gildersleeve, J. C. Expert Rev. Vaccines 2007, 6, 957-969.
18. (e) Pilobello, K. T.; Mahal, L. K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 300-305.
19. (f) Hirabayashi, J. J. Biochem. 2008, 144, 139-147.
20. (g) Zhao, J.; Patwa, T. H.; Lubman, D. M.; Simeone, D. M. Curr. Opin. Mol. Ther. 2008, 10, 602-610.
21. (h) Liang, P. H.; Wu, C. Y.; Greenberg, W. A.; Wong, C. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 86-92.
22. (i) Hsu, K. L.; Mahal, L. K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 427-432.
23. (j) Oyelaran, O.; Gildersleeve, J. C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 406-413.
24. (k) Song, X.; Xia, B.; Stowell, S. R.; Lasanajak, Y.; Smith, D. F.; Cummings, R. D. Chem. Biol. 2009, 16, 36-47.
25. (a) Raman, R.; Raguram, S.; Venkataraman, G.; Paulson, J. C.; Sasisekharan, R. Nat. Methods 2005, 2, 817-824.
26. (b) Paulson, J. C.; Blixt, O.; Collins, B. E. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 238-248.
27. (a) Yamamoto, K. J. Biosci. Bioeng. 2001, 92, 493-501.
28. (b) Wang, L. X. Carbohydr. Res. 2008, 343, 1509-1522.
29. (a) Takegawa, K.; Yamaguchi, S.; Kondo, A.; Kato, I.; Iwahara, S. Biochem. Int. 1991, 25, 829-835.
30. (b) Takegawa, K.; Yamaguchi, S.; Kondo, A.; Iwamoto, H.; Nakoshi, M.; Kato, I.; Iwahara, S. Biochem. Int. 1991, 24, 849-855.
31. (c) Fan, J. Q.; Takegawa, K.; Iwahara, S.; Kondo, A.; Kato, I.; Abeygunawardana, C.; Lee, Y. C. J. Biol. Chem. 1995, 270, 17723-17729.
32. (d) Takegawa, K.; Tabuchi, M.; Yamaguchi, S.; Kondo, A.; Kato, I.; Iwahara, S. J. Biol. Chem. 1995, 270, 3094-3099.
33. (e) Wang, L. X.; Fan, J. Q.; Lee, Y. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1975-1978.
34. (f) Wang, L. X.; Tang, M.; Suzuki, T.; Kitajima, K.; Inoue, Y.; Inoue, S.; Fan, J. Q.; Lee, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11137-11146.
35. (g) Deras, I. L.; Takegawa, K.; Kondo, A.; Kato, I.; Lee, Y. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1763-1766.
36. (h) Fujita, K.; Takegawa, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 282, 678-682.
37. (i) Fujita, K.; Miyamura, T.; Sano, M.; Kato, I.; Takegawa, K. J. Biosci. Bioeng. 2002, 93, 614-617.
38. (j) Singh, S.; Ni, J.; Wang, L. X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 327-330.
39. (k) Li, H.; Singh, S.; Zeng, Y.; Song, H.; Wang, L. X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 895-898.
40. (l) Wang, L. X.; Song, H.; Liu, S.; Lu, H.; Jiang, S.; Ni, J.; Li, H. ChemBioChem 2005, 6, 1068-1074.
41. (a) Yamamoto, K.; Kadowaki, S.; Watanabe, J.; Kumagai, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 203, 244-252.
42. (b) Haneda, K.; Inazu, T.; Yamamoto, K.; Kumagai, H.; Nakahara, Y.; Kobata, A. Carbohydr. Res. 1996, 292, 61-70.
43. (c) Haneda, K.; Inazu, T.; Mizuno, M.; Iguchi, R.; Yamamoto, K.; Kumagai, H.; Aimoto, S.; Suzuki, H.; Noda, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1303-1306.
44. (d) Mizuno, M.; Haneda, K.; Iguchi, R.; Muramoto, I.; Kawakami, T.; Aimoto, S.; Yamamoto, K.; Inazu, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 284-290.
45. (e) Mori, T.; Sekine, Y.; Yamamoto, K.; Okahata, Y. Chem. Commun. (Cambodia) 2004, 2692-2693.
46. (f) Yamanoi, T.; Yoshida, N.; Oda, Y.; Akaike, E.; Tsutsumida, M.; Kobayashi, N.; Osumi, K.; Yamamoto, K.; Fujita, K.; Takahashi, K.; Hattori, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1009-1013.
47. (g) Fujita, K.; Yamamoto, K. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1760, 1631-1635.
48. (h) Makimura, Y.; Watanabe, S.; Suzuki, T.; Suzuki, Y.; Ishida, H.; Kiso, M.; Katayama, T.; Kumagai, H.; Yamamoto, K. Carbohydr. Res. 2006, 341, 1803-1808.
49. (i) Haneda, K.; Takeuchi, M.; Tagashira, M.; Inazu, T.; Toma, K.; Isogai, Y.; Hori, M.; Kobayashi, K.; Takegawa, K.; Yamamoto, K. Carbohydr. Res. 2006, 341, 181-190.
50. (a) Fujita, M.; Shoda, S.; Haneda, K.; Inazu, T.; Takegawa, K.; Yamamoto, K. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1528, 9-14.
51. (b) Li, H.; Li, B.; Song, H.; Breydo, L.; Baskakov, I. V.; Wang, L. X. J. Org. Chem. 2005, 70, 9990-9996.
52. (c) Wei, Y.; Li, C.; Huang, W.; Li, B.; Strome, S.; Wang, L. X. Biochemistry 2008, 47, 10294-10304.
53. (d) Rising, T. W.; Claridge, T. D.; Davies, N.; Gamblin, D. P.; Moir, J. W.; Fairbanks, A. J. Carbohydr. Res. 2006, 341, 1574-1596.
54. (e) Rising, T. W.; Claridge, T. D.; Moir, J. W.; Fairbanks, A. J. ChemBioChem 2006, 7, 1177-1180.
55. (f) Rising, T. W.; Heidecke, C. D.; Moir, J. W.; Ling, Z.; Fairbanks, A. J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6444-6464.
56. Li, B.; Zeng, Y.; Hauser, S.; Song, H.; Wang, L. X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9692-9693.
57. (a) Li, B.; Song, H.; Hauser, S.; Wang, L. X. Org. Lett. 2006, 8, 3081-3084.
58. (b) Zeng, Y.; Wang, J.; Li, B.; Hauser, S.; Li, H.; Wang, L. X. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3355-3364.
59. (c) Ochiai, H.; Huang, W.; Wang, L. X. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13790-13803.
60. Umekawa, M.; Huang, W.; Li, B.; Fujita, K.; Ashida, H.; Wang, L. X.; Yamamoto, K. J. Biol. Chem. 2008, 283, 4469-4479.
61. Huang, W.; Li, C.; Li, B.; Umekawa, M.; Yamamoto, K.; Zhang, X.; Wang, L. X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2214-2223.
62. Heidecke, C. D.; Ling, Z.; Bruce, N. C.; Moir, J. W.; Parsons, T. B.; Fairbanks, A. J. ChemBioChem 2008, 9, 2045-2051.
63. Huang, W.; Ochiai, H.; Zhang, X.; Wang, L. X. Carbohydr. Res. 2008, 343, 2903-2913.
64. (a) Huang, W.; Groothuys, S.; Heredia, A.; Kuijpers, B. H.; Rutjes, F. P.; van Delft, F. L.; Wang, L. X. ChemBioChem 2009, 10, 1234-1242.
65. (b) Ochiai, H.; Huang, W.; Wang, L. X. Carbohydr. Res. 2009, 344, 592-598.
66. Kuno, A.; Uchiyama, N.; Koseki-Kuno, S.; Ebe, Y.; Takashima, S.; Yamada, M.; Hirabayashi, J. Nat. Methods 2005, 2, 851-856.
67. Nakamura-Tsuruta, S.; Uchiyama, N.; Peumans, W. J.; Van Damme, E. J.; Totani, K.; Ito, Y.; Hirabayashi, J. FEBS J. 2008, 275, 1227-1239.
68. Baenziger, J. U.; Fiete, D. J. Biol. Chem. 1979, 254, 9795-9799.
69. De Boeck, H.; Loontiens, F. G.; Lis, H.; Sharon, N. Arch. Biochem. Biophys. 1984, 234, 297-304.
70. Nakamura-Tsuruta, S.; Kominami, J.; Kuno, A.; Hirabayashi, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 347, 215-220.
71. (a) Shibuya, N.; Goldstein, I. J.; Shafer, J. A.; Peumans, W. J.; Broekaert, W. F. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 249, 215-224.
72. (b) Broekaert, W. F.; Van Parijs, J.; Leyns, F.; Joos, H.; Peumans, W. J. Science 1989, 245, 1100-1102.
73. Harata, K.; Muraki, M. J. Mol. Biol. 2000, 297, 673-681.
74. (a) Hester, G.; Wright, C. S. J. Mol. Biol. 1996, 262, 516-531.
75. (b) Wright, C. S.; Hester, G. Structure 1996, 4, 1339-1352.
76. Kaku, H.; Van Damme, E. J.; Peumans, W. J.; Goldstein, I. J. Arch. Biochem. Biophys. 1990, 279, 298-304.
77. Kilpatrick, D. C. Biochem. J. 1980, 185, 269-272.
78. Lau, K. S.; Partridge, E. A.; Grigorian, A.; Silvescu, C. I.; Reinhold, V. N.; Demetriou, M.; Dennis, J. W. Cell 2007, 129, 123-134.
79. O'Reilly, M. K.; Collins, B. E.; Han, S.; Liao, L.; Rillahan, C.; Kitov, P. I.; Bundle, D. R.; Paulson, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7736-7745.
80. Fujita, K.; Tanaka, N.; Sano, M.; Kato, I.; Asada, Y.; Takegawa, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 267, 134-138.